CH157657A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes.    Im Schweiz. Patent     No.   <B>155773</B> ist die  Herstellung eines neuen Kondensationspro  duktes beschrieben, dadurch gekennzeichnet,  dass man     Methylenantbron    mit sauren Kon  densationsmitteln wie Aluminiumchlorid auf  Temperaturen zwischen 100 und 200   C er  hitzt.  



  Im Verlauf weiterer Untersuchungen wur  de festgestellt, dass diese Reaktion über eine  Zwischenstufe verläuft, die man, wie nunmehr  gefunden wurde, dadurch festhalten kann,  dass man die Kondensationsreaktion unter  milden Bedingungen, das heisst bei Tempera  turen unter 100   C vor sich gehen lässt.  Man gelangt auf diese Weise zu einem neuen  Produkt, das durch weitere Einwirkung sau  rer Kondensationsmittel in das im Schweiz.  Patent Nr. 155773 beschriebene Produkt  übergeführt werden kann.  



  Als Kondensationsmittel für das vorliegende  Verfahren eignen sich besonders zum Beispiel  alkoholische Salzsäure, alkoholische Schwefel-    säure, Ameisensäure usw. Verwendet man stär  ker wirkende Kondensationsmittel, wie bei  spielsweise     wasserfreie]'letallhalogenide,so        mu    ss  bei entsprechend gelinderen Reaktionsbedin  gungen zum Beispiel bei niedrigerer Tempe  ratur oder unter Zusatz geeigneter Verdün  nungsmittel gearbeitet werden.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen Kondensationsproduktes, dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Methylenanthron     mit einem sauren Kondensationsmittel bei  Temperaturen unter<B>1000</B> C erhitzt.  



  Das erhaltene neue Produkt ist intensiv  gelb gefärbt und unterscheidet sich von dem  Produkt des Schweiz. Patentes Nr. 155773  dadurch, dass es mit alkoholisch wässerigen  Alkalien eine gelbrot gefärbte Lösung ergibt.  Mit konzentrierter Schwefelsäure gibt das  Produkt eine gelbe Lösung. Das Rohprodukt  schmilzt bei etwa 240   C. Durch kurzes  Auskochen mit Eisessig kann die Verbindung      gereinigt werden und schmilzt dann bei  etwa 254". Durch Erhitzen mit Aluminium  chlorid auf Temperaturen zwischen 100 bis  2000 C wird es in das Produkt des Haupt  patentes<B>155773</B> übergeführt. Es ist ebenfalls  ein wertvolles Zwischenprodukt für die Her  stellung von Farbstoffen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     Methylen-          anthron,    etwa 100 Teilen Methanol und etwa  10 Teilen konzentrierte Salzsäure oder Schwe  felsäure wird am     Rückflusskühler    gekocht.  Die Flüssigkeit färbt sich fast augenblicklich  gelb und es bildet sich ein gelbgefärbter  schön kristallisierter Niederschlag. Wenn eine  entnommene Probe in Schwefelsäure nicht  mehr die intensive grüne Fluoreszenz des       Methylenanthrons    zeigt, wird der gebildete  Niederschlag heiss von der Flüssigkeit ge  trennt.  



  Erhitzt man den neuen Körper in etwa  der zehnfachen Menge Aluminiumchlorid in  Gegenwart von Kochsalz unter Rühren auf  etwa 140   C, so erhält man das im     schweiz.     Patent Nr.     15"0773    beschriebene     Produkt.       <I>Beispiel 2:</I>  10 Teile     Methylerranthron    werden mit  etwa 50 Teilen Ameisensäure langsam unter  Rühren zum Sieden erhitzt. Unter Gelbfärbung  der Flüssigkeit geht das     Methylenanthron     nach und nach in Lösung, gleichzeitig be-         ginnt    die     Abscheidung    des neuen Konden  sationsproduktes. Man erhitzt solange weiter,  bis der Niederschlag eine körnige kristalline  Beschaffenheit angenommen hat.

   Man trennt  heiss von der Flüssigkeit. Das Produkt zeigt  dieselben Eigenschaften wie die     nachBeispiel     1 erhaltene Verbindung.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeich net, dass man Methylenanthron mit einem sauren Kondensationsmittel bei Temperaturen unter 100 C erhitzt. Das erhaltene neue Produkt ist intensiv gelb gefärbt und unterscheidet sich von dem Produkt des Schweiz. Patentes Nr. 155773 dadurch, dass es mit alkoholisch wässerigen Alkalien eine gelbrot gefärbte Lösung ergibt. Mit konzentrierter Schwefelsäure gibt das Produkt eine gelbe Lösung. Das Rohprodukt schmilzt bei etwa 240 C. Durch kurzes Aus kochen mit Eisessig kann die Verbindung gereinigt werden und schmilzt dann bei etwa 254 C. Durch Erhitzen mit Aluminiumchlo rid auf Temperaturen zwischen 100 bis 200 C wird es in das Produkt des Hauptpatentes 155773 übergeführt.

   Es ist ebenfalls ein wert volles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.