CH137042A - Verfahren zur Herstellung von m-Chlor-p-acetylamino-phenylstibinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     m-Chlor-p-aeetylamino-plienylstibinsäure.       Es ist bekannt, dass man     Diazoverbin-          dungen    mit Antimonoxyd unter Bildung von  aromatischen     Stibinsäuren    umsetzen kann,  Diese Umsetzung erfolgt in wässeriger Lösung.  



  Es wurde gefunden, dass man die Um  setzung der     Diazoverbindung    mit     der-Antimon-          verbindung    in     Pyridin    oder anderen tertiären  Basen vornehmen kann.    Vorteilhaft kann man die Reaktion zum  Beispiel so ausführen, dass man die bekannten  Doppelverbindungen der     Diazoniumsalze    mit       Antimontrichlorid,    mit     Pyridin    behandelt,  nötigenfalls unter Wärmezufuhr.  



  Der Reaktionsverlauf "ist dabei wahrschein  lich zur Hauptsache der folgende (Ar =     Aryl):     
EMI0001.0013     
  
    Ar-N2-CI <SEP> + <SEP> SbCls <SEP> <U>-T</U> <SEP> <B>Ar-NX1</B> <SEP> . <SEP> Sb0la
<tb>  <B>Ar-NSCI</B> <SEP> . <SEP> SbCls <SEP> -f- <SEP> x <SEP> . <SEP> <B>C5H5N</B> <SEP> -> <SEP> Ar-SbC14. <SEP> X. <SEP> <B>C5HGN</B> <SEP> -+- <SEP> NE       Es war bisher unbekannt,     Diazoumsetzuti-          gen    in den genannten Mitteln vorzunehmen.  Für die Herstellung der     Stibinsäure    bietet  die neue Methode verschiedene erhebliche  technische Vorteile, vor allem Raumer  sparnis. Die Gasentwicklung führt nicht zur  Bildung eines gewaltigen Schaumvolumens,  wie die wässerige Lösung.

   Die Umsetzung  kann daher in kleinen Gefässen vorgenommen  werden, während man zum Beispiel für die  Umsetzung von 28 Gramm Anilin in     Phenyl-          stibinsäure    in wässeriger Lösung nach Schmidt,    Annalen 421, Seite 188, ein 10 Liter-Gefäss  braucht.  



  Die Ausbeute ist eine gute.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Herstellung der bereits  bekannten     m-Chlor-p-acetylaminophenylstibin-          säure,    dadurch gekennzeichnet, dass man die       Diazoverbindurg    des     o-Chlor-p-amin-acetani-          lids    ein     Antimonhalogenid    und eine tertiäre  Base     aufeinander    einwirken lässt. Und aus  der Lösung des durch Ausfällen mit Wasser  erhältlichen Produktes in verdünntem Alkali      die     m-Chlor-p-Acetylaminophenylstibinsäure     durch.verdünnte     Mineralsäure    abscheidet.  



  Das Produkt soll als Heilmittel Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  18,5     gr        o-Chlor-p-aminoacetanilid    werden  in 50 cm-' verdünnter Salzsäure unter     Zugabe     von 100     gr    Eis gelöst und     diazotiert.    Nach  dem     Diazotieren    gibt man 50     gr    Chlornatrium  hinzu und rührt diese Lösung in eine Auf  lösung von     15gr        Antinionogyd    in 60 cm' Salz  säure vom spezifischen Gewicht 1,126 ein,  der man 30     cms    konzentrierte     Chlornatriuui-          lösung    zugegeben hat.

   Die dabei ausfallende  Doppelverbindung wird nach dem Isolieren  und Trocknen in 130 cm'     Pyridin    in einem       Becherglas    von     1/2    Liter Inhalt eingetragen.  Es tritt bald unter Selbsterwärmung Stick  stoffentwicklung ein. Aus der     Pyridinlösung     lässt sich, gegebenenfalls nach Filtrieren,  durch Ausfällen mit     Wasser,    Isolieren des  gebildeten Niederschlages und     Umlögen    aus  .verdünnter Natronlauge und Schwefelsäure    die     m-Chlor-p-acetylaminophenylstibirisäure     gewinnen, die in üblicher Weise gereinigt  werden kann.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in-Chlor- p-acetylaminophenylstibinsäure, dadurch ge kennzeichnet, da:ss man die Diazoverbindung des o-Chlor-p-amino-acetanilids, ein Antimon halogenid und eine tertiäre Base aufeinander einwirken lässt, und aus der Lösung des durch Ausfällen mit Wasser erhältlichen Produktes, in verdünntem Alkali, die in-Chlor-acetyl- aminophenylstibiusäLire durch verdünnte Mine ralsäure abscheidet.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst das Antimon halogenid mit der Diazoverbindung des o-Chlor- p-aminoacetanilids umsetzt und das Reaktions produkt mit der tertiären Base behandelt.