CH104467A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Pyr        azolonderivates.       Es wurde gefunden, dass sieh das     o-Ami-          dotoluol-p-sulfamid    durch     Diazotieren    und  hierauf durch Reduzieren der     Diazoverbin-          dung    in das     3-Sulfamid-6-methylphenyl-          hydrazin    überführen lässt, welches mit     Acet-          essigester    zum     1-(3'-Sulfamido-6'-methyl)-          phenyl-3-methyl-5-pyrazolon        kondensiert    wer  den kann.

   Dieses ist ein wertvoller Ausgangs  stoff zur Herstellung von Farbstoffen und  pharmazeutischen Produkten.  



       Beispiel:     18,6 Gewichtsteile     o-Amidoto.1uol-p-sulfa-          mid,    in 25 Teilen Wasser und 12 Teilen kon  zentrierter Salzsäure gelöst, werden mit 16  Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt und  mit Eis und 7 Teilen Nitrit bei 0       dia.zotiert.     Die     Diazolösung    giesst man zu einer auf 10  gefühlten wässerigen     Sulfitlösung,    enthal  tend 25 Teile     Natriumbisulfat    und 20 Teile  konzentrierte Natronlauge.

   Die erst gelbe,  bald fast farblos werdende Lösung wird bis  zur beginnenden     Kristallisation    eingedampft  und     noch    heiss     ,mit    25 Teilen konzentrierter  Salzsäure versetzt. Nach dem Abtreiben der    schwefligen Säure überlässt man die Lösung  der     Kristallisation,    wobei sich in guter Aus  beute das     3-Sulfamido-6-methyl-phenylhydra-          zin        aIscheidet.     



  Zur Kondensation mit     Acetessigester     braucht diese nicht .abgeschieden zu werden,  sondern man verwendet die von der schwefli  gen Säure befreite, mit Soda. bis zur sehwach  kongosauren Reaktion gestellte Lösung, die  mit Wasser auf 200 Teile verdünnt und nach  und nach mit 13 Teilen     Acetessigester    ver  setzt wird, wobei das     Sulfamidotolylhydrazon     des     Acetessigesters    anfangs harzig, bald fest  werdend, .ausfällt. Gegen Ende der Konden  sation wird .die Lösung nicht mehr kongo  sauer, sondern gerade noch     lackmussauer    ge  halten.

   Durch allmählichen Zusatz von 26  Teilen konzentrierter     Natronlauge    oder durch  Erwärmen mit 5 Teilen Soda .auf dem Was  serbad geht das     Hydrazon    unter Bildung des       Pyrazo.londerivates    in Lösung. Versetzt man  mit Salzsäure bis zur eben kongosauren     Re-          aktion,    so fällt das     1-(3'-Sulfa.mido!-6'-metliyl)-          phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    kristallinisch  aus.

   Es kann     durch        Umkristallisieren        ,aus              Alkohol        bereinibi-    werden und bildet     dann     weisse, glänzende Kristalle vom     Schmelzpunkt     <B>106</B> bis<B>108',</B> ist in     Essigester    und kaltem  Wasser     schwer,    in heissem Wasser     mässig,    in  kaltem Aceton und     Alkohol    ziemlich leicht,  in heissem Alkohol, Aceton, verdünnten       ren    und Alkalien sehr leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das o-Amidotoluol-p-sulfamid durch Diazotieren und hierauf durch Reduzieren der EMI0002.0017 Diazoverbindun- <SEP> in <SEP> das <SEP> ,-Su@famido-@t-me thylht-dra.zin <SEP> überführt <SEP> und <SEP> diese <SEP> mit <SEP> Acet essibester <SEP> kondensiert.

   <SEP> Das <SEP> neue <SEP> 1-(3'-Su@f ,amido-6'-meiliyl) <SEP> -phenyl-3-met-hyl-5-pyrazo lon <SEP> bildet, <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> kristallisiert, <SEP> bei <SEP> 106 <tb> bis <SEP> <B>108</B> <SEP> <SEP> schmelzende, <SEP> weisse <SEP> Kristalle, <SEP> ist, <SEP> in <tb> Essigester <SEP> und <SEP> kaltem <SEP> @\'asser <SEP> schwer, <SEP> in <tb> heissem <SEP> @\rasser <SEP> mässi-, <SEP> in <SEP> kaltem <SEP> Aceton <SEP> und <tb> Alkohol <SEP> ziemlich <SEP> leicht, <SEP> in <SEP> heiss,--in <SEP> Alkohol, <tb> Aceton, <SEP> verdiinzitt <SEP> n <SEP> S;;uren <SEP> und <SEP> Alkalien <SEP> sehr <tb> leicht <SEP> löslich.