CH143576A - Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH143576A CH143576A CH143576DA CH143576A CH 143576 A CH143576 A CH 143576A CH 143576D A CH143576D A CH 143576DA CH 143576 A CH143576 A CH 143576A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- sulfonic acid
- diazotized
- preparation
- green
- Prior art date
Links
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- QCEWKNJIXJIIDW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1C(O)=O QCEWKNJIXJIIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen grünen Direktfarbstoff erhält, wenn man die diazotierte Aminodisazoverbindung, hergestellt durch Kuppeln der diazotier- ten Aminoazoverbindung aus diazotierter .f-- Chlor -1 - aminobenzol - 2 - sulfosäure und 1- Amino-2-methoxynaphtalin-6-sulfosäure,
mit dem Kondensationsprodukt aus molaren Men gen Cyanurchlorid, 1-Amino-8-oxynaphtalin- 6-sulfosäure, 2-Nitro-4-amino-l-methylbenzol und Dimethylamin und nachherige Reduktion der Nitrogruppe von der Formel:
EMI0001.0021
mit 1-(2'-Ca.rboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazo- lan kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 471 Gewichtsteile der Aminoazoverbin- dung aus 4-Chlor-l-aminobenzol-2-sulfosäure und 1- Amino-2-methoxynaphtalin-6-sulfo- säure werden indirekt diazotiert. Die durch Aussalzen abgeschiedene und mit Eiswasser wieder angeschlämmte Diazoazoverbindung kuppelt man zweckmässig in Gegenwart von PVridin oder viel Ammoniak bei #0' mit 635 Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes aus 1 <RTI
ID="0001.0037"> Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 1-Amino- 8-oxynaphtalin-6-sulfosäure, 1 Mol 2-Nitro- 4-amino-l-methylbenzol und 1 Mol Dimethy 1- amin. Im ausgesalzenen und wieder gelösten blauen Azofarbstoff reduziert man die Nitro- gruppe in Gegenwart von etwas Ammoniak mit der wässerigen Lösung von 357 Ge wichtsteilen kristallisiertem reinem
Schwefel natrium. Der erhaltene Aminodisazofarbstoff wird in verdünnter Lösung bei<B>30</B> weiter diazotiert und die abgeschiedene Diazodisazo- verbindung mit 1-(2'-carboxylphenyl)-3-Me- thyl-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung weiter gekuppelt. Der so erhaltene Farbstoff stellt in getrocknetem Zustand ein bronce- glänzendes Pulver dar.
Er löst sich mit grü ner.Farbe in Wasser und zieht aus dem Glaubersalz-Sodabad in reinen grünen Farb tönen auf die pflanzliche Faser auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines grünen Direktfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die diazotierte Aminodisazoverbin- dung, hergestellt durch Kuppeln der diazotier- ten Aminoazoverbindung aus diazotierter 4- Chlor -1- aminobenzol - 2 - sulfosäure und 1- Amino-2-methoxynaphtalin-6-sulfosäure,mit dem Kondensationsprodukt aus molaren Men gen Cyanurchlorid, 1-Amino-8-oxynaphtalin- 6-sulfosäure, 2-Nitro-4-amino-l-methylbenzol und Dimethylamin und nachherige Reduktion der Nitrogruppe mit 1-(2'-carboxylphenyl)- methyl-5-pyra.zolon kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff stellt in ge trocknetem Zustand ein bronceglänzendes Pulver dar.Es löst sich mit grüner Farbe in Wasser und zieht aus dem Glaabersalz- Sodabad in reinen grünen Farbtönen auf die pflanzliche Faser auf.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE143576X | 1927-11-22 | ||
| CH140415T | 1928-11-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH143576A true CH143576A (de) | 1930-11-15 |
Family
ID=25713526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH143576D CH143576A (de) | 1927-11-22 | 1928-11-14 | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH143576A (de) |
-
1928
- 1928-11-14 CH CH143576D patent/CH143576A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH143576A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH143569A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH265724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH131503A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH143571A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH139651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH175241A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH121711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH143590A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH218816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH143570A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH134100A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH222992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH218814A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH138205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH138204A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH210495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH208541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH143580A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH218813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH153392A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH153390A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH139377A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH218817A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH122910A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Entwicklerfarbstoffes. |