CH146777A - Process for the preparation of an etch-resistant dye of the gallocyanin series. - Google Patents

Process for the preparation of an etch-resistant dye of the gallocyanin series.

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CH146777A
CH146777A CH146777DA CH146777A CH 146777 A CH146777 A CH 146777A CH 146777D A CH146777D A CH 146777DA CH 146777 A CH146777 A CH 146777A
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gallocyanin
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A-G Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines     ätzbeständigen    Farbstoffes     der        Gallocyaninreilie.       Das Hauptpatent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen Farb  stoffes der     Gallocyaninreihe,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass der aus     Gallamid          und        Nitrosodiäthyl-meta-toluidin    erhältliche    Farbstoff unter gleichzeitiger Einwirkung von  oxydierenden Mitteln mit     Diäthyl-par-a-pileny-          lendiamin    kondensiert wird.  



  Der neue     Farbstoff    entspricht wahrschein  lich folgender Formel:  
EMI0001.0011     
    An der mit x bezeichneten Stelle - in       Metastellung    zur     Diäthylaminogruppe    - trägt  er einen     Substituenten        (CHs).    Verglichen  mit dem entsprechenden bekannten Farbstoff,  der an der bezeichneten Stelle keinen     Sub-          stituenten    trägt, erweist sich der neue     meta-          substituierte    Farbstoff als viel widerstands  fähiger gegenüber Reduktionsmitteln. Er ist  deshalb besonders geeignet für die Verwen  dung im     Beduktionsbuntätzdruck.     



  Es wurde nun gefunden, dass ein ähnli  cher, ebenfalls     ätzbeständiger    Gallocyanin-         farbstoff    erhalten wird,     wenn    im Verfahren  des Hauptpatentes an Stelle des genannten  Farbstoffes der entsprechende aus     Gallamid     und     Nitrosodimethyl-meta-toluidiri    verwendet  und dieser unter gleichzeitiger     Einwirkung     von oxydierenden Mitteln mit     Diäthyl-para-          phenylendiamin    kondensiert wird.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  35 Teile des Farbstoffes aus     Gallamid     und     Nitrosodimethyl-meta-toluidin    werden mit  100 Teilen     Diäthyl-para-phenylendiamin    und      10 Teilen     Dinitrobenzol    während 3 Stunden  auf 70   C erhitzt.     plan    setzt hernach unter  Umrühren 300 Teile Alkohol zu, lässt voll  ständig erkalten und filtriert, presst und trock  net. Man erhält das Kondensationsprodukt  in Form eines grünlichen kristallinischen       Pulvers.-          Dasselbe    löst sich in konzentrierter Schwe  felsäure mit roter Farbe, die beim Verdünnen  mit Wasser rotviolett wird.

   Als Chlorhydrat  löst sich der neue Körper mit blauer Farbe,  die auf Zusatz von überschüssiger Salzsäure  rotviolett wird. Aus dieser Lösung kann die  Farbbase mit     Natriumacetatlösung    in Form  von blauen Flocken gefällt werden.  



  Der Farbstoff wird zum Färben und  Drucken vorteilhaft in Form seiner     Leuko-          verbindung    verwendet. Im Chromdruck liefert  er marineblaue Töne, die     rotstichiger    sind  als diejenigen des Produktes des Hauptpa  tentes. Dank seiner Beständigkeit gegen  Reduktionsmittel eignet er sich für die Ver  wendung im     Reduktions-Buntätzdruck.     



  Das Verfahren kann auch so ausgeführt  werden, dass entsprechend der Arbeitsweise  des schweizerischen Patentes Nr.<B>70867</B> der  im Beispiel genannte     Ausgangsfarbstoff    mit  dem     Diaminöl    bei gewöhnlicher Temperatur  viele Stunden lang durchgerührt wird, wobei  an Stelle des     Dinitrobenzols    der Sauerstoff  der Luft die Rückoxydation der in der Re-         aktionsmasse    auftretenden     Leukoverbindung     des Ausgangsfarbstoffes besorgt.



  Process for the preparation of an etch-resistant dye of the Gallocyaninreilie. The main patent relates to a process for the production of a new dye of the gallocyanin series, which is characterized in that the dye obtainable from gallamide and nitrosodiethyl meta-toluidine condenses with diethyl par-a-pilenylenediamine under the simultaneous action of oxidizing agents becomes.



  The new dye will likely match the following formula:
EMI0001.0011
    At the point marked x - in the meta position to the diethylamino group - it bears a substituent (CHs). Compared with the corresponding known dye which has no substituent at the point indicated, the new meta-substituted dye proves to be much more resistant to reducing agents. It is therefore particularly suitable for use in low-pressure etching printing.



  It has now been found that a similar, also etch-resistant gallocyanine dye is obtained if the corresponding one of gallamide and nitrosodimethyl-meta-toluidiri is used in the process of the main patent in place of the dye mentioned and this under the simultaneous action of oxidizing agents with diethyl Paraphenylenediamine is condensed.



  The process is illustrated by the following example: 35 parts of the dye from gallamide and nitrosodimethyl-meta-toluidine are heated to 70 ° C. for 3 hours with 100 parts of diethyl-para-phenylenediamine and 10 parts of dinitrobenzene. plan then adds 300 parts of alcohol while stirring, lets it cool down completely and then filters, presses and dries. The condensation product is obtained in the form of a greenish crystalline powder. The same dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, which turns red-violet when diluted with water.

   As a hydrochloric acid, the new body dissolves with a blue color, which turns red-violet when excess hydrochloric acid is added. The color base can be precipitated from this solution with sodium acetate solution in the form of blue flakes.



  The dye is advantageously used for dyeing and printing in the form of its leuco compound. In chrome printing, it delivers navy blue tones that are more reddish than those of the product of the main patent. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduction color etching printing.



  The process can also be carried out in such a way that, in accordance with the procedure of Swiss Patent No. 70867, the starting dye mentioned in the example is stirred with the diamine oil at ordinary temperature for many hours, with the oxygen in place of the dinitrobenzene Air is responsible for the reoxidation of the leuco compound of the starting dye which occurs in the reaction mass.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Gallocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man den aus Gallamid und Nitrosodimethyl-meta-toluidin erhältlichen Farbstoff unter gleichzeitiger Einwirkung von oxydierenden Mittel mit Diäthyl-para-pheny- lendiamin kondensiert. Das neue Kondensationsprodukt, ein grün lich kristallinisches Pulver; löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe, die beim Verdünnen mit Wasser rotviolett wird. Als Chlorhydrat löst sich der neue Körper mit- blauer Farbe, die auf Zusatz von überschüssiger Salzsäure rotviolett wird. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new dye of the gallocyanin series, characterized in that the dye obtainable from gallamide and nitrosodimethyl-meta-toluidine is condensed with diethyl-para-phenylenediamine with the simultaneous action of oxidizing agents. The new condensation product, a greenish crystalline powder; dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color, which turns red-violet when diluted with water. The new body dissolves as a chlorine hydrate with a blue color, which turns red-violet when excess hydrochloric acid is added. Aus dieser Lösung kann die Farbbase mit Natrium acetatlösung in Form von blauen Flocken gefällt werden. Der Farbstoff wird zum Färben und Drucken vorteilhaft in Form seiner Leuko- verbindung verwendet. Im Chromdruck liefert er marineblaue Töne, rotstichiger als diejeni gen des Produktes des Hauptpatentes. Dank seiner Beständigkeit gegen Reduktionsmittel eignet er sich für die Verwendnug im Reduk- tions-Buntätzdruck. The color base can be precipitated in the form of blue flakes with sodium acetate solution from this solution. The dye is advantageously used for dyeing and printing in the form of its leuco compound. In chrome printing, it delivers navy blue tones, more reddish than those of the product of the main patent. Thanks to its resistance to reducing agents, it is suitable for use in reduction color etch printing.
CH146777D 1927-11-26 1928-11-22 Process for the preparation of an etch-resistant dye of the gallocyanin series. CH146777A (en)

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