CH153826A - Verfahren zur Darstellung von 2'-Oxy-7.8-benzocarbazol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     11)arstelliiiig    -von     2'-Oxy-7.        8-benzocarbazol.       Es wurde gefunden,     dass    man in ausge  zeichneter Ausbeute     Oxybenzocarbazole    her  stellen kann, wenn man die durch Einwirkung  von     Bisulfit    auf     a-p-Dioxynaphtaline    erhält  lichen     Additionsv#Aindungen    mit     Arylhydra-          zinen,    deren Derivaten oder     Substitutions-          produkten    in Gegenwart einer     M-        ineralsäure     erhitzt.  



  Es war bekannt, auf die eben beschriebene  Art aus den 2.<B>7-</B> und 2.     3-Dioxynaphtalinen     die entsprechenden     Oxybenzocarbazole    darzu  stellen<B>;</B> man war auch schon von a,     a-Dioxy-          naphtalinen    zu     Bisulfitadditionsverbindungen     gelangt, doch war in keiner Weise voraus  zusehen,     dass    zum Beispiel aus dem<B>1.</B>     6-          (also        eimm    gemischten a,     #-ständigen)

          Dioxy-          naphtalin    in einheitlicher Weise das     2'-Oxy-          7.        8-benzocarbazol    entsteht, und zwar in sehr  guter Ausbeute. Die Bildung eines durch die  zweite     Oxygruppe    des<B>1. 6 -</B>     Dioxynaphtalins     theoretisch möglichen     isoineren        Oxybenzo-          earbazols    konnte nicht nachgewiesen werden.    Aus<B>1</B>     7-Dioxynaphtalin    erhält man Produkte  von ähnlichen Eigenschaften.  



       Für        die        Umsetzung        der        a,   <B>,</B>     19-Dioxynapbta-          line    oder ihrer     Substitutionsprodukte        mit          Arylhydrazinen    bietet sich eine grosse Reihe  von Variationsmöglichkeiten in der Weise,       dass    nicht nur     Phenylbydrazin    oder     Napbtyl-          hydrazin    selbst, sondern sämtliche     unsymnie-          trischen,

      substituierten     Aryl-    und     Alkylhydra-          zine    Verwendung finden können.  



  Die nach diesem Verfahren erhältlichen       Oxybenzocarbazole,    und zwar insbesondere  das     2'-        Oxy-7.        8-benzocarbazol,    sowie das     X-          Oxy-7.8-berizocarbazol    und das     5-Oxy-7.8-          benzocarbazol    stellen ebenso wie ihre Homo  logen und Analogen wertvolle Zwischenpro  dukte zur Darstellung von     Azofarbstoffen    in  Substanz und auf der Faser dar, die sich  durch aussergewöhnliche Echtheit und beson  dere Tiefe der Nuancen auszeichnen.  



  Gegenstand dieses Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung von 2'-Oxy-7.8-           benzocarbazol,    welches dadurch gekennzeich  net ist,     dass    man die durch Einwirkung von       Bisulfit    auf<B>1. 6 -</B>     Dioxynaphtalin    erhältliche  Additionsverbindung mit     Phenylhydrazin        in     Gegenwart einer Mineralsäure erhitzt.  



  <I>Beispiel.</I>  <B>160</B> Gewichtsteile<B>1 . 6 -</B>     Dioxynaphtalin     werden mit<B>1000</B> Gewichtsteilen     40'/oigei-          Bisulfitlösung    und 200- Gewichtsteilen Wasser  <B>5</B> Stunden gekocht.

   Dann fügt man<B>160</B> Ge  wichtsteile salzsaures     Phenylhydrazin    hinzu,  stellt mit Schwefelsäure von<B>60</B>     #    B6     kongo-          sauer        und        kocht        mit        einem        10%igen        Über-          schuss    von Schwefelsäure<B>8</B> Stunden. Man  saugt ab, wäscht neutral     und    erhält das     T-          Oxy-7.8-benzocarbazol    der folgenden Formel:  
EMI0002.0024     
    in sehr guter Ausbeute und Reinheit.

      Die neue Verbindung bildet ein hellgraues,  feinkristallinisches Pulver, das nach dem     Um-          kristallisieren    aus     Dichlorbenzol    bei<B>263 0</B>     (',     schmilzt.     Iii    Alkohol, Äther und Aceton ist  der neue Körper leicht löslich, schwer dagegen  in Eisessig, Benzol,     Toluol,        Xylol,    Chlorben  <B>zol,</B> unlöslich in Wasser und     Ligroin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2'- Oxy- 7.8 <B>-</B> benzocarbazol, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Einwirkung von Bisulfit auf 1.6-Dioxynaphtaliii erhältliche Additions verbindung mit Phenylhydrazin in Gegen wart einer Mineralsäure erhitzt.

   Die neue Verbindung bildet ein bellgraues, feinkristallinisches Pulver, das nach dem Um- kristallisieren aus Dichlorbenzol bei<B>263'</B> C schmilzt. In Alkohol, Äther und Aceton ist der neue Körper leicht löslich, schwer dagegen in Eisessig, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorben zol, unlöslich in Wasser und Ligroin.