CH145984A - Verfahren zur Darstellung der Naphtalin-2.3-dicarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Naphtalin-2.3-dicarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung der Naphtalin-2. 3-diearbonsäure. Es wurde gefunden, dass die technisch ausserordentlich vielseitig verwendbare Naph- talin-2. 3-dioarbonsäure leicht dargestellt wer den kann, wenn die 2.3-Aminonaphtoesäure diazotiert, die Diazoverbindung in der Wärme mit einer Alkali-Kupfercyanürlösung behan delt und die so erhaltene 2-Cyan-3-naphtoe- säure durch Erwärmen in alkalischer Lösung verseift wird.
Der gute Verlauf des im Nach stehenden beschriebenen Ersatzes der Amino- gruppe durch die Cyangruppe war aus den - speziell auch in der Naphtalinreihe - be kannt gewordenen Fällen nicht zu erwarten. So ist zum Beispiel die Ausbeute bei der Darstellung der Naphtalin-1.8-dicarbonsäure sehr schlecht, so dass sich dieses Verfahren in der Technik nicht einführen konnte.
Aus der Naphtalin-2. ;i-dicarbonsäure erhält man durch Wasserabspaltung bei erhöhter Tem peratur wie bekannt (siehe Liebigs Annalen der Chemie 402, 1914, Seite 68) leicht das entsprechende Naphtalin-2 .3-dicarbonsäure- anhvdrid. <I>Beispiel</I> 187 Gewichtsteile 2.3-Aminonaphtoesäure werden in üblicher Weise bei 0 C-5 C in verdünnter salzsaurer Lösung diazotiert. Diese Diazolösung lässt man bei<B>900</B> C in eine Lö sung von 250 Gewichtsteilen Kupfersulfat und 280 Gewichtsteilen Kaliumcyanid in 1500 Teilen Wasser einlaufen.
Sodann stellt man durch Zusatz von etwas Lauge schwach alkalisch und erhitzt kurz zum Sieden. Durch Filtration wird von geringen Mengen Unge löstem getrennt und das Filtrat durch An säuern gefällt. Die schwach rosa gefärbte Fäl lung wird abgesaugt, mit Salzsäure, die ans gleichen Teilen konzentrierter Salzsäure und Wasser hergestellt ist, aufgekocht und wie derum abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die auf diese Weise in guter Ausbeute er haltene Naphtalin-2.3-dicarbonsä:rre lässt sich wegen ihrer Schwerlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln am besten über ihr Anhydrid reinigen. In reinem Zustande fällt sie aus ihrer farblosen alkalischen Lösung beim An- säuern in farblosen glänzenden Blättchen aus.
Sie schmilzt bei etwa 236 C unter Abspal tung von Wasser.
Natürlich 'kann die primär gebildete 2 Cyan-3-carbonsäure auch isoliert und in zwei ter Operation erst verseift werden. Die Naph- talin-2.3-dieai-borisäure beziehungsweise deren Anhydrid kann zur Herstellung von Anthra- chinonderivaten undvon basischen Farbstoffen, zum Beispiel der Rhodaminklasse, Verwen dung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der Naphtalin- 2.3-dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2.3-Aminouaphtoesäure diazotiert, die Diazoverbindung in der Wärme mit einer Alkali-Kupfercyanürlösung behandelt und die so erhaltene 2-Cyaii-3-naphtoesäui e durch Er wärmen in alkalischer Lösung verseift.
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