CH139990A - Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-4-(oxyäthyl)-amino-1-oxybenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Chlor-4-(oxyäthyl)-amino-l-oxybenzol.       Wie gefunden     wurde,    erhält man     ?-Chlor-          4-(oxyäthyl)-a.mino-l-oxybenzol,    wenn man  1     141        o1.        2-Chlor-4-amina-l-oxybenzol    mit  1     Mol.    eines     Halogenhydrins    des Glykols       kondensiert.     



  Das     2,-Chl-or-4-(oxyäthyl)-amino-l-oxy-          benzolbildet    als freie Base farblose Kristalle,  die bei<B>67-68'</B> C schmelzen und sich leicht  in     Atzalkalien    und Säuren, weniger in Al  kalicarbonatlösungen und Wasser, lösen. Die  Verbindung ist leicht löslich in Alkohol,  Äther,     Äthylacetat,    sehr wenig löslich in  Benzol und Chloroform. Das Halbsulfat bil  det, aus wenig heissem Wasser oder verdünn  tem Alkohol umkristallisiert, farblose, derbe  Prismen oder feine lange     Nä:delchen.    Die  neue Verbindung kann unter anderem als       photographischer    Entwickler Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  143 Teile     2-Chlor-4-amino-l-oxybenzol     werden mit 1000 Teilen Wasser und 60 Tei-    ]en     Calciumca.rbonat    unter Rühren auf<B>80'</B> C  erhitzt und mit 81 Teilen     Athylenchlorhydrin     versetzt. Man erhitzt zum Sieden und kocht,  bis das     Äthylenchlorhydrin    umgesetzt ist.  Die Reaktion ist nach kurzer Zeit beendet.

    Nun wird mit 55 Teilen     Natriumcarbonat     das     Calcium    als     Carbonat    gefällt, hierauf  mit zirka 500 Teilen siedenden Wassers ver  dünnt und     filtriert.    Nach dem Erkalten  schüttelt man aus dem Filtrat das     2-Chlor-          4-(oxyäthyl)-amino-l-oxybenzol    mit     Äthyl-          acetat    aus.

   Nach     Abdestillieren    des Extrak  tionsmittels     hinterbleibt    die Base als einöliger  Rückstand, den man mit etwa 250 Teilen  Alkohol aufnimmt und durch Zugabe von       konzentrierter    Schwefelsäure als     fast    farb  loses Sulfat fällt. Die freie Base erhält man  durch vorsichtiges Neutralisieren der wässe  rigen Lösung des Sulfates mit einer verdünn  ten     Natriumcarbonatlösung    in farblosen Kri  stallen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor- 4-(oxy ä.tllyl)-alnino-l-oxybenzol, dadurch ge- lien117.eichllet, dass man 1 Mol. 2-Chlor-4- ainino-l-oxybenzol mit 1 Mol. eines Halogen hy drins des Glykols kondensiert.

   Das 2-Chlor-4-(oxyätlly1)-ami11o-1-oxy- benzal bildet als freie Base farblose Kristalle, die bei 6i-68 C schmelzen und sich leicht in Ätzalkalien und Säuren, weniger in Al kalicarbonatlösungen und Wasser, lösen. Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, Äther, Äthylacetat, sehr wenig löslich in Benzol und Chloroform.