CH149883A - Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldebydverbiudung. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung. von 3-Nitro-2. 6 diaminobenzaldehyd, dadurch gekennzeich net, dass man 3-Nitro-2 . 6-dichlo-rbenzaldehyd mit einem Arylsulfosäureanid durch Erhit zen unter Zusatz eines säurebindenden Mit tels kondensiert und aus dem so erhaltenen 3-Nitro-2. 6-diarylsulfaminobenzaldehyd .die Arylsulforeste durch Verseifung abspaltet.
Der so erhaltene neue 3-Nitro-2.6-di- aminobenzaldehyd kristallisiert zum Beispiel aus Triehlo#rbenzol in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 250 bis 251 . Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen Verwendung finden.
Beispiel: 20 kg 3-Nitro-2.6-dichlorbenzaldehyd werden mit 40 kg Toluolsulfamid unter Zu satz von 30 kg Pottasche, 0,2 kg Kupfer pulver und 0,3 kg Kupferchlorür in 200 kg Nitrobenzol etwa 4 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Hierauf wird mit Was ser verdünnt und das Nitrobenzol mit Was serdampf abdestilliert. Beim Ansäuern der zurückbleibenden filtrierten gelben Lösung mit verdünnter Salzsäure fällt das Konden sationsprodukt aus.
Durch Umkristallisieren aus Eisessig erhält man das Kondensations produkt in farblosen Blättchen vom Schmelz punkt 162 , das sich als halogenfrei und auf Grund der Analyse als 3-Nitro-2. 6-di- p-toluolsulfaminobenzaldehyd erwies.
Das Phenylhydrazon kristallisiert aus Alkohol in gelben Nadeln vom Schmelz punkt 228 .
Die Toluolsulfaminoverbindung wird mit der zum Beispiel achtfachen Menge 90%iger Schwefelsäure bei 70 verseift und man er hält den '3-Nitro-2. 6-diaminobenzaldehyd.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Nitro- 2.6-diaminobenzaldehyd, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 3-Nitro-2.6-dichlorbenz- aldehyd mit einem Arylsulfosäureamid durch Erhitzen unter Zusatz eines säure bindenden Mittels kondensiert und aus dem so .erhaltenen 3-Nitro-2.6-diarylsulfamino- benzaldehyd die Arylsulforeste durch Ver- seifung abspaltet.Der so erhaltene neue 3-Nitro-2.6-di- aminobenzaldelhyd kristallisiert zum Beispiel aus Trichlorbenzol in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 250 bis 251 .
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1930
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