CH146258A - Verfahren zur Darstellung eines Carbonsäurearylids der Benzolreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Carbonsäurearylids    der     Benzolreihe.       Es wurde gefunden, dass     Carbonsäureary-          lide    der Formel: R CO     NH        R'-   <B>00</B>     NH        R2     entstehen, wobei R, R' und     R'    Reste der       Benzolreihe    ohne     Sulfo-    oder freie     Carbon-          säuregruppen    darstellen,

   bei denen von R  und R' wenigstens einer derselben eine     Ily-          droxylgruppe    und     R2    eine     Hydroxylgruppe     enthält, zu welcher wenigstens eine o- oder       p-Stellung    unbesetzt ist, wenn man     Aroyl-          aminoaryl-carbonsäuren    beziehungsweise deren       Säurehalogenide    mit     Aminophenolen,    bei  denen wenigstens eine o- oder     p-Stellung     zur     Hydroxylgruppe    unbesetzt ist,

   konden  siert oder erst ein     Aminophenol    der angege  benen     Konstitution    zunächst mit einer     Amino-          arylcarbonsäure        beziehungsweise    einer ent  sprechenden     Nitrocarbonsäure    oder deren  Chloriden kondensiert, das Kondensations  produkt gegebenenfalls reduziert und den  erhaltenen     Aminokörper        nocbmals    mit einer  aromatischen     Carbonsäure    oder deren Chlorid  kondensiert.

      Vorliegendes Patent bezieht sieb     min    auf  ein Verfahren zur Darstellung von     rn-Kresoy        1-          p-aminobenzoyl-m-amirropherrol,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man     m-hresotirisäiire    mit       p-Aminobenzoesäur#e    kondensiert     und    die so  gebildete     m-Kresoyl-p-aminobenzoesäure    mit       m-Aminophenol    kondensiert.  



  Das neue Kondensationsprodukt ist ein  hellgraues Pulver und schmilzt in reinem  Zustande bei 245-247  . Es ist trotz der  Abwesenheit von Sulfo- oder freien     Carbon-          säuregruppe    für technische Verwendung     iii     Form der     Alkalisalze    in Wasser genügend  löslich und besitzt eine gewisse Verwandt  schaft zur     Baumwollfaser,    welche es     ernr < ig-          licht,    Baumwollwaren mit dem neuen Pro  dukt zu     imprägnieren.     



  <I>Beispiel:</I>  152 Teile     m-Kresotinsäure    und 137 Teile       p-Aminobenzoesäure    werden in 1200 Teile       Dimethylanilin    eingetragen; zu dein Gemisch      lässt man bei 60-70   60 Teile     Phosphortri-          chlorid    zufliessen und erhitzt schliesslich 8  Stunden lang auf 110  . Das erkaltete Re  aktionsgemisch wird in verdünnte Salzsäure  eingetragen, der Niederschlag abgesaugt, mit       Sololösung    bis zur     Alkalität    versetzt, etwa  noch vorhandenes     Dimethylanilin    mit Was  serdampf abgeblasen und das Kondensations  produkt neutral gewaschen. Es ist bei<B>350'</B>  noch nicht geschmolzen.  



  271 Teile     m'-Kresoyl-p-aininobenzoesäure     und 109 Teile     m-Aniinophenol    werden in  gleicher Weise in     Dimethylanilin    weiter kon  densiert und aufgearbeitet, wie oben beschrie  ben. Das entstandene     m-Kresoyl-p-amino-          beiizoyl-m-aminopheciol    wird zur weiteren  Reinigung in Lauge unter     Zusatz    von Tier  kohle gelöst, filtriert und mit verdünnter  Salzsäure gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m-Kresoyl- p-aininobenzoyl-ni-aminophenol, dadurch ge- kennzeichnet, dass man m-Kresotinsäure mit p-Aminobenzoesäure kondensiert und die so gebildete m-Kresoyl-p-aminobenzoesäure mit m-Aminophenol kondensiert. Das .neue Kondensationsprodukt ist ein hellgraues Pulver und schmilzt in reinem Zustande bei 245-247 .

   Es ist trotz der Abwesenheit von Sulfo- oder freien Carbon- säuregruppen für technische Verwendung in Form der Alkalisalze in Wasser genügend löslich und besitzt eine gewisse Verwandt schaft zur Baumwollfaser, welche es ermög licht, Baumwollwaren mit dem neuen Pro dukt zu imprägnieren. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in beiden Phasen in Gegenwart eines was serentziehenden Mittels durchführt.