CH145034A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoanthrahydrochinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoanthrahydrochinonderivates.Info
- Publication number
- CH145034A CH145034A CH145034DA CH145034A CH 145034 A CH145034 A CH 145034A CH 145034D A CH145034D A CH 145034DA CH 145034 A CH145034 A CH 145034A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- amino
- derivative
- acetyl
- aminoanthrahydroquinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CSCCC(O)=O FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- HPDVKZCKPOFXQA-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(C(=O)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 HPDVKZCKPOFXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- -1 amino anthrahydroquinone derivative Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QYPWRPSMKLUGJZ-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1.C1=CC=[NH+]C=C1 QYPWRPSMKLUGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoantbrahydrochinonderivates. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Amino- anthrahydrochinonderivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2-Acetyl-a.mino- anthrachinon mit Pyridin-Schwefeltrioxyd in Gegenwart eines Metalles und einer ter tiären organischen Base behandelt und im entstandenen Produkt die Acetylgruppe ver seift. <I>Beispiel:</I> 12 Teile von 2-Acetyl-am-ino-anthrachinon werden mit<B>50</B> Teilen trockenem Pyridin und <B>25</B> Teilen Pyridin-Sch-#vefelsäurea-nhydrid gemischt und hierauf die Temperatur unter Umrühren auf<B>90'</B> erhöht.<B>8</B> Teile von ge- pulvertem Kupfer -,verden dann zugesetzt. 2n und die Schmelze während einer Stunde auf einer Temperatur von<B>90 '</B> erhalten. Sie wird dann mit ungefähr 250 Teilen Wasser, wel ches<B>13</B> Teile Atznatron, enthält, verdünnt und hierauf zum Entfernen des Pyridins mit Dampf destilliert, wobei das Volumen un gefähr konstant gehalten und die heisse Lö- sung sodann von den Kupferrückständen durch Filtrieren befreit wird. Diese Lösuno, enthält das Natriumsalz des '2-Acetyl-amino- alithrahydrochinon-Schwefelsä,urees ters. Züi dieser Lösung werden nun<B>10</B> Teile Natrium- hydroxyd zugesetzt und das Ganze wäh rend einer Stunde gekocht, wodurch die Acotylgruppe verseift wird, während die Sollweielsäuregruppen praktisch unverändert bleiben. Textilerzeugnisse, welche mit dieser Lö sung imprägniert sind, -v#,erdeil mit einem leuchtenden, bräunliAgelben Ton gefärbt. welcher nach dem Eintauchen in kochende saure Kupfersulfatlösung in leuchtend blaue Nuancierungen verwandelt wird, welche eine sehr gute Fixierung auf der Faser auf weisen. Die konzentrierte wässerige Lösuno, des Natriunisalzes des neuen Körpers ist braun und wird beim Verdünnen gelb mit grüner tn Fluoreszenz. Auf Zusatz von Kaliumehlorid wird das Kaliumsalz in Form von gelben Kristallen ausgesalzen. Die Verbindung soll als Zwiselienprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- a,nthra-Ilydrooliilionderiva#tes, dadurch ge- t' kennzeichnet, dass man 2-Acetyl-amino- anthrachinon mit Pyridin-Schwefeltrioxyd in Gegenwart eines Metalles und einer ter- tlä.ren organischen Base behandelt und im entstandenen Produkt die Acetylgruppe ver seift.Die konzentrierte wässerige Lösung des Natriumsalzes des neuen Körpers ist braun und wird beim Verdünnen gelb mit grüner Fluores#zenz. Auf Zusatz von Kaliumehlorid wird das Kaliumsalz in Form von gelben Kristallen ausgesalzen. Die Verbindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Ver- wendunc, finden. t'
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB145034X | 1927-11-18 | ||
| CH141023T | 1928-11-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH145034A true CH145034A (de) | 1931-01-31 |
Family
ID=25713618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH145034D CH145034A (de) | 1927-11-18 | 1928-11-14 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoanthrahydrochinonderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH145034A (de) |
-
1928
- 1928-11-14 CH CH145034D patent/CH145034A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH145034A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoanthrahydrochinonderivates. | |
| CH141023A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Amino-Anthrahydrochinonderivates. | |
| DE563623C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken von N-Dihydro-1, 2, 1', 2'-anthrachinonazinen | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH200063A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH133105A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH193258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH202742A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH290506A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH246428A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwefelhaltigen Farbstoffes. | |
| CH219413A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, wasserlöslichen Farbstoffes zum Färben und Drucken von Acetatseide. | |
| CH175882A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH149622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thiazinfarbstoffes. | |
| CH231648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes. | |
| CH204713A (de) | Verfahren zur Herstellung eines komplex gebundenes Kupfer enthaltenden Azofarbstoffes. | |
| CH192153A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2-amino-1-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. | |
| CH175881A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH108492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH115465A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH175885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH133109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH170768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH224962A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. |