CH149882A - Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindun,-,. Vorliegendes Patent bezieht sieh auf ein Verfahren zur Darstellung von 6-Chlo#r-2- aminabenza.1,de'hyd, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 .6-Dichlo.rben#za.Idellyd mit einem. Arylsulfosäureamid durch Erhitzen unter Zusatz eines säurebindenden Mittels kon-den- siert <U>und</U> aus dem so erhaltenen 2-Arylsulf- amino-6-e,Iilo.rbenzalde'hyd den Arylsulforest durch Verseifung abspaltet.
Der so erhaltene 6-Chlor-2-aminobenz- aldehyd zeigt die in der Literatur besehrie- benen Eigenschaften.
<I>Beispiel:</I> <B>75 kg</B> 2. 6-Dichlorbenzaldehyd werden mit<B>25 kg</B> p-Toluolsulfamid unter Zusatz von 22<B>kg</B> Pottasolie, 0,2 <B>kg</B> Kupf-erpulver und 0,2<B>kg</B> Kupferchlo-rür etwa<B>3</B> Stunden auf<B>160</B> bis<B>180'</B> erhitzt.
Hierauf wird mit Wasser verdünnt und der übersehüssige Di- ohlorbeiizalde'hyd mit Wasserdampf abd#estil- liert. Beim Ansäuern der zurückbleibenden filtrierten gelben Lösung mit verdünnter Salzsäure fällt der 2-Toluolsulfamino-6- chlorbenzaldellyd als schwach gelber Nieder schlag aus. Die--er wird abgesaugt und ge trocknet.
Durch Kristallisation -aus Alkohol erhält man ihn in fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt<B>150</B> ', die sich in kalter verdünnter Lauge bezw. in heisser Soda- lösung mit gelber Farbe lösen.
t# Das Phenylhydrazon kristallisiert aus Al- kchliol in gelben Prismen vom Schmelzpunkt <B>1660.</B>
Durch Verseifung mit zum Beispiel 95%ig#er Schwefelsäure bei<B>60</B> bis<B>80'</B> wird der 6-Chlor-2-aininobenzaldehyd erhaltei).
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstelluno# von 6-Chlor-2- t3 aminobenzaldellyd, dadurch gekennzeichnet, da,ss man 2. 6-Dichlorbenzaldehyd mit einem Arylsuliosätireami,cl durüh Erhitzen unter Zusatz eines säurebindenden Mittels konden siert und aus dem so. erhaltenen 2-Aryl- sulf-amino-6-c'hlo.rbenzald#ehyd den Arylsulfo- rest dureh Verseifung abspaltet.Der so erhaltene 6-Chlor-2-amino#benz- aldehyd zeigt die in der Literatur beschrie benen Eigenschaften.
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