CH154172A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein neues Kondensationsprodukt der Formel
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aus 2,3-Olxynaphthoesäure und 1-Amino-3- nitrobenzol erhält, wenn man 1 Mol 2,3-Oxy- nap@hthoesäure, 1 Mol 1-Amino-3-nitro@benzol und ein Reduktionsmittel derart aufeinander einwirken lässt, dass das Reduktionsmittel die N0,-Gruppe,
des Benzolderivates zu einer N132-Gruppe reduziert, und dass die 2,3-Oxy- naphthoesäureeine Aminogruppe des Benzol- derivates acyliert.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles Pulver, das sich leicht in Ätz- alkalien löst. Es kann leicht auf die Faser gebracht und dort durch Behandeln mit salpetriger Säure und mit säurebindenden Mitteln in einen roten Farbstoff umgewan delt werden.
Beispiel <I>1:</I> 1 Gramm-Mol 2,3 - Oxynaphthoesäure. 1 Gramm-Mol 1-Amino-'3-nitrobenzol werden in einen Liter Töluol eingetragen und bei 50 bis<B>60'</B> mit einer Mischung von 60 gr P'hosphortrichlorid und 60 gr Toluol versetzt. Man erwärmt am Rückflusskühler so lang. bis kein Chlorwasserstoff mehr entweicht.
Das Reaktionsprodukt wird nun in verdünnte Soda eingetragen, das Toluol durch Wasser dampf abdestilliert, der Rückstand abfiltriert und nacheinander mit mit Wasser verdünnter Mineralsäure und nochmals mit Wasser ge waschen. Das Kondensationsprodukt wird dann in einen Liter Wasser von 60 bis 65 " eingetragen und allmählich mit 350 gr einer 61%igen Natriumsulfidlösung versetzt. Das gebildete Reduktionsprodukt geht in Lösung. Man filtriert und isoliert das neue Konden sationsprodukt durch Ansäuern.
Die Reduktion kann auch in anderer Weise stattfinden, zum Beispiel in a.lkoho- lischer Lösung mit Salzsäure und Eisenfeile. Beispiel <I>2.-</I> <B>1</B> Gramm-Mol 1-Amino-3-nitrobenzol wird durch Reduktion mit Eisen und Salzsäure in m-Phenylendiamin übergeführt. Das so er haltene 1;3-Diaminobenzol wird nun mit einem Äquivalent 2,3-Oxynaphthoesäure ver mischt.
Diese Mischung trägt man in<B>60'0</B> gr Toluol ein und versetzt sie dann bei 50 bis <B>60,'</B> langsam mit einer Mischung von 60 gr Phosphortrichlorid und 60 gr Toluol. Man kocht hierauf am Rücldluss, bis kein Chlor wasserstoff mehr entweicht, versetzt mit einer wässerigen Sololösung und verjagt das Toluol mit Wasserdampf. Der Rückstand wird auf etwa 10 Liter mit heissem Wasser verdünnt, ausgekocht, filtriert, getrocknet und gemahlen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Formel EMI0002.0020 aus 2,3@-Oxynaphtho@esäure und 1-Amino-3- nitrobenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2,3-0xynaphthoes;äure, 1 Mol 1-Amino-3-nitrobenzol und ein Reduktions mittel derart aufeinander einwirken lässt, dass das Reduktionsmittel die NO" -Gruppe des Benzolderivates zu einer NH-,-Gruppe redu ziert, und dass die 2,3-Oxynaphthoesäure eine Aminogruppe des Benzolderivates acy- liert. Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles Pulver, das sieh leicht in Ätzalka- lien löst.Es kann leicht auf die Faser ge bracht und dort durch Behandeln mit sal petriger Säure und mit säurebindenden Mit teln in einen roten Farbstoff umgewandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH154172T | 1930-09-17 |
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| CH154172A true CH154172A (de) | 1932-04-30 |
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|---|---|
| CH (1) | CH154172A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3007966A (en) * | 1958-09-04 | 1961-11-07 | Gen Aniline & Film Corp | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids |
-
1930
- 1930-09-17 CH CH154172D patent/CH154172A/de unknown
Cited By (1)
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