CH128225A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-1VTethoxy-8-aminochinolin.       Im     schweiz.    Patent Nr. 125476 ist ein  Verfahren beschrieben, gemäss welchem man  durch     Methylieren    von     6-Oxy-8-aminochino-          lin        6-Methoxy-8-aminochinolin    erhält.  



  Es wurde gefunden, dass man das     anti-          pyretische    Eigenschaften aufweisende     6-Me-          thoxy-8-aminochinolin    auch erhält, wenn  man ein     6-Oxy-8-aminochinolin,    das in der       Aminogruppe        einen        abspaltba.ren        Substituen-          ten,    zum Beispiel eine     Formyl-    oder eine       Benzalgruppe,    enthält,

   am     Hydroxylsauer-          stoff        methyliert    und aus dem so erhaltenen  Derivat des     6-Methoxy-8-aminochinolins,    zum  Beispiel     6-Methoxy-8-f        ormylaminochinolin     oder     6-Methoxy-8-benzal-aminochinolin,    den       Substituenten    der     Aminogruppe    (zum Bei  spiel den     Formyl-    oder den     Benzalrest)    ab  spaltet.

   Das so erhaltene     6-Methoxy-8-amino-          chinolin    hat ausser den schon erwähnten       antipyretischen        Eigenschaften    auch noch eine  starke spezifisch abtötende Wirkung auf  Blutparasiten und soll als Hilfsmittel, sowie  als Zwischenprodukt zur Herstellung phar-         mazeutisch    wertvoller Derivate verwendet  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  188     gr        6-Oxy-8-formyla,minochinolin    wer  den in eine Lösung von 23     gr    Natrium in  3 Litern Alkohol     eingetragen.    Hierzu wer  den 142     gr        Jodmethyl    gesetzt und 4 Stunden  am     Rückfluss    gekocht. Vom gebildeten     Jod-          natrium    wird abgesaugt, der Alkohol ab  destilliert, der Rückstand in Äther aufge  nommen und mehrfach mit Natronlauge, zu  letzt mit Wasser gewaschen.

   Nach- dem Ab  destillieren des Äthers wird der Rückstand  in 3 Litern verdünnter Schwefelsäure gelöst  und 4 bis 6     Stunden    am     Rückfluss    gekocht.  Nach dem Neutralisieren mit Soda wird     aus-          geäthert,    die ätherische Lösung gründlich  mit Natronlauge und Wasser gewaschen und  hierauf nach dem Trocknen der Äther ab  destilliert. Das gebildete     6-Methoxy-8-amino-          chinolin    destilliert unter     einem    Druck von  zirka 2 mm bei 145 bis 147  , als hellgelbes      Öl, welches zu einer fast weissen Kristall  masse erstarrt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Me- thoxy-8-aminochinolin, dadurch gekennzeich net, dass man ein in der Aminogruppe sub stituiertes 6-Oxy-8-aminochinolin methyliert und aus dem so erhaltenen Derivat des 6 Methoxy-8-aminochinolins den Substituenten der Aminogruppe abspaltet. Das 6-Methoxy-8-aminochinolin siedet bei zirka 2 mm Druck bei 145 bis 147 C; es bildet ein hellgelbes<B>01,</B> das zu einer fast weissen Kristallmasse erstarrt.

   Es soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Deri vate Verwendung finden. Neben antipyreti- schen Eigenschaften hat es noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blut parasiten.