CH122759A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     11823z.       Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden        Farbstoff    erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin          (CHs    :     NH2    :

   Cl - 1 : 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,    Behandlung des Kupp  lungsproduktes mit einem     Ätzalkali    und       Kondensation    der entstandenen Verbindung  mit einem     Alkalisalz    einer     Monohalogenessig-          säure,    in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthio-          glykolsäure    überführt;

   in einer zweiten Phase  diese durch Behandeln mit kondensierend wir  kenden Mitteln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxy-          thionaphten        cyclisiert    und in einer dritten  Phase 1 Molekül     6-Chlor-7-methyl-3-ogythio-          naphten    mit     Acenaphtenchinon    kondensiert.  Der neue Farbstoff bildet ein orangefarbenes  Pulver; das sich in Schwefelsäure mit hell  grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus       violettroter        Küpe    in reinen orangen Tönen  von sehr guter Echtheit.  



       Beispiel:     71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2    : Cl=  1 : 2:6) werden in bekannter Weise diazo-         tiert    und in eine 70   heisse Lösung von 90  Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80 Teilen  Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwicklung  beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des Äthers mit  125 Teilen Natronlauge ä 40       B6    und 300  Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift und  in derselben Lösung - mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  ä 40       B6    und Wasser, kondensiert. Den Sprit  destilliert man ab, lässt erkalten     ünd    säuert  mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene     2-          Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure    wird fil  triert und getrocknet.

   Aus verdünntem Sprit  umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom  Schmelzpunkt 104  .  



  28 Teile dieses Produktes werden nun  in der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid     gelöst; alsdann setzt man 22 Teile Alumi  niumchlorid zu und erwärmt langsam auf 60  bis     651.    Unter lebhafter     Chlorwasserstoffent-          wicklung    nimmt die Flüssigkeit eine rot  braune Farbe an.

   Der Überschuss des     Phos-          phortrichlorides    wird nun     irn    Vakuum ab  destilliert und der Rückstand in Wasser und      Eis ausgetragen zur Zersetzung der     Phosphor-          und    Aluminiumverbindungen.     Man    filtriert  und reinigt das     Reaktionsprodukt    durch Lö  sen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fäl  len mit Säure.  



  Das     6-Cltlor#-7-methyl-3-oxythiorraphten    bil  det einen farblosen Körper, der     aus    verdünn  ter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelz  punkt 102 bis<B>103</B>       kristallisiert.    In Alkohol,  Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer löslich;  durch Destillation mit Wasserdampf     kann    er  leicht in reinem Zustande erhalten werden.  



  198 Teile     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaph-          ten    und 182 Teile     Acenaphtertchinon    werden  in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und nach  Zugabe von 4 Teilen konzentrierter     Salzsäure     zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen  ist die Kondensation beendet. Der in guter  Ausbeute abgeschiedene     Farbstoff    wird fil  triert, gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCIt Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CH3 : NHs Cl = 1 :

   2<B>:6)</B> durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung rnit einem Alkalisalz einer Mono- halogenessigsäure, in die 2-iSTethyl-3-chlor-l- phenylthioglykolsäure überführt,

   in einer zwei ten Phase diese durch Behandeln mit kon densierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- rnethyl-3-oxythiotraplrterr cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionapltten mit Aceriaphterrchi- non kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein orangefarbenes Pulver, das sich in Schwe- felsii.ure mit hellgrüner Farbe löst.

   Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in reinen orangen Tönen von sehr guter Echtheit.