CH152790A - Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-o-aminobenzoyloxypropan. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-o-aminobenzoyloxypropan.Info
- Publication number
- CH152790A CH152790A CH152790DA CH152790A CH 152790 A CH152790 A CH 152790A CH 152790D A CH152790D A CH 152790DA CH 152790 A CH152790 A CH 152790A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethyl
- diethylamino
- preparation
- aminobenzoyloxypropane
- diethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 o-nitrobenzoic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-l-o-aminobenzoylotypropan. Es wurde gefunden, dass die aromatischen Ester der Aminoalkohole von der Formel
EMI0001.0003
(wobei R Alkyl, R' Wasserstoff oder Alkyl bedeutet), als Mittel zur örtlichen Schmerz betäubung besonders günstige Eigenschaften zeigen.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Alko holbasen entstehen aus Aldehydbasen, welche durch Kondensation von Aldehyden der allge meinen Formel
EMI0001.0008
mit Formalde hyd und primären oder sekundären aliphatischen Aminen erhalten werden, durch Reduktion zum Beispiel mit Natriumamalgam in schwach essigsaurer Lösung. Bei der Einwirkung von aromat=.3hen Säuren oder Derivaten, vorzugs weise von Säurechloriden, auf die Alkohol basen entstehen glatt und mit guter Aus beute die Ester, welche gut kristallisierte, auch in heissem Wasser beständige Hydro- chloride bilden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3- Diäthylamino - 2 - dimethyl-1- o-aminobenzoyl- oxypropan, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf 3-Diäthylamino-2- dimethyl - propan -1- o1 o-Nitrobenzoylchlorid einwirken lässt und die entstandene Nitro- verbindung reduziert.
Das 3-Diäthylamino-2-ditnethyl-l-o-amitio- benzoyloxypropan bildet mit Säuren in Wasser leicht lösliche Salze. Das gut kri stallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 130 .
Die neue Verbindung soll in Form ihrer Salze der anästhesierenden Wirkungen wegen in der Heilkunde Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Man löst 212 Teile 3-Diäthylamitto-2- dimethylpropatt-l-ol itt <B>318</B> Teilen Chloro form und lässt eine Lösung von 246 Teilen o-Nitrobenzoylehlorid in 500 Teilen Chloro form unter Kühlung zutropfen. Nach mehr stündigem Stehen wird das Chloroform ab- destilliert.
Das Hydrochlorid des o-Nitroben- zoesäureesters des Diäthylainino-dimethyl-pro- pariols hinterbleibt als ein in Wasser leicht lösliches Öl. Durch Reduktion mit Zinn- chlorür und Salzsäure gewinnt man daraua in üblicher Weise die o-Aminoverbindung, deren Hydrochlorid aus Aceton mit dem Schmelzpunkt 130 kristallisiert.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthyl- ami no-2-dimethyl-l-o-amiriobenzoyloxypropan, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3-Di- äthylairrino-2-dimethyl-propan-l-ol o-Nitroben- zoylchlorid einwirken lässt und die entstan dene Nitroverbindung reduziert. Das 3-Diäthylamino-2-dimethyl-läa-amirio- benzoyloxypropan bildet mit Säuren -in Was ser leicht lösliche Salze. Das gut kristallisierte Hydrochlorid schmilzt bei 130 .Die neue Verbindung soll in Form ihrer Salze der anästhesierenden Wirkungen wegen in der Heilkunde Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH149837T | 1929-11-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH152790A true CH152790A (de) | 1932-02-15 |
Family
ID=80520130
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH152789D CH152789A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-isopropyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
| CH152788D CH152788A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
| CH152790D CH152790A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-o-aminobenzoyloxypropan. |
| CH149837D CH149837A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH152789D CH152789A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-isopropyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
| CH152788D CH152788A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH149837D CH149837A (de) | 1929-11-01 | 1930-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-p-aminobenzoyloxypropan. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (4) | CH152789A (de) |
-
1930
- 1930-09-10 CH CH152789D patent/CH152789A/de unknown
- 1930-09-10 CH CH152788D patent/CH152788A/de unknown
- 1930-09-10 CH CH152790D patent/CH152790A/de unknown
- 1930-09-10 CH CH149837D patent/CH149837A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH152789A (de) | 1932-02-15 |
| CH152788A (de) | 1932-02-15 |
| CH149837A (de) | 1931-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| CH152790A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Diäthylamino-2-dimethyl-1-o-aminobenzoyloxypropan. | |
| CH155047A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2-dimethyl-1-benzoyloxypropan. | |
| DE571295C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaminestern | |
| AT55403B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chininestern aromatischer Aminosäuren. | |
| AT92388B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aralkylestern der Benzylamincarbonsäuren. | |
| AT152742B (de) | Verfahren zur Darstellung von 10-Halogen-1.5-phenanthrolinen. | |
| DE451730C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| AT154137B (de) | Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen N.N-disubstituierter Amide der 3.5-Dimethyl-isoxazolearbonsäure-(4). | |
| CH305891A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isonicotinsäurehydrazid. | |
| DE397079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylantimonverbindungen | |
| DE580517C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung sekundaerer und tertiaerer Amine in niedere Substitutionsstufen | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| DE520155C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern der Phenylchinolincarbonsaeuren | |
| AT150315B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salicylsäure-[β-acyloxyäthyl]-estern. | |
| AT64979B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigestern des Amylalkohols und seiner Homologen. | |
| DE555408C (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Oxyphenoxyessigsaeuren | |
| DE613403C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren | |
| CH93751A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Diäthylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE1060401B (de) | Verfahren zur Herstellung von gegen Schistosomiasis wirksamen 1-(Carboxyalkyl)-piperazinen und deren Estern | |
| CH183327A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dicyclohexyl-3-methyl-5-pyrazolon. | |
| CH93438A (de) | Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. | |
| DE2122435A1 (de) | Neue substituierte Alkanol-Thio-Alkyl-Amine und deren Salze und ein Verfahren zur Herstellung derselben | |
| CH141695A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Jod-3-amino-benzoesäurediäthylaminoäthanolester. | |
| CH104467A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. |