CH199185A - Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines hochsubstantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids.

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CH199185A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     hochsnbstantiven        2,3-Ogynaphthoesäurearylids.       Es     wurde    gefunden, dass man durch Kon  densation von     2,3rOgynaphthoesäure    mit  2 -     Amino    - 3 -     alkogydiphenylenogyden    oder  ihren     Substitutiomprodukten    zu     2,3-Ogy-          naphthoesäurearyliden    gelangt, die sich als  Grundierungen in der     Eisfärberei        durch    be  merkenswerte Eigenschaften auszeichnen.

   Sie  zeigen in alkalischer Lösung gegenüber  pflanzlichen     Fasern    eine     sehr    hohe     Substan-          tivi.tät,    so dass die     Grundierungsbäder    prak  tisch weitgehend erschöpft werden.

   Derartige  Kochsubstantive     Grundierungen        sind    zwar       bereits        aus    den deutschen     Patentschriften     Nr. 556477     und.    572473     bekannt    geworden,  doch zeichnen sich die nach dem vorliegen  den Verfahren erhältlichen     Arylide    vor die  sen bekannten Grundierungen     überTa;schender-          weise    durch eine viel bessere Löslichkeit aus.

    Sie neigen insbesondere nicht zur Hydrolyse,  was bei .den bisher bekannten Kochsubstan  tiven     2,3-Ogynaphthoesäurearyliden    durch  Verwendung von viel Natronlauge zum    Lösen und langes     Stehenlassen    .der Lösung  mit     Formaldehyd    einigermassen verhindert  werden konnte. Infolge ihrer einfacheren       Handhabung        stellen        die    nach dem vor  liegenden Verfahren erhältlichen     Farbstoff-          zwischenprodukte    eine wesentliche Bereiche  rung der     Technik    dar.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     hoch-          substantiven    2,3 -     Ogynaphthoesäurearylids,     welches dadurch     gekennzeichnet        ist,        .dass    man       2,3-Ogynaphthoesäure    mit     2-Amino-3-me-          thogyydiphenylenogyd        kondensiert.       <I>Beispiel:

  </I>    98     Gewichtsteile        2,3-Ogynaphthoesäure     werden mit 108     Gewichtsteilen        2-Amino-3-          methogydiphenylenogyd    vom     F.92-93'    C,  das zum Beispiel in der Weise erhältlich ist,       dass    man     3-Methogydiphenylenogyd        nitriert     und die erhaltene     Nitroverhindung    zu der  entsprechenden     Aminoverbindung        reduziert,         und<B>1000</B> Gewichtsteilen Chlorbenzol unter  Rühren auf<B>80'</B> C erwärmt.

   Man lässt bei  dieser Temperatur langsam 30     Gewichtsteile          Phosphortri.chlorid        eintropfen    und erhitzt  dann mehrere Stunden zum Sieden. Man  trennt heiss von der abgeschiedenen     phos-          phorigen    Säure und lässt die     Chlorbenzol-          lösung        erkalten,        wobei    das Kondensations  produkt fast vollkommen auskristallisiert.

    Das erhaltene     2-(2',3'-Oxyna.phthoylamino)-          3-methoxydiphenylenoxyd    kann mit wesent  lich weniger Natronlauge und Formaldehyd  zur Herstellung einer stabilen     Grundierungs-          lösung    verwendet werden als     beispielsweise     das     4-(2',3'-Oxyna.phthoylamino)-diphenyl.       Die neue Verbindung kristallisiert aus       Eisessig    in feinen Nadeln vom F. 227     bie     229   C.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines hoch- substantiven 2,3 - Oxynaphthoesiiurea.rylids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Oxy- naphtoesäure mit 2-Amino-3-methoxydiphe- nylenoxyd kondensiert. Die so erhaltene neue Verbindung kri stallisiert aus Eisessig in feinen Nadeln vom F. 227 bis 229<B>0</B> C.
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