CH156654A

CH156654A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH156654A
Authority: CH
Inventors: Felix Turski Joseph
Original assignee: Felix Turski Joseph
Priority date: 1930-09-17
Filing date: 1930-09-17
Publication date: 1932-08-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass man ein neues  Kondensationsprodukt der Formel  
EMI0001.0001     
    aus     2,3-Oxynaphthoesäure    und     1-Amino-2,5-          dimethoxy-4-nitrobenzol    erhält, wenn man  1     Mol        1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzol,     1     Mol        2,3-Oxytiaphthoesäüre,    1     Mol    eines       Acylierungsmittels,    ein Reduktionsmittel und  ein     Verseifungsmittel    derart aufeinander ein  wirken lässt,

   dass das Reduktionsmittel die  Nitrogruppe des     Benzolderivates    reduziert, das       Acylierungsmittel    und die     2,3-Oxynaphthoe-          säure    je eine     Aminogruppe    im     Benzolderivat          acylieren,    und dass das     Verseifungsmittel     zum Schluss die durch die     2,3-Oxynaphthoe-          säure    nicht     acylierte        Aminogruppe    verseift.  



  Das neue Kondensationsprodukt bildet ein  helles Pulver, das sich leicht in     Ätzalkalien     löst. Es kann leicht auf die Faser gebracht    und dort durch Behandeln mit salpetriger  Säure und mit säurebindenden Mitteln in  einen schwarzen Farbstoff umgewandelt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  1     Gramm-Mol        1-Amino-2,5-dimethoxy-4-          nitrobenzol    wird mit     Essigsäureanhydrid        ace-          tyliert    und das     Acetylierungsprodukt    durch  Reduktion in das     Monoacetyl-1,4-diaminoben-          zol    verwandelt. Das so erhaltene Produkt  wird dann mit 1     Mol        2,3-Oxynaphthoesäure     innig vermischt.

   Diese Mischung trägt man  in 600     gr        Toluol    ein und versetzt sie dann  bei 50-60   langsam mit einer Mischung von  60     gr        Phosphortrichlorid    und 60     gr        Toluol.     Man kocht hierauf am     Rückfluss,    bis kein  Chlorwasserstoff mehr entweicht, versetzt mit  einer wässerigen     Sodalösung    und verjagt das       Toluol    mit Wasserdampf. Der Rückstand  wird hierauf filtriert und zwecks Reinigung  aus verdünnter Natronlauge umgelöst.

   Die  feuchte Ware wird hierauf in die     4-fache     Menge ihres Gewichtes Alkohol, zu welchem      man etwa 7 % Schwefelsäure zugegeben hat,  eingetragen und solange gekocht, bis eine  klare Lösung entstanden ist. Hierauf wird  der Alkohol     abdestilliert,    der Rückstand mit  Wasser versetzt und das     Verseifungsprodukt     aus verdünnter Natronlauge umgelöst.  



       7u    dem gleichen Produkte gelangt man,  wenn man das     1-Amino-2,5-dimethoxy-4-nitro-          benzol    zuerst durch Reduktion in das     1,4-          Diaminobenzol    umwandelt, dieses Produkt  dann zuerst     monoacetyliert,    hierauf mit     2,3-          Oxynapthoesäure    kondensiert und schliesslich  die     Acetylgruppe    verseift.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Formel EMI0002.0013 aus 2,3-Oxynaphthoesäure und 1-Amino-2,5- dimethöxy-4-nitrobenzol, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 1-Amino-2,5-dimeth- oxy-4-nitrobenzol, 1 Mol 2,3-Oxynaphthoe- säure, 1 Mol eines Acylierungsmittels, ein Reduktionsmittel und ein Verseifungsmittel derart aufeinander einwirken lässt,

däss das Reduktionsmittel die Nitrogruppe des Benzol derivates reduziert, das Acylierungsmittel und die 2,3-Oxynapthoesäure je eine Amino- gruppe im Benzolderivat acylieren, und dass das Verseifungsmittel zum Schluss die durch die 2,3-Oxynaphthoesäure nicht acylierte Aminogruppe verseift. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles Pulver, das sieh leicht in Ätz alkalien löst.

Es kann leicht auf die Faser gebracht und dort durch Behandeln mit sal petriger Säure und mit säurebindenden Mit teln in einen schwarzen Farbstoff umgewan delt werden.