CH145991A - Verfahren zur Darstellung von 2.3-Dichlor-4-amino-1-metylbenzol-5-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von 2.     3-Diclilor-4-amino-l-metylbenzol-ö-sulfos--i.ure.       Die vorliegende Erfindung bezieht sich  auf ein Verfahren zur Darstellung von 2 .     3-          I)ichlor-4-amino-1-methvlbenzol-5-sulfosäure.     



  Es wurde gefunden, dass man diese bis  her unbekannte Verbindung einheitlich und  auf eine technisch leicht durchzuführende  Weise herstellen kann, wenn man     2.3-Di-          chlor-4-amino-l-methylbenzol    mit einer kon  zentrierten Schwefelsäure bei erhöhter Tem  peratur behandelt. Man kann zum Beispiel  auf die genannte Verbindung gewöhnliche,  konzentrierte Schwefelsäure bei     etwa    170 bis  200   C einwirken lassen. Man kann auch  zum Beispiel eine Lösung der Verbindung in  konzentrierter Schwefelsäure mit rauchender  Schwefelsäure behandeln, welche eine der  angewandten Menge des Ausgangsproduktes  entsprechende molekulare Menge Schwefel  säure     anhydrid    enthält.

   In diesem letzteren  Falle geht die Bildung der     Sulfosäure    schon  bei erheblich niedrigerer- Temperatur vor  sich, nämlich bei etwa 100 bis 130'  C.    Man braucht zur Darstellung der     SnIfon-          säure    nicht unbedingt von reinem 2 . :

  3  Dichlor-4-amino-l-methylbenzol auszugehen,  sondern kann auch in derselben Weise ein  technisches Gemisch von     2A-Dichlor-        und     2 .     5-Dichlor-4-amino-l-methylbenzol        sulfo-          nieren.    Während sich nämlich das<B>.9.</B>     3-Di-          chlor-4-amino-l-methylbenzol    leicht sulfonie  ren lässt, bleibt das 2 .     5-Dichlor-4-amino-l-          methylbenzol    selbst bei energischer     Sulfonie-          rung    unverändert und lässt sich leicht aus der  2 .

       3-Dichlor-4-amino        -1-methylbenzolsulfoii-          säure    entfernen.  



  Die 2.     3-Dichlor-4-amino-l-methylbenzol-          5-sulfosäure    ist ein weisses kristallines Pul  ver, sie lässt sich gut     diazotieren    und bildet  eine schwer lösliche     Diazoverbindung.    Die  Säure findet zur Herstellung von     Azofarb-          stoffen    und von     Thioindigo    Verwendung.  



  <I>Beispiel 1:</I>  176 Gewichtsteile     2.3-Dichlor-4-amino--          1-methylbenzol    werden mit etwa 2'50 bis 450      Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter  Rühren     ungefährt        1i/2    bis 3 Stunden auf 170  bis 200   C erhitzt. Nach dem Abkühlen  wird das Gemisch auf etwa<B>1000</B> Teile zer  stossenes Eis gegossen. Die entstandene  2 .     3-Dichlor-4-amino-1-methylbenzol    = 5     -sul-          fonsäure    scheidet sich dabei aus und wird  abgesaugt. Die Reinigung der Verbindung  kann durch     Umlösen    über das     Nagnesium-          salz    erfolgen.

   Die so erhaltene     Sulfosäure    ist  ein weisses Pulver. Sie bildet ein kaum lös  liches     Natriumsalz,    aber leichter lösliche  Ammonium- oder     Magnesiumsalze;    sie kann  sehr leicht     diazotiert    werden.    <I>Beispiel 2:</I>  176 Gewichtsteile     2.3-Dichlor-l.-amino-          1-methylbenzol    werden in etwa 500 Teilen  Monohydrat gelöst; dann. gibt man 150 Teile  rauchende Schwefelsäure, welche 60 bis     65,%          Schwefelsäureanhydrid    enthält, hinzu und  erhitzt das Gemisch etwa 2 Stunden unter  Rühren auf 100 bis 130   C.

   Nach dem Ab  kühlen giesst man die Reaktionsmasse auf  Eis, isoliert und reinigt die dabei ausfallende  2.     3-Dichlor-4-amino-l-methylbenzol-5-sulfo-          säure    wie im Beispiel 1 angegeben ist. Die  Verbindung ist mit der nach Beispiel 1 dar  gestellten identisch.  



       Beispiel,   <I>3:</I>  176 Gewichtsteile eines Gemisches von       2.3-Dichlor-    und     2.5-Dichlor-4-amino-l-          methylbenzol    werden mit 300 Gewichtsteilen  Monohydrat     11%    Stunden auf 180 bis 200' C  erhitzt. Nach dem Abkühlen giesst man die  Schmelze auf 1000 Gewichtsteile Eiswasser.  Die     Abscheidung    der     2.3-Dichlor-4-amino-          1.-methylbenzol-5-sulfonsäure    und des 2 .     5-          "I)ichlor-4-amino-l-methylbenzolsulfates    wird    durch Zugabe von     Natriumchlorid    vervoll  ständigt.

   Das Gemisch der beiden Produkte  wird abgesaugt und mit     etwa    150 Gewichts  teilen trockenem Natriumkarbonat alkalisch  gemacht. Aus dieser Mischung entfernt man  das unveränderte 2 .     5-Dichlor-4-amino-l-me-          thylbenzol    durch Destillation mit überhitz  tem Wasserdampf, bringt hierauf durch Zu  gabe von Wasser das     Natriumsalz    der zu  rückgebliebenen     2.3-Dichlor-4-amino-l-me-          thylbenzol-5-sulfosäure    in Lösung,     klärt    und  fällt die Säure durch Zugabe von Mineral  säure aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 2 . 3- Dichlor-4-amino-l-methylbenzol-5-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2.3-Di- chlor-4-amino-l-methylbenzol mit konzen trierter Schwefelsäure bei erhöhter Tempera tur sulfiert. Die 2. 3-Dichlor-4-amino-l-methylbenzol- 5-sulfosäure ist ein weisses kristallines Pul ver;

   sie lässt sich gut diazotieren und bildet eine schwerlösliche Diazoverbindung. Die Säure findet zur Herstellung von Azofarb- stoffen und von Thioindigo Verwendung. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit konzentrierter Schwefelsäure bei un gefähr 180 bis 200' C bewirkt.

   ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit rauchender Schwefelsäure bei un-_e- fähr 100 bis 130 C bewirkt.