CH145703A - Verfahren zur Darstellung von Poly-Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Poly-Azofarbstoffen.       Dis- und     Tris-Azofarbstoffe    vom Typ       f'eri-aminonaphthol-sulfosäure        -%    Mittelkom  ponente     (+        Mittelkomponente)        +        2-Amino-          5-oxynaphtalin-7-sulfosäure    oder Derivate  davon sind durch die deutsche Patentschrift  Nr. 198102 und Zusatz Nr. 202117 bekannt  geworden. Die Kupplung zum Dis-     bezw.          Trisazofarbstoff    erfolgt bei diesem Verfah  ren in     sodaalkalischer    Lösung durchweg mit  guter Ausbeute.  



  Versucht man in analoger Weise     Dis-          und        Poly-Azofarbstoffe    aus     diazotierten          Amino-mono-    oder     -disazoverbindungen,    die       1-Amino-8-oxynaphtalin-sulfosäuren    als An  fangskomponenten enthalten, aufzubauen, in  welchem sich als Endkomponenten an Stelle  der     2-Amino    - 5 -     oxynaphtalin    = 7 -     sulfosäure     oder eines ihrer Derivate     1-(N-acidyl)

  -amino-          8    -     oxy    -     naphtalin    -     sulfosäuren    befinden, so  zeigt es sich, dass in     sodaalkalischer    oder       ammoniakalischer    Lösung nur     unvollstän.          dige    Kupplung     eintritt.    Die Diazoverbin-         dungen    werden vielmehr grösstenteils zer  setzt.  



  Demgegenüber wurde nun ein Verfahren ge  funden, nach welchem man die Farbstoffe des  genannten Typs in guter Ausbeute und vor  züglicher Reinheit herstellen kann. Es ist  dadurch gekennzeichnet, dass man bei Kupp  lungen     diazotierter        Amino-azoverbindungen     aus     diazotierten        1-Amino-8-oxy-naphtalin-          sulfosäuren    und beliebigen Mittelkomponen  ten der aromatischen Reihe mit     1-(N-acidyl)-          amino-8-oxy-naphtalin-sulfosäuren    die letzte  Kupplung in Gegenwart einer     Pyridinbase     vornimmt.  



  Man gelangt so zu einem bisher nicht  oder sehr schwer zugänglichen wertvollen       Farbstofftyp.    Die Produkte ziehen über  raschend gut auf die pflanzliche Faser in  blauen, grauen, blaugrünen oder grünen T(>  nen von ausgezeichneten     Echtheiten.    Befin  den sich ferner in dem     Acidyl-Rest    des als  Endkomponente verwendeten 1-Amino-8-oxy-           naphtalins        diazotierbare        Aminogruppen,    so  können diese     Aminogruppen    weiterhin ver  ändert werden, beispielsweise durch Behand  lung mit Säurechloriden oder     Anhydriden     (wie     Phosgen,        Thiophosgen,

          Essigsäureanhy-          drid,        Benzöyl-    oder     Nitrobenzoyl-chlorid     usw.), oder durch Behandlung mit     hetero-          zyklischen    Verbindungen mit beweglichen  Halogenatomen, wie     Chlorchinazolinen,          Chlorphtalazinen,        Chlorpyrimidinen,        Cya-          nurchlorid    usw. oder auch durch     Weiter-          diazotierung    und Kupplung in Substanz oder  auf der Faser.

      <I>Beispiel 1:</I>    482 Gewichtsteile des nach bekannten  Verfahren erhaltenen Farbstoffes aus     diazo-          tierter        1-Amino-8-oxynaphtalin-3.6-disulfo-          säure    und     3-Amino-4-kresolmethyläther    wer  den in der üblichen Weise     diazotiert.    Die  mit Eis     verpastete        Diazoverbindung    lässt man  unter heftigem Rühren in eine Lösung von  345 Gewichtsteilen     1-(.4-Metlioxybenzoyl)

  -          i        amino        -8-oxynaphtalin-6-sulfosäure        in        5000          Volumteilen    Wasser und 1100     Volumteilen          Py        ridin    unter der Oberfläche einlaufen. Es  erfolgt sofort Kupplung zu einem blauen  Farbstoff, der in der üblichen Weise auf  gearbeitet wird. Er färbt Baumwolle in       graustichig    blauen Tönen von sehr guter  Lichtechtheit und zieht auf     Viskosegewebe     in gleichmässigen und echten     dunkelblauen          ""önen.     



  Ersetzt man in obigem Beispiel die     1-          Amino    - 8 -     oxy-naphtalin    - 3. 6 -     disulfosäure     durch die     1-Amino-8-oxynaphtalin-4.7-di-          sulfosäure    und verwendet als     Schlusskompo-          nente    die     1-Acetylamino-8-oxynaphtalin-6-          sulfosäure,    so gelangt man zu einem echten  blaugrauen Farbstoff.

   Weiter lässt sich mit  gleichem Ergebnis die     1-Amino-8-oxy-naph-          talin-4.6-disulfosäure    als Anfangskompo  nente verwenden, der     3-Amino-4-kresol-          methyläther    lässt sich zum Beispiel ersetzen  durch     Aminohydrochinondimethyläther,        m-          Toluidin,        a-Naphtylamin    und     ähnliche    Ver  bindungen und schliesslich kann man als         Schlusskomponente    die     1-Benzoylamino-8-          oxynaphtalin-4-sulfosäure    einsetzen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die     Diazoverbindung    aus 482 Gewichts  teilen des     Azofarbstoffes    aus     diazotierter          1-Amino        -:8-        oxynaphtalin-3.        6-Disulfosäure     und     3-Amino-4-kresolmethyläther    wird nach  dem Vorgang des Beispiels 1 mit einer Lö  sung von 350- Gewichtsteilen     1-(4'-Amino-          benzoyl)-amino-    8     -oxynaphtalin-6-sulfosäure     in Wasser und     Pyridin    vereinigt.

   Der erhal  tene Farbstoff färbt Baumwolle in kräftigen  blauen Tönen an und gibt nach     dei-Diazotie-          rung    auf der Faser und Entwicklung mit       1-Phenyl-.3-methyl-5-pyrazolon    ein     satte,:          Grün    von grosser Klarheit, das sich durch  hervorragende Wasch-, Licht- und Über  färbeechtheit, sowie     Atzbarkeit    auszeichnet.  



  Verwendet man weiterhin als     Diazokom-          ponente    die Kombination 1.     8-Aminonaphtol-          3.        6-disulfosäure        -+-        3-Amino-4-kresolmethyl-          äther        -+-        1-Aminonaphtalin-6-sulfosäure    und  vereinigt man ihre     Diazoverbindung    in     wäs-          serigem    Medium in     Gegenwart    von     Pyridin     mit der 1-     (3'-        Amino-4'-methoxy   

   -     benzoyl)-          amiuo-8-oxynaphtalin-6-sulfosäure,    so ge  langt man zu einem die Baumwolle blau fär  benden Farbstoff, dessen     diazotierte    und ent  wickelte Färbung auf der Faser ein noch  etwas lichtechteres Grün von guter Wasch  echtheit vorstellt.

      <I>Beispiel 3:</I>  Die     Diazoverbindung    aus _482 Gewichts  teilen des     Azofarbstoffes    aus     diazotierter        1-          Amino-8-oxynaphtalin-3    .     6-disulfosäure    und       3-Amino-4-kresolmethyläther    wird mit einer  Lösung von<B>372</B> Gewichtsteilen     1-(4'-Acetyl-          amino    -     benzoyl)    -     amino    - 8 -     oxynaphtalin    - 6     -          sulfosäure    in Wasser und     Pyridin    gekuppelt.

    Es erfolgt sofort     Tiefblaufärbung;    der in ge  wöhnlicher Weise aufgearbeitete Farbstoff  färbt Baumwolle in echten blauen Tönen.  



  Kuppelt man die erwähnte     Diazoazover-          bindung    mit der     1-(4'-Amino-benzoyl)-amino-          8-oxynaphtalin-6-sulfosäure    und behandelt      den erhaltenen Farbstoff in     sodaalkalischer     Lösung mit     Phosgen,    so erhält man     einen     blauen Farbstoff, der Baumwolle in echten  Tönen färbt.  



  <I>Beispiel</I>  964 Gewichtsteile des     Azofarbstoffes    aus       diazotierter        1-Amino-8-oxynaphtalin-3.6-di-          sulfosäure    und 3-     Amino-4-kresolmethyläther     werden     diazotiert.    Man führt die erhaltene       Diazoverbindung    in eine Lösung von 678 Ge  wichtsteilen des Kondensationsproduktes aus  2     Molekülen        1-Amino-8-oxynaphtalin-6-sulfo-          säure    und     Terephtaloylchlorid    in 5000 Ge  wichtsteilen Wasser und 1100 Gewichtsteilen       Pyridin.    Es erfolgt sofort  <RTI  

   ID="0003.0016">   Farbstoffbildung     unter     Blaugrünfärbung.    Man salzt aus und  arbeitet wie gewöhnlich auf. Der erhaltene    Farbstoff färbt Baumwolle in graublauen  Tönen von sehr guter Lichtechtheit an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Poly-Azo- farbstoffen durch Kuppeln der diazotierten Aminoazoverbindungen, welche aus diazotier- ten 1-Amino-8-oxynaphtalin-sulfosäuren und beliebigen Mittelkomponenten der aroma. tischen Reihe erhältlich sind, mit 1-(N- acidyl)-amino-8-oxynaphtalinsulfosäuren, da- diireh gekennzeichnet,

   dass die letzte Kupp lung in Gregenwart einer Pyridinbase vor genommen wird.