CH154167A

CH154167A - Procédé et installation pour la fabrication de l'oxyde de mésityle.

Info

Publication number: CH154167A
Authority: CH
Inventors: Melle Usines De
Original assignee: Melle Usines Sa
Priority date: 1929-12-23
Filing date: 1930-12-22
Publication date: 1932-04-30

Description


  Procédé et installation pour la fabrication de l'oxyde de     mésityle.       Il -est connu     q-tie    les méthodes de     fa)b.rica.-          tion    directes de l'oxyde de     mésityle   <B>à</B> par  tir de l'acétone     nie    -donnent pas de rende  ments élevés. Il est préférable de préparer  ,d'abord le     diacétanalcool    qu'on transforme  ensuite en oxyde de     mésityle        (Organic        Syn-          thesis,    vol. I, pages 45, 4-7, 58, 54).  



  La, décomposition du     diacétonalcool    est  obtenue en lui ajoutant     une    très petite quan  tité<B>de</B> -divers réactifs intervenant comme ca  talyseurs, tels que l'anhydride phosphorique,       le,    chlorure de zinc, l'acide sulfurique con  centré     (Knoevenhagel,    brevet allemand  n'<B>1622,81),</B> l'acide chlorhydrique concentré       (Hoffmann,    brevet américain n' 1474035),  l'iode     (Hulbert        Journ.    of     American        Chem.     Soc.<B>1915</B> t.<B>31 p. 1755),</B> puis en distillant  lentement.  



  Dans tous ces procédés, on constate tou  jours la formation d'une certaine -quantité de  produits de condensation indésirables, ce qui  s'explique sans -doute par le fait que le cata  lyseur se concentre quelque peu -dans le ré-         cipient    où s'effectue la réaction, au fur et<B>à</B>  mesure que s'avance la distillation. De même,  le rendement en oxyde de     mésityl#e    se. trouve  diminué par suite     d,--    la formation d'une  quantité relativement importante d'acétone  due<B>à</B> la     dépolymérisation    du     diaeétonalcool          (Organie        Synthesis        loc.        cit.).     



  La présente invention réalisée avec la col  laboration de<B>M.</B>     Guinot    a pour résultats<B>d'é-</B>  viter les inconvénients relatés ci-dessus et de  conduire<B>à</B> des rendements presque quantita  tifs en oxyde de     mésityle    pur.  



  Suivant ce procédé, on opère de façon con  tinue en partant du     diacétonalcool    en présence  de     réactifs-catalyseurs    et en distillant l'oxyde  qui se forme, on maintient le mélange réac  tionnel<B>à</B> -une composition sensiblement cons  tante et on emploie une quantité d'eau suffi  sante pour permettre l'élimination de l'oxyde  de     mésityle    sous forme d'un mélange     eau-          oxyde    de     mésityle    possédant une composition  voisine de celle du mélange     azéotropique         théorique et susceptible de se séparer par<B>dé-</B>  cantation en ses éléments.  



  On peut, par exemple, procéder comme  suit:  On opère dans une chaudière<B>à</B> réaction  alimentée d'une manière continue en     diacé-          tonalcool    qui, par chauffage, se transforme  peu<B>à</B> peu en eau et en oxyde     mésityle.    Ce  produit formant avec l'eau<U>un</U> mélange<B>à</B>  point d'ébullition minimum bouillant<B>à 91,5 '</B>  est rapidement éliminé par distillation     du     milieu en réaction.

   Pour que le mélange     azéo-          tropique    puisse se former, il faut qu'il<B>y</B> ait  en permanence un volume suffisant d'eau  dans la chaudière,     l'eau-formée    dans la réac  tion étant elle-même insuffisante pour assu  rer cette formation.

   On sépare le mélange       eau-oxyde    de     mésityle    dans un appareil     dis-          tillatoire    dont les éléments sont convenable  ment combinés pour profiter du fait que le  mélange<B>à</B> point d'ébullition minimum (ou le  mélange de composition voisine) peut être  scindé eu ses éléments par décantation, tan  dis que le     diacétonalcool    emporté avec les va  peurs issues de la chaudière<B>à</B> réaction est  constamment rétrogradé dans celle-ci.  



  Toutefois, par suite de la forte proportion  d'eau contenue dans le mélange<B>à</B> point<B>d'é-</B>  bullition minimum     eau-oxyde    de     mésityle,    on  appauvrirait rapidement en eau le liquide de  la chaudière<B>à</B> réaction si on éliminait la tota  lité de la couche aqueuse obtenue par     décan-          tatiou.   <B>Il</B> convient donc de ramener<B>à</B> la chau  dière<B>à</B> réaction l'excès d'eau entraînée de ma  nière     #à    maintenir toujours sensiblement cons  tante la composition du mélange réactionnel,

    C'est l'ensemble de ces dispositions qui  permet d'éviter presque complètement la     dé-          polymérisation    du     diacétonalcool    en acétone  et, la production de produits trop condensés  ou résinés.  



  Voici un exemple de la manière dont peut  se réaliser le procédé avec utilisation d'une  installation telle que celle représentée,<B>à</B> titre  d'exemple, au dessin annexé.  



  Dans une chaudière<B>à</B> réaction<B>1</B> chauffée  par surface, on introduit<B>10</B> parties de diacé-         tonalcool,   <B>10</B> parties d'eau et<B>1</B> partie d'acide  phosphorique<B>à</B> 45<B>'</B> B.  



  On chauffe<B>à</B> l'ébullition; le     diac6tonal-          cool    se transforme peu<B>à</B> peu en oxyde de       mésityle    qui distille en donnant avec l'eau un       mélan-,e   <B>à</B> point d'ébullition minimum bouil  lant<B>à 91,5 '</B> et qui contient 69,4 parties  d'oxyde de     mésityle.     



  La production d'acétone est insignifiante;  mais comme le     diacétonalcool    utilisé en con  tient souvent quelque peu, il convient de pré  voir son élimination.  



  Pour cela, les vapeurs issues de la chau  dière<B>à,</B> réaction<B>1</B> sont envoyées<B>à</B> la partie  inférieure d'une colonne 2, au sommet de la  quelle elles sont condensées dans un     conden-          seur   <B>13.</B> Le liquide résultant de cette con  densation est rétrogradé par le conduit 14 sur  le sommet de la colonne où vient peu<B>à</B> peu se  classer l'acétone qu'on peut soutirer par le  tuyau<B>3 à</B> la vitesse convenable.  



  Le liquide s'écoulant au bas de la colonne  <B>2,</B> revient sur la chaudière<B>à</B> réaction par le  tuyau 4 en ramenant avec lui le     diacétonal-          cool    qui a pu être entraîné par les vapeurs     is-          sites    de la chambre<B>à</B> réaction.  



  Le mélange binaire     eau-oxyde    de     mésityle     se classe dans la partie médiane de la colonne,  d'où on l'extrait pour l'envoyer dans un<B>dé-</B>  canteur<B>6,</B> après réfrigération dans le serpen  tin<B>5</B> plongé dans le réfrigérant<B>15.</B> Le liquide  se sépare en deux couches. La couche supé  rieure constituée par de l'oxyde de     mésityle     saturé d'eau est envoyée par le tuyau<B>7</B> au  sommet de la colonne<B>8</B> chauffée par surface.  Au bas de cette colonne s'écoule par le tuyau  <B>9</B> l'oxyde de     mésityle    pur.

   Au sommet,<B>On</B>  obtient un mélange d'eau et d'oxyde de     mé-          sityle,    qu'on envoie dans le décanteur<B>6</B> par  l'intermédiaire du condenseur<B>16.</B>  



  La couche inférieure constituée par de  l'eau saturée d'oxyde de     mésityle    est divisée  en deux parties. Une partie correspondant<B>à</B>  l'eau formée dans la chaudière<B>à</B> réaction est  éliminée de l'appareil par le tuyau<B>10 -,</B> elle  -petit     êtr    e traitée d'une manière continue ou  discontinue pour récupérer l'oxyde de mési-           tyle;    l'autre partie est rétrogradée dans la  chaudière<B>à</B> réaction par le tuyau<B>Il.</B>  



  Le     diacétonalcool    retiré sous forme  d'oxyde de     mésityle    de la chaudière<B>à</B>     réac-          tioti    est remplacé au fur et<B>à</B> mesure par du  produit frais venant du bac 12. La réaction  peut ainsi se poursuivre indéfiniment-, l'eau et  l'acide phosphorique restant toujours dans les  proportions initiales. Dans ces conditions, le  rendement en oxyde de     mésityle    pur atteint  <B>9 6</B>     %    de la théorie.  



  Cet exemple n'est pas<B>*</B> limitatif, on peut  faire subir au procédé et<B>à</B> l'installation des  variantes sans sortir du cadre de la présente  invention. D'une manière générale, on peut  appliquer<B>à</B> la partie     distillatoire    toutes les  variantes des méthodes dites ,azéotropiques",  et que l'on applique communément dans la  déshydratation de l'alcool, de l'acide acétique,  ou d'autres corps. On peut également réaliser  la séparation du mélange     eau-oxyde    de     m6-          sityle    dans une opération indépendante     conti-          mie    ou discontinue, bien que cela soit moins  indiqué.

   On peut également opérer<B>à</B> une pres  sion différente de la pression atmosphérique.

Claims

REVENDICATIONS: I Procédé continu de fabrication d'oxyde de mésityle à partir du diacétonalcool en pré sence de réactifs-catalyseurs en distillant l'oxyde qui se forme, caractérisé ence qu'on maintient le mélange réactionnelà une composition sensiblement constante et qu'on emploie une quantité d'eau suffi sante pour permettre l'élimination de l'oxyde de mésityle sous forme d'un mé lange eau-oxyde de mésityle possédant une composition voisine de celle du iné- lange azéotropique théorique,

et suscepti ble de se séparer par décantation en ses éléments. Il Installation pour la réalisation du procédé suivant la revendication I, comportant une chaudièreà réaction munie d'un dis positif d'alimentation continue de diac & tonalcool, d'une arrivée d'eau et d'une tuyauterie destinée au passage des va peurs s'échappant de la chaudière, une colonne dans laquelle sont envoyées les vapeurs sortant de la chaudière, un dispo- sitif de ramenage continuà la chaudière du diacétonalcool entraîné par les va peurs, et un réfrigérant suivi d'un décan teur,

servantà la séparation du mélange eau-oxyde de mésityle prélevé dans J'a colonne. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé suivant la revendication I, dans le- ciuel on élimine de façon continue l'eau for mée par la réaction, alors qu'on ramène dans la chaudière l'excès d'eau enlevé dans le mélange eau-oxyde de mésityle. 2 Procédé suivant la revendication I. dans lequel on ramène de façon continue dans la chaudière le diacétonalcool entraîné par les vapeurs d'oxyde de mésityle et d'eau.

3 Procédé suivant la revendication I, carac térisé en ce que l'acétone préexistant dans le diacétonalcool ou formé par la réaction est éliminé comme produit de tête par rap port au mélange eau-oxyde de mésityle. l Installation suivant la revendication II, dans laquelle la colonne est pourvue dans sa partie médiane d'une conduite pour sou tirer le mélange eau-oxyde de mésityle ci- l'amener au réfrigérant-décanteur. ,5 Installation suivant la revendication 11,

dans laquelle la colonne est reliée au som metà un condenseur destinéà recevoir les vapeurs prélevées en tête de la colonne. 6 Installation suivant la revendication II et la sous-revendication 5, comportant un dis positif pour ramener au sommet de la co lonne une partie des vapeurs condensées dans le condenseur spécifié dans la sous- revendication 5, de l'acétone étant soutiré par une conduite établieà cet effet.