CH140622A - Verfahren zur Darstellung des 4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2.2'-diamino-benzaldehydthiosemicarbazons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des 4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2.2'-diamino-benzaldehydthiosemicarbazons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des 4.4'-Arseno-3.3'-diogy-2. 2'-diamino-benzaldehyd- thiosemicarbazons. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 4.4'- Arseno-3. 3'-dioxy-2. 2'-diainino-benzaldehyd- thiosemicarbazon der folgenden Konstitution:
EMI0001.0010
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 3-Oxy-2-amino-benzaldehyd-4-arsinsäure mit Thiosemicarbazid umsetzt und die erhaltene Thiosemicarbazonarsinsäure durchBebandlung mit Reduktionsmitteln in die Arsenoverbin- dung überführt.
<I>Beispiel:</I> 10 gr 3 - Oxy - 2 - amino-benzaldehyd-thio- semicarbazon-4-arsinsäure, erhalten aus 2- Amino-3-oxy-benzaldehyd-4-arsinsäure durch Umsetzung mit Thiosemicarbazid, Werden in 190 cm3 Sprit mit 20 cm3 6n alkoholischer Salzsäure unter gelindem Erwärmen gelöst.
Die Lösung wird abgekühlt und unter ITm- schütteln mit 65 am3 250%iger unterphos- phoriger Säure und 0,6 cm3 Jodwasserstoff- säure (s 1,7) versetzt.
Nach kurzer Zeit trübt sich die klare Lösung und es erfolgt die Abscheidung des Arsenobenzols. Man lässt unter öfterem Umschütteln mehrere Stunden stehen, saugt ab, wäscht mit Alkohol und Äther nach und trocknet im Vakuum. 6 gr des erhaltenen Arsenobenzols werden in 36 cm-' 2n-Natronlauge gelöst. Durch Zugabe von 120 cm' Alkohol wird das Natriumsalz ab geschieden, das mit Alkohol und Äther ge waschen und im Vakuum getrocknet wird.
An Stelle von unterphosphoriger Säure und Jodwasserstoffsäure können auch andere zur Reduktion von Arsinsäuren zu Arsenobenzo- len geeignete Reduktionsmittel Anwendung finden.
Das 4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2:2'-diamino- benzaldehyd-thiosemicarbazon ist von gelber bis gelbroter Farbe. Es löst sich leicht in wässerigen Ätzalkalien unter Bildung eines Alkalisalzes, des sogenannten Phenolates. Dieses ist gelb bis braunrot gefärbt und leicht wasverlöslich. Die wässerige Lösung zeigt alkalische Reaktion und ist viel be ständiger als die Lösung des entsprechenden nicht schwefelhaltigen Caxbazons.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4 . 4' - Arseno-3 . 3'-dioxy-2. 2'-diamino-benzaldehyd- thiosemicarbazon der folgenden Formel: EMI0002.0020 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxy-2- amino-benzaldehyd-4-arsinsäure mit Thiosemi- carbazid umsetzt und die erhaltene Thiosemi- carbazonarsinsäure durch Behandeln mit Reduktionsmitteln in die Arsenoverbindung überführt.Das 4.4'-Ai-seno-3 . 3'. dioxy-2 . 2'-diamino- benzaldeliyd-thioseniicarbazon ist von gelber bis gelbroter Farbe. Es löst sich leicht in wässerigen Ätzalkalien unter Bildung eines Alkalisalzes, des sogenannten Phenolats. Dieses ist gelb bis braunrot gefärbt und leicht wasserlöslich.Die wässerige Lösung zeigt alkalische Reaktion und ist viel be ständiger als die Lösung des entsprechenden nicht schwefelhaltigen Carbazons. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man unterphosphorige Säure und Jodwasserstoffsäura als Reduk tionsmittel verwendet.
Applications Claiming Priority (3)
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| CH140622D CH140622A (de) | 1927-07-21 | 1928-07-19 | Verfahren zur Darstellung des 4.4'-Arseno-3.3'-dioxy-2.2'-diamino-benzaldehydthiosemicarbazons. |
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1928
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