CH149714A - Verfahren zur Darstellung eines beständigen wasserlöslichen Schwefelsäureesters der Leukoverbindung des 4.6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaphtenindigos. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    eines beständigen wasserlöslichen     Schwefelsäureesters     . der     Leukoverbindung    des     4.6-Dichlor-6'-methogy-bis-thionaphtenindigos.       Durch die deutsche Patentschrift Nr.  424981 und ihre Zusätze ist ein Verfahren  zur Darstellung beständiger wasserlöslicher       Schwefelsäureester    der     Leukoverbindungen     von     Küpenfarbstoffen    geschützt.

   Es besteht  darin, dass man die     Leukoverbindungen    mit       Schwefelsäureanhydrid-    oder Mitteln, die sol  ches abgeben, wie     Ohlorsulfonsäure,        Chlor-          sulfonsäuremethylester    und andere in Gegen  wart einer tertiären Base behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen  besonders wertvollen Ester erhält, wenn man  dieses Verfahren auf den     4.6-Dichlor-6'-me-          thoxy-bis-thionaphtenindigo    anwendet. Der  in sehr guter Ausbeute entstehende Ester ist  dadurch ausgezeichnet, dass er, auf die Textil  faser aufgedruckt odergefärbt und in geeig  neter Weise mit sauren Oxydationsmitteln  entwickelt, sehr klare Scharlachtöne liefert,  von einer Ausgiebigkeit und Echtheit, wie sie  bisher mit     Schwefelsäureestern    vorn     Küpen-          farbstoffen    nicht erhalten werden konnten.

           Beispiel:     In einer Mischung aus 160 Gewichtsteilen       Dimethylanilin    und 160 Gewichtsteilen Chlor  benzol werden in der Kälte 60 Gewichtsteile       Chlorsulfonsäure    eingetragen und nach Ver  drängen der Luft durch Kohlensäure mit 50  Gewichtsteilen trockenen     Leuko-4.6-dichlor-          6'-        methoxy-bis    -     thionaphtenindigos    versetzt.  Man steigert die Temperatur unter Rühren  innerhalb von 2 Stunden auf<B>600</B> und hält  dabei 1 Stunde.

   Nun wird das Reaktionsge  misch in überschüssige     Sodalösung    eingetra  gen, das     Dimethylanilin    und Chlorbenzol mit  Wasserdampf abgetrieben und die filtrierte,  nur wenig gefärbte Lösung mit wenig Koch  salz     ausgesalzen.     



  Das     Natriumsalz    des Esters scheidet sich  nach dem Erkalten als weisser, kleinkristal  linischer Niederschlag ab. Er ist in Wasser  leicht löslich. Die Lösung scheidet, mineral  sauer gemacht, auf Zusatz eines gelinden  Oxydationsmittels sofort einen scharlachroten      Niederschlag ab. Der Ester gibt; auf die  pflanzliche oder tierische Faser in geeigneter  Weise aufgedruckt oder gefärbt und mit  Oxydationsmitteln     entwickelt,    tiefe scharlach  rote Töne von hervorragender Klarheit und  Echtheit.  



  Der     4.6-Dichlor-6'-methoxy-bis-thionaph-          tenindigo    wird erhalten, wenn man ein     2-Anil     des     2.3-Diketodihydro-6-methoxythionaphten     mit     4.6-Dichlor-3-oxythionaphten    oder ein       2-Anil    des     4.6-Dichlor-3-oxythionaphten    mit       6-Methoxy-3-oxythionaphten    kondensiert.  



  Das     4.6-Dichlor-3-oxythionaphten    ist leicht  darstellbar, zum Beispiel durch     Behandeln     des Chlorids der 3. 5 -     Dichlorphenyl    -1-     thio-          glykolsäure    mit Aluminiumchlorid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen wasserlöslichen Schwefelsäureesters der Leukoverbinduug des 4. 6-Dichlor-6'-methoxy- bis-thionaphten-indigos, darin bestehend, dass man die Leukoverbindung des 4 . 6 - Dichlor- 6'-methoxy-bis-thionaphtenindigos in Gegen wart einer tertiären Base mit Schwefeltrioxyd oder solches abgebenden Mitteln behandelt. Der Ester bildet in Form seines Natrium salzes einen weissen kleinkristallinischen, in Wasser leicht löslichen Niederschlag.

   Aus der wässerigen Lösung wird durch Zusatz von Mineralsäure und eines gelinden Oxydations mittels sofort ein scharlachroter Niederschlag abgeschieden. Auf die Textilfaser aufgedruckt oder gefärbt und mit Oxydationsmitteln ent wickelt gibt der Ester tiefe scharlachrote Töne von hervorragender Klarheit und Echtheit.