CH167320A - Verfahren zur Herstellung von 2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-karbonsaurem Natrium. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-ätliylquecksilberniercaptobenzogazol-6-ka.rbonsaurem     Natrium.    Es wurde gefunden, dass man wasser  lösliche     Alkylquecksilbermereaptoverbindun-          gen    erhalten kann, wenn man     Alkyl-    und       Cycloalkylquecksilberverbindungen    mit     Ben-          zolabkömmlingen,    die eine Säuregruppe und  einen     heterooyclischen,    schwefelhaltigen Ring  enthalten, umsetzt und die Säuren in die       entsprechenden        Alkalisalze    überführt.

   Der       Alkylquecksilberrest    tritt hierbei an die       Mercaptogruppe    des     heterocyclischen    Ringes.  Die so erhaltenen Verbindungen besitzen  eine vorzügliche     antiseptische    Wirkung.  



       Von    den     Alkalisalzen    der neuen     Verbiu-          dung    können beispielsweise     die    Natrium-,  Kalium- und     Lithiumsalze    hergestellt wer  den. Als saure Gruppen kommen unter an  dern die     Karbonsäuregruppe,        die        Sufon-          säuregruppe    und die     Arsinsäuregruppe    in       Betracht.    Sie können in     beliebiger    Stelle  im     Benzolkern    stehen.

   Unter den am Queck  silber     stehenden    Gruppen seien beispielsweise    genannt:     Methyl,    Äthyl,     Propyl,        Butyl,          Amyl,        Isoamyl,        Cyclohexyl,        Methylcyclo-          hexyl.     



  Es sind bereits aromatische     Alkylqueck-          silberverbindungen    bekannt gewesen, die       neben        Kern-Mercaptogruppen    auch saure  Gruppen enthalten. Vor diesen Verbindun  gen, zum     Beispiel    vor dem bekannten     äthyl-          quecksüberthiosalicylsauren        Natrium.    weisen  die nach dem beanspruchten Verfahren er  hältlichen Produkte eine erheblich höhere  Wirkung auf, die zum Teil über das Dop  pelte     beträgt.     



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von       2-äthylquecksi'lbermercaptobenzoxazol-5-kar-          bonsaurem    Natrium, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     Äthylquecksilberchlo-          rid    mit     2-Mercaptobenzoxazol-5-carbonsäure     umsetzt und die so erhaltene Säure in das       NatHum.salz    überführt. Die entstandene neue           Verbindung    ist leicht löslich in Wasser und  Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol und  unlöslich     in    Äther und Aceton. Sie soll als       Arzneimittel    und     Antisepticum    verwandt  werden.

    



       Beispiel:     7,93     -T        Äthylquecksilberchlorid,    dar  gestellt nach     Journ.    f. praktische     Chemie     120     (1.929),    S. 2174, werden     mit    verdünntem  Äthylalkohol     angeteigt    und mit einer stark  alkalischen Lösung von 8,2     gr        2-mercapto-          benzoxazol-5-karbonsaurem    Natrium längere  Zeit verrührt. Der dicke, farblose Brei wird  abgesaugt, dann in Wasser gelöst, filtriert  und mit verdünnter Schwefelsäure an  gesäuert.

   Die ausgeschiedene farblose orga  nische     quecksilberhaltige    Säure wird ab  gesaugt, gut     mit    Wasser gewaschen,     dann     in Methylalkohol verteilt und durch tropfen  weisen Zusatz von     verdünnter    Natronlauge       eben        curcuma-alkalisch    gemacht. Hierauf  wird von geringen Verunreinigungen ab  gesaugt und das klare, farblose Filtrat     in     Äther eingerührt. Das ausgeschiedene farb  lose     2-äthylquecksilbermercaptobenzoxazol-5-          carbonsaure        Natrium    von der Formel  
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    wird abgesaugt und mit Äther gewaschen.

    Es löst sich leicht in Wasser und Methyl  alkohol, schwerer in Äthylalkohol und ist  unlöslich in Äther und Aceton.  



  Die als Ausgangsstoff dienende     2-Mer-          captobenzoxazol-5-carbonsäure    wird durch  Umsetzung von     3-Amino-4-ogybenzol-l-car-          bonsäure    mit     xanthogensaurem    Alkali erhal  ten. Die farblose Säure zersetzt sich, aus  Äthylalkohol umkristallisiert, bei<B>283-284'</B>  unter Aufschäumen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-äthyl quecksübermercaptobenzoxazol-5-carbonsau- rem Natrium, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylquecksilberchlorid mit 2-Mercapto- benzoxazol-5-carbonsäure umsetzt und die so erhaltene Säure in das Natriumsalz über führt. Die entstandene neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser und Methylalkohol, schwerer in Äthylalkohol und unlöslich in Äther und Aceton. Sie soll als Arzneimittel und Antisepticum verwandt - werden.