CH150918A - Verfahren zur Darstellung von 1.4.5.8 - Naphtalintetracarbonsäure. - Google Patents

Description

      'Verfallren    zur Darstellung von<B>1.</B> 4.<B>6. 8 -</B>     Naphtalintetracarbonsäupe.       Es wurde gefunden,     dass        1.4.5.8-Naph-          talititetracarbonsäurediimid,    seine Derivate  oder     Substitutionsprodukte    durch Behandlung  mit starker Schwefelsäure bei höherer Tem  peratur, zweckmässig bei<B>160-270 0 C,</B> in die  entsprechende     1.4.5.8-Naphtaliiitetracarbon-          säure        bezw.    ihr     Anhydrid    oder deren     Substi-          tutionsprodukte    übergehen.

   Gegenüber der  nach der Schweizer Patentschrift     Nr.    103431  bekannten Umwandlung von     Perylentetra-          earbonsäurediiinid    in     Perylentetracarbonsäure     mit Hilfe von starker Schwefelsäure bei  Temperaturen von 180-240<B>0 C</B> ist die vor  liegende Reaktion insofern überraschend, als  nach den Angaben von Bamberger und Phi  lip (Annalen der Chemie, Band 240, Seite<B>187)</B>  die<B>1.</B> 4.<B>5. 8 -</B>     Naphtalintetracarbonsäure    sich  beim schnellen Erhitzen auf entsprechend  hohe     iemperatur    unter Abspaltung von  Kohlensäure zersetzt.

   Die Reaktion der Bil  dung der     1.4.5.8-Naphtalintetracarbonsäure,     ihrer Derivate oder     Substitutionsprodukte    aus    den entsprechenden     Diimiden    -erfolgt aber  überraschenderweise mit guter Ausbeute und  ist zur technischen Darstellung der Säuren  geeignet. In vielen Fällen wird hierbei die  genannte Säure in Form ihres     Anhydrids    er  halten.  



  Für die Aufspaltung eignet sich besonders  Schwefelsäure höherer Konzentration, doch  kann auch rauchende Schwefelsäure verwen  det werden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein     Ver-          fah#en    zur Darstellung von<B>1</B> -4.5.<B>8 -</B>     Naph-          talintetracarbonsäure,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man ein     1.4.5.8-Naphtalintetracarbon-          säurediimid,    zum Beispiel     1.4.5.8-Naphta-          linearbonsäurediimid    oder eines seiner in der       Iminogruppe    substituierten Derivate, mit einer  starken Schwefelsäure bei höherer     Temperä-          tur    behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  <B>1. 10</B> Gewichtsteile     1.4.5.8-Naphtalin-          tetracarbonsäurediimid    werden mit<B>100</B> Ge-           wichtsteilen    konzentrierter Schwefelsäure ei  nige Zeit auf 200-2100<B>C</B> erhitzt. Man     lässt     die Lösung erkalten, giesst in Wasser und  saugt nach einigem Stehen die in guter Aus  beute in Form des     Anhydrids    ausgeschiedene  1.4.5.8<B>-</B>     Naphtalintetracarbonsäure    ab. Sie  stimmt in allen ihren Eigenschaften mit der  von Bamberger und Philip in den Annalen der  Chemie, Band 240, Seite<B>182</B> und     ff.    beschrie  benen Säure überein. Sie ist ein wertvolles  Ausgangsmaterial für die Darstellung von  Farbstoffen.

    



  2.<B>10</B>     Gewichtsteile    des     1.4.5.8-Naph-          taliiitetracarbonsäurediphenylimid    werden mit  <B>100</B> Gewichtsteilen Schwefelsäure<B>66<I>0</I></B><I> B6</I>  einige Zeit auf etwa<B>180</B>     11   <B>C</B> erhitzt. Nach  Erkalten giesst man die Lösung in Wasser und  saugt die als     Anhydrid    abgeschiedene, farb  lose 1.4.5.8     -Naphtalintetracarbonsäure    ab.  



  <B>3. 10</B> Gewichtsteile     1.4.5.8-Naphtalin-          tetracarbonsäuredimethylimid    werden mit<B>100</B>  Gewichtsteilen Monohydrat kurze Zeit auf  etwa 200<B>" 0</B> erhitzt. Nach Erkalten und Ein  giessen der Lösung in Wasser scheidet sich  die     1.4.5.8-Naphtalintetracarbonsäure    als  schwach gelb gefärbte Substanz ab.  



  4.<B>10</B>     Geivichtsteile        1.4.5.8-Naphtalin-          tetracarbonsäure-di-para-tolyldiimid    werden  mit<B>100</B> Gewichtsteilen Schwefelsäure von    <B>66"</B> B6<B>1</B> Stunde auf<B>180-2000 0</B> erhitzt.  Die Lösung wird dann auf Eis und Wasser  gegeben. Die hierbei als     Anhydrid        ausger          schiedene        1.4.5.8-Naphtaliritetracarbonsäure     wird abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen  und getrocknet.  



  <B>5. 10</B> Gewichtsteile     1.4.5.8-Naphtalin-          tetracarbonsäurediäthyldiimid    werden mit<B>70</B>       Gewichtsteilen   <B>5</B>     %igem        Oleum        etwa   <B>1</B>     Stunde     auf<B>170-1900</B>     C    erhitzt. Die Lösung wird  auf Eis gegeben und die hierbei als     Anhy-          drid    abgeschiedene     1.4.6.8-Naphtalintetra-          earbonsäure    wird abgesaugt, mit Eiswasser  gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIEI: Verfahren zur Darstellung von 1.4.5.8- Naphtalintetracarbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 1.4.5.8-Naphtalin- tetracarbonsäurediimid mit einer starken Schwefelsäure bei höherer Temperatur be handelt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen von 200-2100<B>C</B> durchführt.