CH237779A - Verfahren zur Herstellung von 1-(2'-Sulfo-phenyl)-5-methyl-pyrazolon-(3). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     1-(2'-Sulfo-phenyl)-5-methyl-pyrazolon-(3).            1-Phenyl-3rmethyl-pyrazolone-(5)    werden  nach bekannten Verfahren durch Umsetzung  von     Phenylhydrazinen    mit     Acetessigester     erhalten.

   Neuerdings ist die     Herstellung    von       1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    sowie einigen       Nitro-    und     Methylderivaten    davon aus den  entsprechenden     Hydrazinen    durch     Umsetzung     mit     äquimolekularen    Mengen     Diketen    in  einem     inerten    Lösungsmittel, insbesondere  Benzol oder     Toluol,    beschrieben worden  (deutsche Patentschrift Nr. 637260,     g1.    12p).  



  Es wurde nun gefunden, dass man über  raschenderweise durch Umsetzung von     Aryl-          hydrazinen    mit     äquimolekularen    Mengen     Di-          keten    in wässeriger Lösung unter Erzielung  guter Ausbeuten im wesentlichen zu den ent  sprechenden     1-Aryl-5-methyl-pyrazolonen-(3)     gelangt. Es gelingt auf diese Weise auch,       A.rylhydrazin-sulfonsäuren    in Form ihrer       Alkalisalze    zu technisch wichtigen     1-Sulfo-          aryl-5-methyl-pyrazolonen-3    umzusetzen.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung von 1-(2'-Sulfo-phenyl)-         5-methyl-pyrazolon-(3),    wobei     Phenylhydra-          zin-2-sulfonsäure    mit     Diketen    in     äquimole-          kularen    Mengen in     wässerig-alkalische    Lö  sung umgesetzt und aus dem Kondensat  durch Ansäuern die freie Säure gewonnen  wird. Die erhaltene neue Verbindung ist ein  farbloses     Kristallpulver,    das beim Kuppeln  mit     Diazoverbindungen    gelbe Farbstoffe bil  det; sie kann als Zwischenerzeugnis für die  Herstellung von Farbstoffen und Heilmitteln  verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  37,6 Gewichtsteile     Phenylhydrazin-2-sulfo-          säure    werden mit 250 Gewichtsteilen Wasser  verrührt     und    durch Zusatz der nötigen Menge  Soda     in    Lösung gebracht. Zur völligen Klä  rung der Lösung fügt man noch 1 Gewichts  teil     35%ige    Natronlauge zu und lässt dann  unter raschem Rühren 16,8 Gewichtsteile     Di-          keten    schnell zulaufen,     -wobei    sich die Lösung  etwas erwärmt. Der stechende Geruch des       Diketens    ist schon nach einigen Minuten voll-      kommen verschwunden.

   Nach halbstündigem       Nachrühren    säuert man mit 100 Gewichtstei  len konzentrierter Salzsäure an, wonach die  entstandene     Pyrazolonsulfonsäure    auskristal  lisiert. Nach zwölfstündigem Stehen wird  abgesaugt und mit kaltem Wasser etwas ge  waschen und getrocknet. Ausbeute (ohne Be  rücksichtigung der in der     Mutterlauge    ent  haltenen Produkte) : 36 Gewichtsteile = 71  der Theorie. Das erhaltene     1-(2'-Sulfo-phe-          nyl)-5-methyl-pyrazolon-(3)    reduziert     Feh-          lingsche    Lösung auch in der Hitze nicht und  liefert mit     Diazolösungen    die entsprechenden       Azofarbstoffe.  

Claims (1)

1. P ATEM TANSPRUCFT: Verfahren zur Herstellung von 1-(2'- Sulfo-phenyl)-5-methyl-pyra.zolon-(3), da durch gekennzeichnet, dass Phenylhydrazin-2- sulfonsäure mit Diketen in äquimolekularen Mengen in wässerig-alkalischer Lösung um gesetzt und aus dem Kondensat durch An säuern die freie Säure gewonnen jvird. Die neue Verbindung ist ein farbloses Kristallpulver,

   das beim Kuppeln mit Diazo- verbindungen gelbe Farbstoffe bildet.