CH297734A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen quaternä.ren Salzes der Formel
EMI0001.0006
welches dadureli gekennzeichnet ist., dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0008
Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen LTberschuss an Methyljodid arbeitet, da sonst die Gefahr besteht, dass das Pyridin- stickstoffatom auch quaternisiert wird.
Beispiel: 25 g Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- N- (2'-pyrrolidino-äthyl) -amid werden in 250 cm3 Essigester gelöst und mit 8,8g Methyl- jodid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1,5 Stunden unter Rühren auf 70 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird mit 150 cm3 abs. Äther versetzt und das Lösungsmittel von der entstandenen schmierigen Fällung abdekan- tiert, in Chloroform gelöst, filtriert und mit abs. Äther gefällt.
Es wurden so 72,1/o Nicotinsäiure-N-(1,2- diphenyl-äthyl)-N-(2'-pyrrolidino-äthyl) -amid- N-jodmethylat gewonnen. Die neue Verbin dung bildet weisse hygroskopische Kristalle, die bei 176-178 schmelzen und sich leicht in Wasser lösen. mit Methyljodid quaternisiert.
Der Umsatz geschieht. vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnimgs- mittels.
-Bei Verwendung von 1 Mol Methyljodid auf 1 Mo1. der Verbindung I wurde die Beob achtung gemacht, dass das teritäre Stickstoff- iitom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quaternisiert wird.
Das so erhaltene N icotinsäure-N- (1,2-diphenyl-äthyl) - N - (2'-pyrr olidino-äthyl) - amid-N-j o d-methylat ist ein leicht wasserlösliches Salz, welches bei <B>176-1780</B> schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes der Formel EMI0001.0062 dadureh gekennzeiehnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0004 EMI0002.0005 mit <SEP> Methy <SEP> ljodid <SEP> quaternisiert.<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhal tene <SEP> NLieotinsättre-N-(1,2-diphenyl-ätbyl)-N (2'-pyrrolidiiio-äthyl <SEP> )-amid <SEP> - <SEP> \ <SEP> - <SEP> jod-nietliylat <tb> bildet <SEP> weisse, <SEP> leicht <SEP> wasscrlü,liche <SEP> Tiristalle, <SEP> ilie <tb> bei <SEP> 1.76-178 <SEP> sehmelzen. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolyti hum <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.
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