CH154168A - Verfahren zur Darstellung von 1929596-Diphtaloylnaphtalin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung -von<B>1 .</B> 2.<B>5.</B>     6-Diplitaloylnaplitalin.            E.s    wurde gefunden,     dass    man<B>1.</B> 2.<B>5.</B>     6-          1)iplita.loylnaphta-Iin    erhalten kann, wenn       inaii   <B>1 .</B>     5-Dibenzoyl-2.        6-naphtglindiearbon-          ##äure    mit einem sauren Kondensationsmittel  behandelt.

   Die als Ausgangsmaterial be  nutzte     Dicarbonsäure    kann sehr bequem aus  <B>1</B>     .5-Dibeiizoyl-2.        6-dimethylnaplitalin    durch  Oxydation mit     seleniger    Säure erhalten.     wer-          (leii.    Geeignete Kondensationsmittel sind       illunliniumehlerid,    Schwefelsäure oder     Phos!-          phorpentoxyd.     



  <I>Beispiele:</I>  <B>1. 3</B> Teile der<B>1 -</B>     5-Dibenzoyl-2   <B>.</B>     6-naph-          1,alindiearbonsäure    vom F. P. 324 bis<B>326 ' C</B>  werden zusammen mit<B>6</B> Teilen     Phosphor-          pentoxyd    und<B>30</B> Teilen     Nitrobenzol    4 Stun  den     lano-    bei<B>110</B> bis 120'<B>C</B> gerührt.

   Hier  auf verdünnt man mit Wasser, destilliert       da,#    Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, kocht  den     Rüchstand    zur Entfernung von     unver-          ändertein    Ausgangsmaterial mit verdünnter         Natronla%o-e    aus, trocknet und kristallisiert  erforderlichenfalls noch aus     Trichlorbenzol     um. Man erhält     dasi        Diphtaloyluaphtalin    in  glänzenden gelben     Kriställehen    etwa vom  F. P. 428<B>0 C.</B>  



  2. In eine Schmelze aus<B>13,1</B> Teilen     Aluini-          inuinehlorid    und<B>15,8</B> Teilen Chlornatrium  träge man bei     13,5'C        2!Teile    des im vorigen Bei  spiel verwendeten Ausgangsmaterials ein und  rührt 2 Stunden lang bei 140 bis 145<B>'<I>C.</I></B>  Hierauf zersetzt man das     Reaktioasaemiseh     mit Wasser und kocht zuerst mit Salzsäure,  dann mit verdünnter Natronlauge aus. Das  in ziemlich     rein-er    Form erhaltene<B>1 .</B>     '-).   <B>5<I>.</I></B>     G-          Diphtaloyln,%phtalin    kann wie im     vorigeii     Beispiel noch weiter gereinigt werden.  



  <B>3. 9,0</B>     Gewielltsteile   <B>1.</B>     5-Dibeiizoylnaph-          talin-2.        6-,diearbonsäure    werden mit<B>300</B> Ge  wichtsteilen Schwefelsäure von<B>66 '</B> B6 bis  auf etwa<B>160 ' C</B> erhitzt. Es tritt zunächst  Lösung ein, bei etwa<B>16,0' C</B>     sch-eiden    sich  t5      gelbe Kristalle aus. Man erhitzt noch eine  Zeitlang auf<B>160 ' C</B> und     lässt    darauf erkal  ten. Man saugt ab, wäscht mit Schwefel  säure und Wasser und trocknet. Das so dar  gestellte     1.9-.5.6-Diphtaloylnaphtalin    ist  chemisch rein.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH.' Verfahren zur Darstellung von<B>1 .</B> 2<B>. 5 .</B> 6- Diphtaloyluaplit,alin, dadurch gekennzeich net, dass man<B>1.</B> 5-Dibenzoyl-2. 6-naphtalin- diearbons,äure mit sauren Kondensationsmit teln behandelt. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch 0,ekennzeichnet, dass man als saures Kon- l# densationsmittel Phosphorpentoxyd ver wendet.

   2. Verfahren nach Patentans-pruph, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Nitrabenzol bei<B>110</B> bis 120'<B>C</B> bewirkt. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer Natriumaluminiumchlorid-Schmelze bei 140 bis 145<B>' C</B> bewirkt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als saures Kon densationsmittel Schwefelsäure von<B>66</B><I>B6</I> verwendet.