CH179084A - Verfahren zur Herstellung eines Chinons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Chinons.       Es wurde gefunden,     .dass    man ein     Chinon,     das als. wertvoller     Ausgangsstoff    für die  Herstellung von Farbstoffen usw. in Frage  kommt, erhalten kann, wenn man     ss-Naph-          thylenphenylenoxyd    der Formel:  
EMI0001.0007     
    mit einem oxydierend wirkenden Mittel be  handelt. Die Oxydation kann z. B. durch  Behandlung mit Chromsäure, oder mit Bi  chromat in     Eisessiglösung,    mit Stickstoff  oxyden oder auch     katalytiech    vorgenommen  werden, letzteres z.

   B. indem man das ss  Naphthylenphenylenoxyd in Dampfform mit  Luft gemischt über oxydierend wirkenden  Katalysatoren, wie     Vanadinoxyde    oder       Eisenvanadate,    leitet.  



  Das erhaltene     Chinon,    das vermutlich der  Formel:  
EMI0001.0013     
    entspricht, ist ein intensiv gelber Körper  vom Schmelzpunkt 239 bis 240' C, kristalli  siert aus Eisessig in feinen Nadeln, gibt mit       konzentrierter        Sehw-efelsäure    eine tief violett  rote Lösung und liefert eine goldgelbe     güpe.       <I>Beispiel 1:</I>    5     Gewichtsteile        ss-Naphthylenphenylen-          oxyd    werden bei 60. bis<B>70'</B> C in '300 Ge  wichtsteilen Eisessig gelöst.

   Zu dieser Lö  sung     lässt    man im Laufe einer Stunde eine  Lösung von 20- Gewichtsteilen Chromsäure  anhydrid in einer Mischung aus 20 Gewichts  teilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Eisessig  in dem Masse zufliessen, dass die Temperatur      ohne äussere Wärmezufuhr bei 60- bis<B>70'</B> C  bleibt. Danach hält man noch etwa  Stunde lang bei 60 bis 70   C unter Rühren,  giesst dann in die     5faehe    Menge Wasser,  saugt ab, wäscht und trocknet. Die Ausbeute  beträgt etwa 60% der Theorie.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Man leitet bei 450' C in einem lebhaften  Luftstrom     ss-Naphthylenphenylenoxyddampf     über einen     Eisenvanadat-Katalysator,    wobei  sich in der Vorlage     das    entstandene     Chinon     in Form gelber Nadeln abscheidet.     @    Durch       Umküpen    lässt es sich von nicht umgesetztem       Ausgangsmaterial    trennen. Die Ausbeule  beträgt etwa<B>30%</B> der Theorie.  



  <I>Beispiel, 3:</I>  Man leitet in eine     Lösung        von        ss-Naph-          thylenphenylenoxyd    in Eisessig bei Zimmer  temperatur     Stickstoffoxyde    bis zur Sättigung  ein und engt die Lösung nach 12stündigem  Stehen ein. Es     entsteht    ein Gemisch, .das aus    dem entsprechenden     Chinon    und seinen     Nit-          rierungsprodukten    besteht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinons, dadurch gekennzeichnet, dass man ,8- Naphthylenphenylenoxyd der Formel: EMI0002.0022 mit einem oxydierend wirkenden Mittel be handelt. Das erhaltene Chinon ist ein intensiv gelber Körper vom Schmelzpunkt 239 bis 40' C, kristallisiert aus Eisessig in feinen 22 Nadeln, gibt mit konzentrierter Schwefel säure eine tief violettrote Lösung und liefert eine goldgelbe Küpe.