CH146121A - Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe.Info
- Publication number
- CH146121A CH146121A CH146121DA CH146121A CH 146121 A CH146121 A CH 146121A CH 146121D A CH146121D A CH 146121DA CH 146121 A CH146121 A CH 146121A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- preparation
- aromatic series
- nitro
- soluble urea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- LZOSFEDULGODDH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-nitroquinazoline Chemical compound N1=CN=C(Cl)C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 LZOSFEDULGODDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- SQFLFRQWPBEDHM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O SQFLFRQWPBEDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000223107 Trypanosoma congolense Species 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000654 trypanocidal effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Harnstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man Phosgen auf das durch Kon densation von 1-Naphtylamin-4. 6. 8-tri- sulfosäure mit 6-Nitro-4-chlorchinazolin, Reduktion und Weiterkondensation des er haltenen Körpers mit Nitro-p-toluylchlorid und nochmalige Reduktion erhältliche Pro dukt einwirken lässt. <I>Beispiel</I> 50 kg 1-Naphtylamin-4. 6 . 8-trisulfo- saures Natrium werden in Wasser gelöst, 25 kg Nat.riumacetat zugefügt und auf 50 bis 60 erwärmt. Man fügt jetzt 25 kg fein gepulvertes 6-Nitro-4-chlorchinazolin zu und rührt, bis. eine angesäuerte Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Dann wird filtriert und die Lösung direkt in üblicher Weise mit Eisen und Essigsäure reduziert. Man filtriert, konzentriert nötigenfalls durch Eindampfen, säuert mit Salzsäure an und sättigt mit Kochsalz. Die Säure scheidet sich dann lang sam als Kristallbrei aus. Dieser wird ab gesaugt, von neuem neutral gelöst, 25 kg Natriumacetat zugesetzt und nach Zugabe von 20 kg Nitro-p-toluy lchlorid so lange bei <B>2'0</B> bis 30 gerührt, bis in einer angesäuerten Probe keine Nitritaufnahme mehr zu beob achten ist. Es wird nun filtriert und mit Kochsalz ausgesalzen. Das abgesaugte Kon densationsprodukt wird mit Eisen und Essig säure reduziert und die erhaltene Amino säure durch Salzsäure und Kochsalz aus der Reduktionsflüssigkeit als Kristallbrei abge schieden. Zur Überführung in den Harnstoff wird die Aminosäure neutral in Wasser gelöst, Natriumacetat zugefügt und bei 30 bis 40 Phosgen eingeleitet, bis keine Aminosäure durch die Diazoreaktion mehr nachweisbar ist. Während des Einleitens stumpft man zweckmässig die entstehende freie Säure durch Alkalizusatz ab. Der Harnstoff wird aus der wässerigen Lösung durch Alkohol als dunkelgelbes Harz gefällt, das beim Stehen fest wird und nach dem Trocknen ein gelbes Pulver darstellt, das sich durch seine trypanocide Wirkung, insbesondere auf das Trypanosoma congolense, auszeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Ha.rnsioffes der aromatischen Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Phosgen auf das durch Kondensation von 1-Naphtyl- amin - 4. 6. 8 -trisulfosäure mit 6 - Nitro- 4-chlorchinazolin, Reduktion und Weiter kondensation des erhaltenen Körpers mit Nitro-p-toluylchlorid und nochmalige Re duktion erhält-liehe Produkt einwirken läss t.Der neue Körper stellt nach dem Tröck- nen ein gelbes Pulver dar, das infolge seiner trypa.nociden Wirkung in der Heilkunde Verwendung finden soll.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE146121X | 1928-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH146121A true CH146121A (de) | 1931-03-31 |
Family
ID=5671152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH146121D CH146121A (de) | 1928-12-05 | 1929-11-21 | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH146121A (de) |
-
1929
- 1929-11-21 CH CH146121D patent/CH146121A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH146121A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der aromatischen Reihe. | |
| DE443339C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Huminsaeurederivate | |
| AT102946B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen. | |
| DE207465C (de) | ||
| AT117864B (de) | Verfahren zur Darstellung saurer und alkalisch löslicher Verbindungen aus Wollfettsäuren. | |
| CH134865A (de) | Verfahren zur Darstellung eines therapeutisch wertvollen Farbstoffpräparates. | |
| CH97360A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH192762A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes. | |
| CH141877A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH117275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH211804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH143898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH136562A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Pigment- und Lackfarbstoff verwendbaren Produktes. | |
| CH121569A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Benzanthronderivates. | |
| CH116511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH211054A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Oxazinfarbstoffes. | |
| CH225501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ätzbeständigen Beizenfarbstoffes. | |
| CH138229A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH108705A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons eines heterocyclischen Aldehyds. | |
| CH137650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH131257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH150787A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH145321A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azophtaleinfarbstoffes. |