CH143616A - Verfahren zur Darstellung eines Guanidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Guanidinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Guanidinderivates. Es -wurde befunden, dass man zu einem Guanidinderivat gelangen kann, indem man INTipecotyl - p - aminobenzoesäure - äthylester, zweckmässi- in Gegenwart eines Lösun-s- mittels, mit Cyanamid umsetzt.
Es kann bei der Ausführung des Verfahrens auch von Salzen des Nipecotyl - p - aminobenzoesäure- äthy lesters und Cyanamids ausgegangen wer den.
Das Guanyl - nipecotyl - p - aminobenzoe- s < iure-äthylester-chlorhydrat bildet farblose Kristalle, die sich bei<B>116'</B> unter Ab7abe von Kristallwasser zersetzen. Sowohl das Chlorhydrat, wie auch die freie Base sind in )Vasser löslich, jenes mit neutraler. dieses mit stark alkalischer Reaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Bespiel: 101 Teile I\Tipecotyl-p-aminobenzoesä;ure- ä.thylester-chlorhydrat (weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 261 ) werden mit 30 Teilen Cyanamid und 400 Teilen Alkohol einige Zeit im Druckgefäss auf 150-160 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird vom Alkohol be freit, der Rückstand in Wasser gelöst und mit konzentrierter Pottaschelösung versetzt. Es scheidet sich eine Ölschicht ab, die mit Äther tüchtig durchgeschüttelt wird.
Dabei geht etwa noch vorhandener i-mveränderter Nipecotyl - p - aminobenzoesäureäthylester in Lösung, während die Guanidinbase in Äther unlöslich ist. Sie wird in einem Gemisch von Essigester und absolutem Alkohol gelöst, die Lö5L111g wird mit geglühtem Kaliumkarbonat getrochnet und mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert.
Nach dem Verdampfen hinter bleibt das Chlorhydrat des Guanyl-nipecotyl- p-aminobenzoesäureäthylesters als amorphe. Harzartige Masse. die in ZVasser und Alkohol sehr leicht löslich ist. Impft man die ge sättigte wässerige Lösung, so kristallisiert es alsbald in farblosen Kristallen. Sie enthal ten Kristallwasser und schmelzen bei<B>116</B> . Der @chmelzpunlit des gut kristallisierenden Pikrates beträgt 92'6 .
An Stelle von Äthylalkohol kiinnen für die Umsetzung andere Lösun-smittel, zum Beispiel lleth@-lalkohol oder Wasser, ver- tvendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Gua.ni- dinderivates. dadurch gekennzeichnet, dass man Nipecotyl - p - a.minobenzoesäureäthyl- ester mit Cy anamid umsetzt.Das Guanyl - nipecotyl - p - aminobenzoe- säure-äthylester-chlorhydrat bildet farblose Kristalle. die sich bei 116 unter Abgabe von Kristallwasser zersetzen.- Sowohl das Chlor hydrat, wie auch die freie Base sind in )fas- er löslich, ,jenes mit neutraler, dieses mit stark alkalischer Reaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.U N TERAN SPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch @_lehennzeichnet, da.ss man die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels vornimmt.
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