CH146259A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Harnstoffderivates.       Es wurde gefunden,     dass    technisch wert  volle Körper der Konstitution  
EMI0001.0003     
    wobei R und     RI    Reste von Verbindungen  der Benzol- oder     Naphthalinreihe    bedeuten,  entstehen, wenn man     Diarylharnstoffdiearbon-          säuren    mit     Aminophenolen,

      welche keine     Sulfo-          oder    freie     Carboxylgruppe    enthalten und bei  denen wenigstens eine     o-    oder     p-Stellung    zur       Hydroxylgruppe    unbesetzt ist, bei Gegenwart  von wasserentziehenden Mitteln, wie     Phos-          phortrichlorid    kondensiert, oder     wem)

      man  die Kondensationsprodukte aus     Aminocarbon-          säuren    oder deren entsprechenden     Halogen-          substitutionsprodukten    mit     Aminophenolen     der angegebenen Konstitution, also     Amino-          arylaminophenole,    die sich auch durch Konden  sation von     Nitrocarbonsäuren    mit Amino-         phenülen    und nachfolgender Reduktion er  halten lassen, mit     Phosgen    behandelt.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Harnstoffderivates,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man     m-Aminobenzoesätire    durch Be  handlung mit     Phosgen    in die     Diphenylharii-          stoff-m-m'-diearbonsäure    überführt Lind diese  mit     m-Aminopheno!    in     Gegenwarteineswasser-          entziehenden    Mittels kondensiert.  



  Der neue Körper ist ein     violettgraues     Pulver, er ist in den üblichen organischen  Lösungsmitteln unlöslich und schmilzt in  rohem Zustande bei<B>255-257'</B> unter Zer  setzung. Er ist trotz der Abwesenheit von       Sulfo-    und     Carboxylgruppen    in dem grossen  Molekül in Form der     Alkalisalze    in Wasser  für technische Verwendung genügend löslich  und besitzt eine gewisse Affinität zur pflanz  lichen Faser, welche es ermöglicht, Baum  wollwaren mit den Lösungen zu imprägnieren.

        <I>Beispiel:</I>  274 Teile     m-Aminobeiizoesäure    und<B>272</B>  Teile     Natriumacetat    werden in<B>1000</B> Teilen  Wasser gelöst und in die Lösung bei<B>60'</B>       Phosgen    bis zur Sättigung eingeleitet. Die  aus der Lösung sich ausscheidende     Diphenyl-          harnstoff-m   <B>.</B>     m'-dieai,bonsätire    wird nach dem       .Abfiltrieren    zunächst mit Salzsäure, danach  mit Wasser gewaschen und getrocknet und  besitzt dann den     Fp.   <B>290-293 0.</B>  



  In ein Gemisch von<B>30</B> Teilen     Diphenyl-          harnstoff-in   <B>.</B>     ra'-diearbonsäure,    22 Teilen     in-          Aminophenol    und<B>300</B> Teilen     Dimethylauilin          lässt    man bei<B>70-80 0 10</B> Teile     Phosphor-          trichlorid        eintropfen    und erhitzt nach dem  Eintragen noch<B>5</B> Stunden auf 1201. Die Re  aktionsmasse wird dann in Salzsäure ge  gossen, der entstandene Niederschlag abge  saugt und mit     Sodalösung    bis zur     Alkalität     verrührt.

   Nach Ablassen des     Dimethylanilins     wird das erhaltene Kondensationsprodukt  gereinigt.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines neuen Harnstoffderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Aminobenzoesäui-e durch Be handlung mit Phosgen in die Diphenylharn- stoff-in <B>.</B> m'-dieai-bojisäurd überführt und dieNe mit in-Aminophenol in Gegenwart eines wasser entziehenden Mittels kondensiert.

   Der neue Körper ist ein violettgraues Pulver, er ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich und schmilzt in rohein Zustande bei<B>255-257 '</B> unter Zer setzung. Er ist trotz der Abwesenheit von Sulfo- und Carboxylgruppen in dein grossen Molekül in Form der Alkalisalze in Wasser für technische Verwendung genügend löslich und besitzt eine gewisse Affinität zur pflanz lichen Faser, welche es ermöglicht, Baum wollwaren mit den Lösungen zu imprägnieren.