CH146551A - Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     m Oxy-plienylarylaininearbonsäui-e.       Es wurde gefunden,     dass    man zu     m-Oxy-          pheiiylarylamitiearborisrittreii    gelangt, wenn       nian        m-Oxyplieiiylai,ylainine    in Form ihrer       Alkalisalze    mit Kohlensäure unter Druck  erhitzt.

   Das Verfahren kann zum Beispiel  zur Herstellung von     Carbonsäuren    des     m-Oxy-          diphonylamitis    dienen, ebenso können andere       ni-Oxypheiiyiarylaniine    angewendet werden,  welche im     Arylrest    noch weitere     Substituen-          ten,    wie     Methyl-    oder     Oxalkylgruppen    oder  Chloratome enthalten.

   Die erhaltenen     Ox:y-          phenylarylaminearbotisäuren    sind wichtige  Zwischenprodukte für die Herstellung von  Farbstoffen     und    zeichnen sich durch ihre  Beständigkeit aus, was     umsoweniger    erwartet  werden konnte, als die nach dem Verfahren  der deutschen Patentschrift     Nr.   <B>50835</B> erhal  tenen und dort beschriebenen     Carbonsäuren,     welche sich von     m-Aminophenol    ableiten, die       Carboxylgruppe    leicht wieder abspalten.  



  Erwärmt man diese     m-Aminophenolear-          bonsäuren    nämlich in feuchtem Zustande auf    dem Wasserbade, so findet bereits hierbei  unter     Aufbrauson        1Zoh[eniä(ii-e#,th#.,palttirig    statt,  während die nach     deni        vorliegendeli    Verfah  ren erhaltenen     3-Oxyphei)ylarylanilticai#boi)-          säuren    sogar     beina    Erhitzen bis zu     ihrein     Schmelzpunkt keine Zersetzung erleiden.  



  Da die neuen Säuren die     Eisenchlorid-          reaktion    geben, ist anzunehmen,     dass    die     Car-          boxylgruppe    in     Orthostellung    zur     OH-Gruppe     sich befindet und wahrscheinlich in     Para'stel-          lung    zur     NH-Gruppe    eingetreten ist.  



  Die als Ausgangsmaterial für das vorlie  gende Verfahren dienenden     m-Oxyphenylaryl-          amine    entstehen     züm    Beispiel durch Kon  densation von     R.esorcin    mit     Arylaminen,     welche im     Arylrest    noch weitere     Substituen-          ten,    wie     Methyl-    oder     Oxakylgruppen    oder  Chloratome oder mehrere derselben gleich  zeitig, enthalten.  



       VorliegendesPatentbeziehtsichnunaufeifl     Verfahren zur Herstellung einer     m-Oxyphenyl-          arylamincarbonsäure,    dadurch gekennzeichnet,           dass    man ein     Alkalisalz    von     m-Oxydiplienyl-          amin    mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.  



  Die     m-Oxydiphenylamii)carbonsäui-e    ist  ein graubraunes Pulver, das nach dem     Um-          kristallisieren    aus verdünntem Alkohol den  Schmelzpunkt<B>180-1810 C</B> zeigt. Ihre     al-          koliolisclie    Lösung gibt mit verdünnter     Eisen-          chloridiösungeineiiiteiisivekirschroteFärbung.     <I>Beispiel<B>1:

  </B></I>  <B>1850</B> Teile     in-Oxydiphei)ylainiii    werden  mit<B>560</B> Teilen     Ätzkali    und<B>3000</B> Teilen  Wasser in einem mit Rührwerk versehenen       Autoklaven    in Lösung gebracht und das  Wasser im Vakuum bis zur völligen Trocken  heit des gebildeten     Kaliumsalzes        abdestilliert.     Nach dem     Ei-kalten    der Reaktionsmasse lei  tet man Kohlensäure bis zu einem Druck  von<B>10</B> Atmosphären ein und erhitzt auf  <B>1700 0</B> während<B>16</B> Stunden. Die erkaltete  Schmelze wird in heissem Wasser gelöst,  filtriert und die gebildete     Carbonsäure    mit  Salzsäure gefällt.

   Zur weiteren Reinigung  kann dieselbe aus Soda oder     Natriumacetat     umgelöst werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  <B>832</B> Teile     in-Oxydiplienylainiti        werdan    mit       187,2        Teilen        Ätznatron        96        %ig        und.        1700    Tei-         len    Wasser in einem mit Rührwerk     verse-          henen        Autoklaven    in Lösung gebracht und  das Wasser im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Natriumsalzes          abdestilliert.    Nach dem Erkalten der     Reak-      

      tionsinasse    leitet man Kohlensäure bis zu  einem Druck von<B>5</B> Atmosphären ein und  erhitzt auf<B>170 0 C</B> während<B>16</B> Stunden.  Die erkaltete Schmelze wird in heissem Was  ser gelöst,     filtriert    und die gebildete     Carbon-          säure    mit Salzsäure gefällt. Zur weiteren  Reinigung kann dieselbe aus Soda oder     Na-          triumacetat    umgelöst werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung einer m-Oxy- pheiiylarylainincarboii"ätii-e, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Alkalisalz von m-Oxy- diphenylamin mit Kohlensäure unter Druck erhitzt. Die in-Oxydiplienylamiiiearboiisäure ist ein grauhraunes Pulver, das nach dem Uni- kristallisieren ans verdänntem Alkohol den Schmelzpunkt 180--181 <B>" 0</B> zeigt.

   Ihre all#o- holische Lösung, gibt mit verdünnter Eisen- chloridlösung eine intetisivekirschrote Färbung.