CH146857A - Verfahren zur Darstellung einer substituierten Carbazolsulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer substituierten Carbazolsulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer substituierten Carbazolsulfonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu substi tuierten Carbazolsulfonsäuren von bestimmter Konstitution dadurch gelangt, dass man in Aminocarbazolsulfonsäuren oder deren Sub- stitutionsprodukten die Aminogruppe über ihre Diazoverbindung in an sich bekannter Weise durch ein Anion, wie zum Beispiel OH, Hlg, CN, SH usw., ersetzt. Auf diese Weise kann man zum Beispiel darstellen: Oxycarbazolsulfonsäuren, Halogen- carbazolsulforisäuren, Dlercaptocarbazolsulfon- säuren, bezw. deren Disulfide, Cyancarbazol- sulfonsäuren bezw. hieraus Carbazolcarbon- säuresulfonsäuren, Dioxycarbazolsulfonsäuren, Halogenoxycarbazolsulfonsäuren usw. Diese neuen Sulfonsäuren sind wichtige Zwischen produkte für die Gewinnung von Farbstoffen und Heilmitteln. Gegenstand vorliegender Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung einer substituierten Carbazolsulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-8-oxy- carbazol-3.6-disulfonsäure diazotiert und verkocht. Die. so hergestellte 1 . 8-Dioxycarbazol- 3.6-disulforisäure ist identisch mit der in der deutschen Patentschrift Nr. 224952 be schriebenen Säure. Beispiel: 100 Gewichtsteile 1-Ai ino-8-oxy-carbazol- 3. 6-disulfonsäure (saures Natriumsalz) werden in 2000 Gewichtsteilen heissem Wasser gelöst und nach Zusatz von 180 Gewichtsteilen 25 o/oiger Schwefelsäure bei 35-40o diazo- tiert. Die Diazoverbindung scheidet sich gegen Schluss der Operation als gelber Kristallbrei ans; durch Aussalzen mit Natriumchlorid wird die Abscheidung vervollständigt. Zwecks Verkochung zur Dioxydisulfonsäure wird die abgeschiedene Diazoverbindung in 5000 Ge wichtsteilen heissem Wasser gelöst und unter Rühren innerhalb zwei Stunden zu einer stark siedenden Lösung von 50 Gewichts- teilen Kupfersulfat kristallisiert in 2000 Ge wichtsteilen Wasser, dein 250 Gewichtsteile verdünnte Schwefelsäure zugesetzt sind, ge tropft. Es tritt sofort lebhafte Stickstoffent wicklung ein. Die Umsetzung ist beendet, wenn sich durch Kupplung keine Diazover- bindung mehr feststellen lässt. Man stellt mit Natriumcarbonat alkalisch und saugt vom ausgefallenen Kupfercarbonat ab. Durch Einengen erhält man die in der deutschen Patentschrift Nr. 224952 -beschriebene 1. 8- Dioxycarbazol-3. 6-disulfonsäure. Bei der Ab spaltung der Sulfogruppen durch Erhitzen mit Schwefelsäure liefert sie das 1.8-Dioxy- carbazol vom F. 211-2120.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer substi tuierten Carbazolsulfonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Amiiio-8-oxycarbazol- 3.6-disulfonsäure diazotiert und verkocht. Die so hergestellte 1.8-Dioxycarbazol- 3.6-disulfonsäure ist in der deutschen Pa tentschrift Nr. 224952 bereits beschrieben.
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