CH150529A - Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates.Info
- Publication number
- CH150529A CH150529A CH150529DA CH150529A CH 150529 A CH150529 A CH 150529A CH 150529D A CH150529D A CH 150529DA CH 150529 A CH150529 A CH 150529A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- naphthalene
- preparation
- chlorobenzyl
- naphthalene derivative
- aluminum chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTHUKEZOIFYPEH-UHFFFAOYSA-N 1-benzylnaphthalene Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=CC=CC=C1 KTHUKEZOIFYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDWMJJAPLXRZIM-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC2=CC=C(C3=CC=CC=C23)C(C2=CC=CC=C2)=O)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC2=CC=C(C3=CC=CC=C23)C(C2=CC=CC=C2)=O)C=C1 FDWMJJAPLXRZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates. In dem Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates be schrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 1-Benzylnaphtalin Benzoylchlo- rid in Gegenwart von Aluminiumchlorid ein wirken lässt und das erhaltene Kondensations produkt mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt. Es wurde nun gefunden, dass man in ganz analoger Weise ein ebenfalls technisch wich tiges Naphtalinderivat erhalten kann, wenn man auf 4'-Chlorbenzyl-l-naphtalin Benzoyl- chlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid einwirken lässt und das erhaltene Kondensa tionsprodukt mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt. Zweckmässig arbeitet man in Gegenwart eines indifferenten organischen Verdünnungs mittels. Das Reaktionsprodukt, der Analyse und dem Verfahren nach das noch nicht bekannte 1-(4'-Chlorbenzyl)-4-benzoylnaphtalin, schmilzt bei zirka 118 C, und kann zur Darstellung wertvollergüpenfarbstoffeVerwendung finden <I>Beispiel:</I> In eine auf + 5 C abgekühlte Lösung von 631 Teilen 4'- Chlorbenzyl -1- naphtalin und 386 Teilen Benzoylchlorid in 1560 Teilen Benzol werden unter ständigem Rühren 400 Teile gemahlenes Aluminiumchlorid so einge tragen, dass die Temperatur auf zirka 17 bis 20 C steigt. Unter Salzsäureentwicklung entsteht dabei eine gelbrote Lösung. Man rührt noch 2-3 Stunden lang, trägt dann in Wasser ein, trennt die Benzollösung ab und trocknet mit Soda. Zur Reinigung wird das rohe Produkt zweckmässig im Va kuum destilliert und die hochsiedende Haupt fraktion aus Äther umkristallisiert. Das Reak tionsprodukt bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt zirka 123 C. 18 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden mit 150 Teilen Salpetersäure von 40<B>0</B> Bö und 300 Teilen Wasser solange am R.ück- flusskühler gekocht, bis die Entwicklung der braunen Stickoxyddämpfe nachlässt. Dann arbeitet man in der üblichen Weise auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Naphta- linderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4'-Chlorbenzyl-l-naphtalin Benzoyl- chlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid einwirken lässt und das erhaltene Kondensa tionsprodukt mit oxydierend wirkenden Mitteln behandelt. Das Reaktionsprodukt, der Analyse und seinem Verhalten nach, das -noch nicht be- kannte 1-(4'-Chlorberizyl)-4-benzoylnaphtalin, schmilzt bei zirka<B>118'</B> C und kann zur Darstellung wertvoller Küpenfarbstoffe Ver wendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung des Benzoylchlorids auf das 4' - Chlorbenzyl -1- naphtalin in Gegenwart von Aluminiumchlo rid in einem indifferenten organischen Ver dünnungsmittel vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE150529X | 1929-04-05 | ||
| CH148753T | 1930-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH150529A true CH150529A (de) | 1931-10-31 |
Family
ID=25715248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH150529D CH150529A (de) | 1929-04-05 | 1930-03-13 | Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH150529A (de) |
-
1930
- 1930-03-13 CH CH150529D patent/CH150529A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE505475C (de) | Verfahren zur Trennung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Basen und hydroaromatischen Ringketonen der Cyclohexanonreihe | |
| CH150529A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates. | |
| DE550323C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphthalinderivaten | |
| DE899197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymol | |
| AT144904B (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Harze. | |
| AT71166B (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Halogen- und 4-Alkyl-1-oxyanthrachinonen und deren Substitutionsprodukten. | |
| AT73354B (de) | Verfahren zur Darstellung eines die Blutgerinnung befördernden Mittels aus Blut. | |
| DE1051864B (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Dioxy-diphenylmethanen | |
| AT62490B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azetaldehyd und seinen Kondensations- und Polymerisationsprodukten aus Azetylen. | |
| DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
| DE529320C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminen und Aldehyden | |
| DE610187C (de) | Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen, in niedrigsiedenden Loesungsmitteln loeslichen, stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE875199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons | |
| DE708371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor- oder Bromvinylmethylketon | |
| DE1543894C (de) | 2,3-Dimethy 1-5-tert-butylphenol, seine Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| AT64977B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Dimethylaminobuten-3 und 1-Dimethylamino-2-methylbuten-3. | |
| DE494321C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Acridonen | |
| CH195650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disulfonsäurechlorides. | |
| CH148753A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Naphtalinderivates. | |
| CH201953A (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. | |
| CH157657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH199185A (de) | Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH132035A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH206406A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isooctylphenoxyessigsäure. | |
| CH141764A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. |