CH136036A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Vanillin.    Es ist bekannt (Traube. Berichts der  deutschen chemischen Gesellschaft,     4d,    Seite       211:5),    dass     beirr    Kochen von     Benzylamin     mit     Aloxan    oder     Isatin        Benzaldehyd    entsteht.

         Langenbeck    (Berichte,     60,,    Seite 931) unter  suchte die Einwirkung von     Isatin    und sei  nen Derivaten auf     Aminasäuren    und fand,  dass diese Stoffe als     Dehy        drierungskata.lysa-          toren    wirken.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     Isatin     und seine Derivate     vorteilhaft    dazu benutzen  kann, auch     Oxyaralkyla.mine    in wertvolle       O.xyaldehyde    überzuführen; die technische  Herstellung dieser     Oxya.ralkylamine    ist nach  den Verfahren der schweizer.     Patentschrift          Nr.        120519    und Zusatzpatente ermöglicht  worden.  



  Die     Oxyaralkylamine    sind in freiem Zu  stand feste Körper, und es lässt sich daher  auf sie die Arbeitsweise von Traube nicht  übertragen. Es war nicht     vorauszusehen,    dass  die Reaktion bei     Oxyaralkylaminen    in wäs-         serig        alkalischer    Lösung stattfinden würde;  .da diese Basen in freiem Zustande zum Teil  äusserst instabil sind; so wird das     Vanillyl-          amin    zum Beispiel schon von     heissem        Wasser     zersetzt.

   Es war daher die     Beobachtung     überraschend und neuartig,     dass'    beim Kochen  schwach alkalischer wässeriger Lösungen  von     Oxya.ralkylaminen    mit     Isatin    oder sei  nen Derivaten eine glatte     Aldehydbildung     eintritt.  



       Die    Oxydation kann so geleitet werden.  dass man     auf    1     Mol.    Amin 2     Mol.        Isatin     oder     Isatinderivat    anwendet, wobei unter  Bildung des entsprechenden     Isatyds    die Oxy  dation zum Aldehyd erfolgt.

   Arbeitet man  mit unzureichenden Mengen     Isatin    oder       Isatinderivat    und leitet während des     Ko-          chens    oxydierend wirkende Gase (Luft)  durch die Lösung, so wirkt das     Isatin    oder       Isatinderivat    als Katalysator; das gebildete       Isatyd    wird durch den Luftsauerstoff stän  dig wieder zum     Isatin        oxydiert    und dieses      vermag neue Mengen Amin in Aldehyd über  zuführen.  



  Nach dem Verfahren ,des vorliegenden Pa  tentes     wird    zwecks Darstellung von     Vanililin          Vanillylamin    in schwach alkalischer wässe  riger Lösung mit einem     isatinsulfosauren     Salz gekocht, gegebenenfalls unter Einleiten  eines     oxydierend    wirkenden Gases (Luft).  



  <I>Beispiel 1:</I>  47,5 Teile salzsaures     Vanillylamin    wer  den in 2500 Teilen Wasser gelöst, dazu 13,5  Teile Soda gesetzt und das Ganze mit  156 Teilen     isatin-5-sulfosaurem    Kalium  zwei Stunden am     Rückflusskühler    gekocht.  Nach dem Erkalten säuert man an und       schüttelt    mit Chloroform aus. Es wird in  guter Ausbeute Vanillin     erhalten.     



  <I>Beispiel 2:</I>  47,r5 Teile salzsaures     Vanillylamin    wer  den     in    2500 Teilen Wasser gelöst, dazu 13,5    Teile     Sada    gesetzt und .das Ganze mit  28 Teilen     isatin-5-sulfosaurem    Kalium unter  Durchleiten von Luft am     Rückflusskühler     24     Stunden    gekocht. Darnach     wird    angesäuert  und mit Chloroform     ausgeschüttelt;    man er  hält ebenfalls Vanillin.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass man Vanillyl- amin in schwach alkalischer wässeriger Lö sung mit einem isatinsulfosauren Salz be handelt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man gleichzeitig oxy dierend wirkende Gase durch die Lösung leitet.