CH198707A - Verfahren zur Herstellung von 4.4'-Tetramethyldiaminobenzophenon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4.4'-Tetramethyldiaminobenzophenon.            Das    zum     Michlerschen        Keton    führende  Verfahren der Umsetzung substituierter aro  matischer Amine mit     Phosgen    ist einer all  gemeinen Anwendung nicht fähig.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ausser  zum     Miahlerschen        Keton    auch zu andern,  sonst nur recht schwer zugänglichen ähn-         lichen        Ketonen    gelangen kann, wenn man die  entsprechenden     Hydrole    mit     Hydrazinen    der  aromatischen Reihe in Gegenwart einer ge  ringen Menge Säure umsetzt, die erhaltenen       Kondensationsprodukte        oxydiert    und durch  Säurespaltung in die     Ketone    überführt.

   Die  Reaktion verläuft in folgender Weise:  
EMI0001.0015     
    
EMI0002.0001     
    Es gelingt nicht, solche     Ketone    durch un  mittelbare Oxydation von     Hydrolen    herzu  stellen. Das neue Verfahren erlaubt     es    je  doch, in guter Ausbeute durch Oxydation das       Phenylhydrazon    des     Ketons    darzustellen,  welches durch Säurespaltung in das     Keton     selbst übergeht.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung von 4.     4'-Te-          tramethyldiaminobenzophenon        (Michlers        Ke-          ton),    welches dadurch gekennzeichnet ist,     daB     man     4.4'-Tetramethyldiaminobenzhydrol    mit       Phenylhydrazin    in Gegenwart einer geringen  Menge Säure umsetzt, das     erhaltene    Konden  sationsprodukt oxydiert und das Oxydations  produkt mit Säure     spaltet.     



  <I>Beispiel:</I>  27 Gewichtsteile 4 .     4'-Tetramethyldi-          aminobenzhydrol    werden in<B>100</B> Teilen Alko  hol gelöst und mit 10,82 Teilen     Phenyl-          hydrazin    versetzt. Zu der Mischung gibt man       0,$        bis    0,5 Teile 2-n Salzsäure. Alsbald schei  det sich das Kondensationsprodukt in Kri  stallen ab, das nach mehrstündigem Stehen  abgesaugt,     gewaschen    und getrocknet wird.  Die     Ausbeute    an reinem Körper (Schmelz  punkt 119  )     beträgt    82     %.     



  18     Gewichtsteile    des so erhaltenen     Ani-          lidoleukauramins    werden in 200 Gewichts  teilen     Azeton    und 10     Gewichtsteilen        Wasser       mit der     berechneten    Menge Kaliumpermanga  nat oxydiert. Der     entstandene    Braunstein  wird abgetrennt und mit Benzol extrahiert.  Die Filtrate werden einer Wasserdampf  destilla.tion unterworfen. Nach dem Erkalten  wird der im     Destillationskolben    befindliche  Rückstand mit     verdünnter    Salzsäure gekocht.

    Die erkaltete     Lösung        wird    nunmehr mit ver  dünnter     Natriumhydroxydlösung    gefällt. Da  bei fällt das     Phenylhydrazon    des     Michler-          schen        Ketons    aus     (Schmelzpunkt    130 bis  140  ); aus ihm wird in bekannter     Weise     durch Säurespaltung das     Michlersche        Keton     vom Schmelzpunkt 172   in einer Ausbeute  von 75     %        erhalten.     



  Statt     Kaliumpermaganat    kann auch     De-          hydroindigo    als     Oxydationsmittel    verwendet  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4. 4'-Te- tramethyldiaminobenzophenon, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4.4'-Tetra.methyl- diaminobenzohydrol mit Phenylhydrazin in Gegenwart einer geringen Menge Säure um setzt, das erhaltene Kondensationsprodukt oxydiert und das Oxydationsprodukt mit Säure spaltet.