CH140407A - Verfahren zur Darstellung von Oxythionaphtenen aus Cyanaryl-o-thioglykolsäuren. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Oxythionaphtenen    aus     Cyanaryl-o-thioglykolsäuren.       Aus dein Patent Nr. 138865 ist bekannt,       dass    sich     Cy        anai#yl-ortho-thioglykolsäuren    durch       Behandlung    mit Alkalien in Gegenwart von  Wasserstoffsuperoxyd in die entsprechende       Carbonsäureamid-        aryl-ortho-thioglykolsäure          überführen    lassen.  



  Es ist ferner bekannt, dass sich die     Aryl-          carbonsäure-amid-ortho-thioglykolsäure    durch  Erhitzen mit     Alkalien    in die entsprechende       Oxythionaphtene    überführen lassen.  



  Es ist nun gefunden worden, dass man       n    wesentlich einfacherer Weise als bisher       'von    den     Cyanaryl-o-thioglykolsäuren    zu den       Oxythionaphtenen    gelangen kann, wenn man  die     Verseifung    der     Cyanaryl-o-thioglykolsäureti     durch Alkalien in Gegenwart von     Wasser-          stoffsuperoxyd    durchführt und     irn    gleichen  Arbeitsgang die Überführung der     Arylcarbon-          säureamidthioglykolsäuren    in die     Oxythio-          naphterie    vor sich gehen lässt.

    



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von Oxythio-         naphtenen    aus     Cyanaryl-o-thioglylzolsäuren     durch     Verseifung    der     Cyanaryl-o-thioglykol-          säuren    zu     Arylcai-bonsäureamid-o-thioglykol-          säuren    vermittelst Alkalien in Gegenwart von       Wasserstoffsuperoxyd    und Überführung der  letzteren     Oxythionaphtene    durch Erhitzen mit  Alkalien, welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass die gebildeten     Arylcarbonsäureamidthio-          glykolsäuren    in der gleichen Lösung,

   in der  sie entstehen, durch     weiterealkalischeBehand-          lungen    in     Oxynaphtene    übergeführt werden.       Beispiel:     23,7     (-lewichtsteile        2-Cyan-5-äthoxybetizol-          1-thioglykolsäure    werden in einer     Lösungvon    8  Gewichtsteilen     Ätznatron    in 100 Teilen Wasser  unter Erwärmen auf 40 o gelöst und mit 100  Teilen einer 3     o/oigen    Lösung von Wasser  stoffsuperoxyd versetzt.

   Man     erwärrnt    weiter,  wobei man allmählich noch 100 Gewichts  teile einer 3      %igen    Lösung von Wasserstoff  superoxyd zulaufen lässt. Die Temperatur      lässt man bis<B>701</B> steigen und hält einige  Zeit dabei. Durch Ansäuern dieser Lösung  kann zwar das gebildete     Carbonsäureamid     ausgefällt werden. Für die     Durchfübrung    der  Reaktion bis zum     Oxythionaphten    ist die Iso  lierung des     Carbonsäureamids    indessen nicht  erforderlich. Man versetzt mit 8 Gewichts  teilen     Ätznatron    und erhitzt 6-7 Stunden  auf<B>95',</B> bis keine     Ammoniakentwicklung     mehr stattfindet.

   Mai) säuert an und filtriert  das gebildete     6-Äthoxy-oxythioriaphten    ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Oxythio- naplitenen aus Cyariai-yl-o-thioglykolsäureri durch Verseifung der Cyanaryl-o-thioglykol- säuren zu Ar-ylearbonsäureainid-o-thioglykol- säuren mittelst Alkalien in Gegenwart von Wasserstoffsuperoxyd und Überführung der letztern in Oxythionaphtene durch Erhitzen mit Alkalien, dadurch gekennzeichnet,

   dass die gebildeten Arylearborrsäureamid-o-thiogly- kolsäuren in der gleiehen Lösung; in der sie bntstehen, durch weitere alkalische Behand lung in Oxythionaphtene übergeführt werden.