CH146121A

CH146121A - Process for the preparation of a water-soluble urea of the aromatic series.

Info

Publication number: CH146121A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1928-12-05
Filing date: 1929-11-21
Publication date: 1931-03-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Harnstoffes der     aromatischen    Reihe.    Gegenstand vorliegender     Erfindung    ist  ein Verfahren zur Darstellung eines wasser  löslichen Harnstoffes, dadurch gekennzeich  net, dass man     Phosgen    auf das durch Kon  densation von     1-Naphtylamin-4.    6.     8-tri-          sulfosäure    mit     6-Nitro-4-chlorchinazolin,     Reduktion und     Weiterkondensation    des er  haltenen Körpers mit     Nitro-p-toluylchlorid     und nochmalige Reduktion erhältliche Pro  dukt einwirken lässt.  



  <I>Beispiel</I>  50 kg     1-Naphtylamin-4.    6 .     8-trisulfo-          saures    Natrium werden in Wasser gelöst,  25 kg     Nat.riumacetat    zugefügt und auf 50  bis 60   erwärmt. Man fügt jetzt 25 kg fein  gepulvertes     6-Nitro-4-chlorchinazolin    zu und  rührt, bis. eine angesäuerte Probe kein     Nitrit     mehr     aufnimmt.    Dann wird filtriert und  die Lösung direkt in üblicher Weise mit  Eisen und Essigsäure reduziert. Man filtriert,  konzentriert nötigenfalls durch Eindampfen,         säuert    mit Salzsäure an und sättigt mit  Kochsalz. Die Säure scheidet sich dann lang  sam als Kristallbrei aus.

   Dieser wird ab  gesaugt, von neuem neutral gelöst, 25 kg       Natriumacetat    zugesetzt und nach Zugabe  von 20 kg     Nitro-p-toluy        lchlorid    so lange bei  <B>2'0</B> bis 30   gerührt, bis in einer angesäuerten  Probe keine     Nitritaufnahme    mehr zu beob  achten ist. Es wird nun filtriert und mit  Kochsalz     ausgesalzen.    Das abgesaugte Kon  densationsprodukt     wird    mit Eisen und Essig  säure     reduziert    und die erhaltene Amino  säure durch Salzsäure und Kochsalz aus der  Reduktionsflüssigkeit als Kristallbrei abge  schieden.  



  Zur Überführung in den Harnstoff wird  die Aminosäure neutral in Wasser gelöst,       Natriumacetat    zugefügt und bei 30 bis 40         Phosgen    eingeleitet, bis keine Aminosäure  durch die     Diazoreaktion    mehr nachweisbar  ist. Während des     Einleitens    stumpft man  zweckmässig die entstehende freie Säure      durch     Alkalizusatz    ab.

   Der Harnstoff wird  aus der wässerigen Lösung durch Alkohol  als dunkelgelbes Harz gefällt, das beim  Stehen fest wird und nach dem Trocknen  ein gelbes Pulver darstellt, das sich durch       seine        trypanocide    Wirkung, insbesondere auf  das     Trypanosoma        congolense,    auszeichnet.



  Process for the preparation of a water-soluble urea of the aromatic series. The present invention relates to a method for the preparation of a water-soluble urea, characterized in that phosgene is added to the condensation of 1-naphthylamine-4. 6. 8-tri-sulfonic acid with 6-nitro-4-chloroquinazoline, reduction and further condensation of the body obtained with nitro-p-toluyl chloride and repeated reduction allows product obtainable to act.



  <I> Example </I> 50 kg 1-naphthylamine-4. 6th Sodium 8-trisulfate is dissolved in water, 25 kg of sodium acetate are added and the mixture is heated to 50 to 60 degrees. You now add 25 kg of finely powdered 6-nitro-4-chloroquinazoline and stir until. an acidified sample no longer absorbs nitrite. It is then filtered and the solution is reduced directly in the usual way with iron and acetic acid. It is filtered, concentrated if necessary by evaporation, acidified with hydrochloric acid and saturated with sodium chloride. The acid then slowly separates out as a crystal pulp.

   This is sucked off, redissolved neutrally, 25 kg of sodium acetate are added and, after the addition of 20 kg of nitro-p-toluyyl chloride, stirred at <B> 2'0 </B> to 30 until no nitrite is absorbed in an acidified sample more is to be observed. It is then filtered and salted out with table salt. The condensation product that is sucked off is reduced with iron and acetic acid and the amino acid obtained is separated from the reducing liquid as a crystal slurry by means of hydrochloric acid and sodium chloride.



  To convert it into urea, the amino acid is dissolved neutrally in water, sodium acetate is added and phosgene is introduced at 30 to 40 times until the amino acid can no longer be detected by the diazo reaction. During the introduction, the resulting free acid is expediently blunted by adding alkali.

   The urea is precipitated from the aqueous solution by alcohol as a dark yellow resin, which solidifies when standing and, after drying, turns into a yellow powder, which is characterized by its trypanocidal effect, in particular on the Trypanosoma congolense.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-soluble Ha.rnsioffes the aromatic series, characterized in that phosgene on the by condensation of 1-naphthylamine - 4. 6. 8 -trisulfonic acid with 6 - nitro-4-chloroquinazoline, reduction and Further condensation of the body obtained with nitro-p-toluyl chloride and repeated reduction allows the product to act.

After drying, the new body turns into a yellow powder which, due to its trypa.nocidal effect, is said to be used in medicine.