CH206715A - Verfahren zur Darstellung einer a-Dicarbonylverbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer a-Dicarbonylverbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Classifications
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- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description
Verfahren zur Darstellung einer a-Diearbonylverbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren--Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einer a- Diearbonylverbindung der Cyclopentanopoly- hydrophenanthren-Reibe gelangen kann, wenn man ein 21-Dihalogenprogesteron mit Mitteln behandelt, die die Halogenatome durch Sauer stoff zu ersetzen vermögen.
Der genannte Ausgangsstoff ist z. B. zu gänglich durch Umsetzung des entsprechen den Diazoketons mit Halogenen.
Zum Ersatz der zwei Ilalogenatome im a-Dihalogenketon durch Sauerstoff kann man mit hydrolysierenden Mitteln, wie z. B. Wasser behandeln. Ferner kann man hierzu auch saure oder basische Mittel, wie beispielsweise Oxalsäure, Carbonate und Hydroxyde der Erdalkalien und Alkalien, z. B. Caleitim-, Magnesium-, Natrium-, Kalium-CarbODate und -Hydroxyde, ferner auch Oxyde von Schwer metallen, wie z. B. Bleioxyd verwenden.
Das Verfahrensprodukt, das<B>d4,5-3,</B> 20, 21- Trioxo-pregnen der Formel
EMI0001.0022
wirdzweckmässigz.B.durchUmkristallisation, auswählende Adsorption oder auch über seine Derivate, wie z. B. besonders schwer lösliche Kondensationsprodukte mit Ketonreagentien oder durch Kombination solcher Methoden abgetrennt und gereinigt. Es kann so in farblosen Kristallen vom F. 104-106<B>0</B> er halten werden.
Es stellt eine therapeutisch wertvolle Ver- biDdUDg dar und lässt sich in andere thera peutisch wertvolle Verbindungen überführen. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von<B>1</B> Teil 21-Dibrom-pro- gesteron (dargestellt z. B. durch Umsetzung von A',5-3-Keto-ätio-cholensäure-ohlorid mit Diazomethan und folgende Einwirkung von Brom) in wässerigem Propylalkohol wird zu sammen mit Calciumearbonat einige Stunden zum Sieden erhitzt.
Dann verdünnt man mit viel Wasser, äthert aus, wäscht die Äther lösung mit Wasser, trocknet sie und dampft sie ein. Der Rückstand liefert durch Umkri stallisation aus verdünntem Methatiol das ,d.1,5-3 <B>,</B> 20, 21-Trioxo-pregnen vom F. 104 bis <B>1060</B> der Formel
EMI0002.0008
Statt vom 21-Dibrom-progesteron kann man auch von andern 21-Dihalogen-progeste- ronen ausgehen.
An Stelle von Calciumcarbonat-Lösung kann zur Hydrolyse auch wässerig-alkoholische Sodalösung verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung einer a-Diear- bonylverbindung der Cyclopentanopolyhydt-o- phenanthi-en-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 21-Dilialogeiipi-oge8tet-on mit MiNeln behandelt, die die Halogenatome durch Sauerstoff zu ersetzen vermögen.Man erhält so JI,#1-3, 20, 21-Ti-ioxo-pregi)en der Formel EMI0002.0025 in farblosen Kristallen vom F. 104-1060. Es stellt eine therapeutisch wertvolle Verbin dung dar und lässt sieh In andere therapeu tisch wertvolle Verbindungen überführen.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH206715T | 1937-07-13 |
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| CH (1) | CH206715A (de) |
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- 1937-07-13 CH CH206715D patent/CH206715A/de unknown
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