CH116282A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon.Info
- Publication number
- CH116282A CH116282A CH116282DA CH116282A CH 116282 A CH116282 A CH 116282A CH 116282D A CH116282D A CH 116282DA CH 116282 A CH116282 A CH 116282A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ester
- dibenzpyrenquinone
- yellow
- sulfuric acid
- derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIFKLIUAPGUEBV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-1h-indol-2-yl)-1h-indol-3-ol Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(O)=C1C1=C(O)C2=CC=CC=C2N1 VIFKLIUAPGUEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
- C09B9/02—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent hTr. 102540. Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen, vja sserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation .der. Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Verfahren besteht darin, dass Leukoindigo mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwe felsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindiga, ein Körper, der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die Was serlöslichkeit .des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch anwendbar ist auf Dibenzpyren- chinon (siehe Schweiz. Patent Nr. 105239), indem die Leukoverbindung dieses Farbstof fes auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Das Verfahren wird erläutert durch fol gendes <I>.</I> Beispiel: Zu einer Suspension von trockenem Leukodibenzpyrenchinon (erhalten durch Re duktion von 20 Teilen Dibenzpyrenchinon des Schweiz.
Patentes Nr. l05239), in 200 Teilen Dimethylanilin wird bei zirka 5 C ein bei 0 C hergestelltes Additionsprodukt aus 44 Teilen Chlorsulfonsäure, und<B>100</B> Tei len Dimethylanilin, verdünnt mit 200 Teilen Chlorbenzol, hinzugefügt und vier Stunden unter Luftabschluss und Rühren auf 30 bis 40 C erwärmt. Die Masse wird in eine wässerige Lösung von 80 Teilen Soda ge gossen, das Dimethylanilin und Chlorbenzol mit Dampf abgeblasen.
Es bleibt eine Lö sung des Enolesters des Leukodibenzpyren- chinons zurück. Diese wird heiss filtriert, der geringe- Rückstand mit etwas Wasser ausgekocht und die vereinigten Filtrate aus gesalzen. Das ausgeschiedene Natriumsalz des Esters wird abgesaugt und mit Koch salzlösung gewaschen. Es stellt eine braun gelbe Paste dar, die aus schwach saurem fade Wolle und aus neutralem oder schwach alkali- schemBade Baumwolle braungelb färbt.
Durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, wie U,isen- ehlorid, salpetriger Säure, Kaliumehlorat ete. in Gegenwart von Säure wird der Ester auf der Faser zerlegt, und es werden echte gelbe Färbungen erzielt.
Claims (1)
- - PATENTANSPRUCH: -'erfahren zur Darstellung eines bestän digen wasserlöslichen Derivates von Dibenz.- p@-renchinon in fester Form, das wertvoll ist. für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung von Dibenzpyrenchinon mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder sol ches als Veresterungsmittel abgebenden Sub- stanzen in den Sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form cine@ Alkalisalzes, das eine braungelbe Paste dar stellt, in Wasser löslich.Aus schwach sau rem Bade färbt er Wolle und aus neutralem oder schwach alkalischem Bade färbt er Baumwolle braungelb an. Durch Behandeln mit Oxydationsmitteln in Gegenwart von Säure wird der Ester auf der Faser zerlegt, und es werden echte gelbe Färbungen erzielt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH102540T | 1922-09-14 | ||
| CH116282T | 1925-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH116282A true CH116282A (de) | 1926-08-16 |
Family
ID=25706214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH116282D CH116282A (de) | 1922-09-14 | 1925-05-15 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH116282A (de) |
-
1925
- 1925-05-15 CH CH116282D patent/CH116282A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH116282A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. | |
| CH121028A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Bz:2:Bz':2-dimethoxydibenzanthron. | |
| CH141221A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2'-p-chlornaphtalinindigo. | |
| CH121018A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Indigo. | |
| CH106460A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon. | |
| CH141220A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Brom-1-chlor-2.3-naphtindol-2.2'-p-methoxynaphtalinindigo. | |
| CH116283A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dibenzpyrenchinon. | |
| CH103139A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. | |
| CH111281A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-p-Chloranilidobenzochinon. | |
| CH121024A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Anthracen-2-indoldibromindigo. | |
| CH141222A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2.1-Naphtindol-2.2'-p-chloranthracenindigo. | |
| CH121022A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Flavanthren. | |
| CH123684A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4:4'Dichlorindigo. | |
| CH140015A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2:1-1':2'-Naphththioindigo. | |
| CH116280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Küpenfarbstoffes aus a-Isatinanilid und 1-Methyl-7 : 8-(oxybenzo)-carbazol. | |
| CH119917A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'-Dichlor-7:7'-dimethyl-thioindigo. | |
| CH111282A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-B-Naphtylaminobenzochinon. | |
| CH116279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dimethoxydibenzanthron. | |
| CH107336A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5.5'-Dibromindigo. | |
| CH140016A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 8-Chlor-1:2-2':1'-Naphththioindigo. | |
| CH111279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:7:5':7'-Tetrachlorindigo. | |
| CH121020A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:7:5':7'-Tetrabromindigo. | |
| CH106462A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon. | |
| CH126969A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophendichlor-3-indolindigo. | |
| CH126972A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo. |