CH132529A - Verfahren zur Darstellung von Allylisobutylazetylharnstoff. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Allylisobutylazetylharnstoff.

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CH132529A
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CH
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allyl
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acetylurea
alcohol
isobutylacetylurea
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Allylisobutylazetylharnstoff.       Unter den Ureiden der     disubstituierten     Essigsäure finden sich Verbindungen von  sehr guter hypnotischer Wirkung. Für die  Gewinnung solcher Verbindungen stand bis  her hauptsächlich der Weg über den     Malon-          ester,    den     Monoalkylmalonester,    den     Dialkyl-          malonester,    die     Dialkylmalonsäure    offen..  Dabei war eine zeitraubende Isolierung von       Zwischenprodukten    notwendig.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren.     gemäss    welchem man mit  guter Ausbeute zum     Allylisobutylacetyl-          harnstoff    gelangen kann. Es ist dadurch  gekennzeichnet, dass man     Allylisobutylbar-          bitursäure    in schwach alkalischer Lösung  erhitzt. Da sämtliche Reaktionen in alka  lischer Lösung verlaufen, so ist die Isolie  rung der Zwischenprodukte nicht erforder  lich.  



  Der     Allylisobutylacetylharnstoff    kristal  lisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom  Schmelzpunkt 139  . Er löst sich in Alkohol  und Chloroform leicht, in Äther ziemlich    schwer. In Wasser ist er fast unlöslich. Die  Verbindung soll als Arzneimittel Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22,4 Teile     Allylisobutylbarbitursäure     werden in 250 Teilen 2,5     %igem    wässerigem  Ammoniak gelöst und 48 Stunden auf dem  siedenden Wasserbad     erhitzt.    Während dem  Erhitzen beginnt der     Allylisobutylacetyl-          harnstoff    bereits auszufallen. Beim Abküh  len nimmt der Niederschlag zu. Er     wird    von  der Flüssigkeit getrennt, mit verdünntem  Ammoniak nachgewaschen. Durch     Umkri-          stallisieren    aus Alkohol erhält man den  reinen     Allylisobutylacetylharnstoff    vom  Schmelzpunkt 139  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Allyl- isobutylacetylharnstoff, dadurch gekenn zeichnet, daB man Allylisobutylbarbitur- säure in schwach alkalischer Lösung er hitzt. Der Allylisobutylacetylharnstoff kristal- lisiert aus Alkohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 139 . Er löst sich in Alkohol und Chloroform leicht, in Äther ziemlich schwer. In Wasser ist er fast unlöslich. Die Verbindung soll als Arzneimittel Verwen dung finden.
CH132529D 1928-11-10 1928-11-10 Verfahren zur Darstellung von Allylisobutylazetylharnstoff. CH132529A (de)

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