CH150179A - Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung- einer     Aminoaryl-cyclohegylaminverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  einer     Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung,     dadurch gekennzeichnet, dass man     Cyclo-          hexylamin    mit     1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfo-          saurem    Natrium unter     Austritt    von Chlor  wasserstoffsäure umsetzt, aus dem so erhal  tenen Kondensationsprodukt die     Sulfogruppe     abspaltet,

   das so erhaltene     1-N-Cyclohexyl-          amino-4-nitrobenzol        mittelst        25-Dichlor-ben-          zoylchlorid    am Stickstoff     acyliert    und  schliesslich die so erhaltene     Nitroverbindung     zu     1-N-2',5'-Dichlorbenzoylcyclohexylamino-          4.-aminobenzol        reduziert.     



  <I>Beispiel:</I>  10 kg     Cyclohexylamin    werden mit etwa       ?00    kg Wasser,     2,3,8    kg     1-Chlor-4-nitroben-          zol-?-sulfosäure    und 12 kg Soda, 'sowie 0,2 kg       l@upferpulver    im     Eisenautoklaven    etwa 12  Stunden auf ungefähr 140' erhitzt. Die Re  aktion verläuft nahezu     quantitativ.    Nach    dem Erkalten hat sich das Kondensations  produkt fast vollständig in gelben Kristallen  abgeschieden. Man kocht das Reaktions  gemisch auf und filtriert vom Kupfer ab.

    Aus dem Filtrat kristallisiert das erhal  tene     1-N-cyclohexylamino-4-nitrobenzol-2-          sulfosaure    Natrium aus. Es bildet nach dem  Absaugen und Trocknen     grünstichig    gelbe  Kristalle, die leicht aus Wasser     umkristalli-          sierbar    sind. Durch Ansäuern der wässerigen  Lösung des     Natriumsalzes    lässt sich hieraus  die freie     Sulfosäure    gewinnen. Das Produkt  färbt Wolle und Seide in sehr egalen grün  stichig gelben Tönen an.  



  32,2. kg des so erhaltenen     1-N-cyclo-          hexyl-amino-4-nitrobenzol-2-sulfosauren    Na  triums werden in etwa     2-20    Liter heissem  Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit  etwa 20 kg konzentrierter Schwefelsäure und  erhitzt im     Autoklaven    etwa 5 Stunden auf  ungefähr<B>130'.</B> Nach dem Erkalten werden  die ausgeschiedenen gelben Kristalle ab-      gesaugt.

   Sie     zeigen_nach    dem     Umkristallisie-          ren    zum Beispiel aus     Ligroin,    den Schmelz  punkt<B>100'</B> und stellen das     1-N-Cyclohexy        1-          amino-4-nitrobenzol    dar.  



  22, kg     1-N-Cyclohexylamino-4-nitrobenzol     werden mit 21 kg     2,5-Dichlorbenzoylchlorid     auf zirka 115 bis 120   erhitzt. Es erfolgt  bald eine heftige Reaktion unter Bildung  an Salzsäure. Man erhitzt, bis die Salz  säureentwicklung nahezu beendet und die  Schmelze zu einer fast farblosen Kristall  masse erstarrt ist. Das so erhaltene 1-N-2',5'  Dichlorbenzoylcyclohexylamino-4-nitrobenzol  bildet fast farblose Kristalle und schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Alkohol bei  <B>206 0.</B>  



  <B>39,3</B> kg dieser Verbindung werden in  etwa der vierfachen Menge eines organischen  Lösungsmittels, wie zum Beispiel     Dichlor-          benzol        etc.    gelöst und diese Lösung heiss in  ein siedendes Gemisch von 100 Liter Wasser,  etwa 2,0 kg Eisenspänen und     20,    kg Essig  säure 10% laufen lassen. Man kocht einig  Zeit am     Rückflusskühler,    macht mit Soda  alkalisch und saugt vom Eisenschlamm ab.

    Aus dem Filtrat wird mit Wasserdampf  das Lösungsmittel     abdestilliert.    Es hinter  bleibt das     1-N-2',5'-Dichlorbenzoylcyclo-          hexylamino-4-aminobenzol    als fast farbloses    Kristallpulver, das nach dem     Umkrista,lli-          sieren    aus Alkohol bei 196   schmilzt.  



  Die neue Base lässt sich     diazotieren    und  mit     Azokomponenten    zu     Azofarbstoffen    ver  einigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- aryl-cyclohexylaminverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man Cyclohexylamia mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Na trium unter Austritt von Chlorwasserstoff säure umsetzt, aus dem so erhaltenen Kon densationsprodukt die Aulfogruppe abspaltet, das so erhaltene 1-N-Cyclohexylamino-4- nitrobenzol mittelst 2,5-Dichlorbenzoylehlo- rid am Stickstoff acyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-2',

   5' Dichlorbenzoylcye.lohexylamino-4-aminoben- zol reduziert. Die so erhaltene Aminoverbindung stellt ein fast farbloses Kristallpulver dar, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 19,6 schmilzt. Das .Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen. Verwendung finden.