CH154068A - Verfahren zur Darstellung von 2-(Nitro-6'-methyl-benzthiazolyl-2')-9-amino-akridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     2-(Nitro-6'-methyl-benzthiazolyl-2')-9-amino-alaridiii.       Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     2-(Nitro-6'-methyl-          benzthiazolyl-2')-9-amino-akridin,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     2-(Nitro-          6'-methyl-beiizthiazolyl-2')-9-chlor-akridin    mit  Ammoniak umsetzt.  



  Das erhaltene Produkt ist rotgelb gefärbt  und schmilzt oberhalb     300".    Es bildet ein  schwer lösliches Hydrochlorid, dagegen mit       Glykolsäure    ein gelbes, in Wasser ziemlich  leicht lösliches Salz. Das erhaltene Produkt  findet zu therapeutischen Zwecken Verwen  dung.  



  <I>Beispiel:</I>  
EMI0001.0009     
    Verwendet man im Beispiel des Zusatzpa  tentes Nr. 151187 an Stelle des Dehydrothio-         toluidins    das     Nitrodehydrothiotoluidin    (Bei  spiel des Zusatzpatentes Nr.<B>151190)</B> so er  hält man das     2-(Nitro-6'-methyl-benzthiazolyl)-          9-chlor-akridin,    das aus Alkohol und Chloro  form umkristallisiert, ein rotgelbes Pulver  darstellt, das von 170   ab unter Dunkel  färbung sintert, ohne bis 300   zu schmelzen.

    Das gleiche Produkt entsteht auch, wenn  man die im Beispiel des Zusatzpatentes  Nr. 151187 als Zwischenprodukt beschrie  bene     Metbylbenzthiazolyldiphenylaminkarbon-          säure    nitriert und dann in der dort beschrie  benen Weise weiter verarbeitet. 36     gr    dieses  Produktes werden in 180     gr    geschmolzenem  Phenol gelöst. Bei 80-90   wird dann eine  halbe Stunde lang Ammoniak in die Schmelze  eingeleitet und dann wird die Temperatur  noch     i14    Stunde lang auf 120   gehalten.  Beim Eingiessen der Schmelze in verdünnte  Natronlauge scheidet sich die Base, der die  oben angegebene Konstitution zukommt, in  guter Ausbeute aus.

   Sie wird mit etwa      2 Liter einer wässerigen     Glykolsäurelösung     gekocht, wobei fast alles in     Lösung-geht.     Das gelb gefärbte Filtrat wird heiss mit Am  moniakversetzt,     wobeisichdie    rotgelb gefärbte  Base ausscheidet. Sie schmilzt oberhalb<B>3000,</B>  bildet ein schwer lösliches Hydrochlorid, da  gegen mit     Glykolsäure    ein gelbes, in Wasser  ziemlich leicht lösliches Salz. Durch Reduktion  kann sie in die     Diaminoverbindung    überge  führt werden, die oberhalb 300   schmilzt  und sich als Hydrochlorid in Wasser leicht  mit rotgelber Farbe löst.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUCR Verfahren zur Darstellung von 2-(Nitro- 6'- methyl - benzthiazolyl - 2') - 9-amirro-akridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(Nitro- 6'-methyl-berizthiazolyl-2')-9-chlor--akridirr mit Ammoniak umsetzt. Das erhaltene Produkt ist rotgelb gefärbt und schmilzt oberhalb 3001'. Es bildet ein schwer lösliches Hydrochlorid, dagegen mit Glykolsäure ein gelbes, in Wasser ziemlich leicht lösliches Salz.