CH138865A - Verfahren zur Darstellung von 2-Carbonsäureamid-5-äthoxybenzol-1-thioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Carbonsäureamid-5-äthoxybenzol-1-thioglykolsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Carbonsäureamid-5-äthogybenzol-l-thioglykolsäure. Die Cyanaryl-o-thioglykolsäuren wurden bisher durch saure Verseifung in die Aryl- carbonsäureamid - o - thioglykolsäuren überge führt. Eine Gewinnung der letzteren durch alkalische Verseifung war bisher nicht be kannt.
Man hatte zwar angenommen, dass sich die Arylcarbonsäureamid-o-thioglykol- säuren bei der Überführung von Cyanaryl-o- thioglykolsäuren in Aminothionaphtencarbon- säuren als intermediäre Produkte bilden; diese Auffassung hat sich aber als irrig her ausgestellt, nachdem nachgewiesen war, dass Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäuren durch Einwirkung von Alkali nicht in Aminothio- naphtenoarbonsäuren, sondern in Oxythionaph- tencarbonsäuren übergehen.
Es ist nun gefunden worden, dass sich die Darstellung der Arylcarbonsäureamid-o- thioglykolsäuren aus Cyanaryl - o - thioglykol- säuren auch in alkalischer Lösung bewerk stelligen lässt, wenn man die Verseifung durch Alkalien in Gegenwart von Wasserstoffsuper oxyd durchführt. Der Verseifungsvorgang ver läuft dabei ebenso wie bei der sauren Ver- seifung.
Die Verseifung von Nitrilen mittelst Al kali und Wasserstoffsuperoxyd ist an sich bekannt und beispielsweise J. pr. Ch. Bd. 93, S. 137 beschrieben. Jedoch war hier die An wendbarkeit des Verfahrens nicht vorauszu sehen, nachdem bekannt war, dass Cyanaryl- o-thioglykolsäuren unter der Einwirkung von Alkalien in Aminothionaphtencarbonsäuren übergehen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 2-Carbon- säureamid - 5 - äthoxybenzol -1-thioglykolsäure durch Verseifen von 2-Cyan-5-äthoxybenzol- 1-thioglykolsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Verseifung durch Alkalien in Gegenwart von Wasserstoffsuperoxyd erfolgt.
Beispiel: 23,7 Gewichtsteile 2-Cyan-5-äthoxybenzol- 1-thioglykolsäure werden in einer Lösung von 8 Gewichtsteilen Ätznatron in 100 Teilen Wasser unter Erwärmen auf 400 gelöst und mit 100 Teilen einer 3 %igen Lösung von Wasserstoffsuperoxyd versetzt. Man erwärmt weiter, wobei man allmählich noch 100 Ge wichtsteile einer 3 %igen Lösung von Was serstoffsuperoxyd zulaufen lässt. Die Tempe ratur lässt man bis<B>70"</B> steigen und hält da bei einige Zeit. Durch Ansäuern dieser Lö- sung kann man das gebildete Carbonsäure- amid ausfällen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Carbon- säureamid - 5 - äthoxybenzol-1-thioglykolsäure durch Verseifen der 2-Cyan-5-äthoxybenzol- 1-thioglykolsäure, dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung durch Alkalien in Gegen wart von Wasserstoffsuperoxyd erfolgt.
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|---|---|---|---|
| CH138865D CH138865A (de) | 1927-08-17 | 1928-08-08 | Verfahren zur Darstellung von 2-Carbonsäureamid-5-äthoxybenzol-1-thioglykolsäure. |
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|---|---|
| CH (1) | CH138865A (de) |
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1928
- 1928-08-08 CH CH138865D patent/CH138865A/de unknown
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