CH154813A - Procédé pour la fabrication de diarylformamidines en chauffant ensemble de l'acide formique et une amide aromatique primaire. - Google Patents

Description

  Procédé pour la fabrication<B>de</B>     diary1formamidines    en chauffant ensemble de l'acide  formique et     une    amide aromatique primaire.    On sait que lorsque des amines aroma  tiques primaires réagissent avec l'acide     for-          inique,    il se forme des     diary1formamidines,          Ar   <B>-</B>     AzH   <B>-</B> CH     #        Az-Ar        (Ar    représentant  un radical     aryl),    mais les rendements obtenus  sont faibles car la réaction se fait très lente  ment.  



  Suivant la présente invention, on effectue  la réaction en chauffant ensemble l'acide  formique et     une    amine aromatique primaire  (aniline,     toluidine,        etc.)    en présence d'acide  borique et de fer métallique.  



  On a constaté que l'acide borique ou un  borate a un effet catalytique sur la réaction  indiquée ci-dessus, la formation     d'amidine     étant accélérée de façon très sensible. On a,  constaté en outre que le fer métallique a un  effet catalytique analogue et, ce qui est sur  prenant, que les deux catalyseurs s'aident  l'un l'autre. Par suite, conformément<B>à</B> la  présente invention, une opération qui serait    <B>à</B> peine considérée comme réalisable indus  triellement, est tellement améliorée qu'elle  donne un procédé économique de fabrication  de produits intermédiaires de valeur utili  sables dans la fabrication des colorants.  



  La présente invention sera mieux com  prise par l'exemple suivant qui, toutefois, ne  la limite pas; dans cet exemple, les parties  sont indiquées en poids.    <I>Exemple:</I>    <B>A</B> 744 parties d'aniline et<B>92</B> parties  d'acide formique, on ajoute 20 parties de  fer ainsi que<B>5</B> parties de     borax.    En présence  d'acide formique, le     borax    réagit pour former  de l'acide borique; on peut substituer au       borax    un poids équivalent d'acide borique.  Ce mélange est chauffé pendant<B>8</B> heures  dans un condensateur<B>à</B> reflux disposé de  façon que l'eau sorte de l'appareil, tandis  que l'aniline s'y trouve retenue. L'excès      d'aniline est alors enlevé par distillation sous  pression réduite.

   Le résidu est dissous dans  un solvant approprié, non miscible avec l'eau,  par exemple le benzène, et l'on ajoute de  l'acide chlorhydrique aqueux dilué jusqu'à ce  qu'il<B>y</B> ait un léger excès d'acide dans la  couche aqueuse. La     diphénylforni        amidi    rie se  sépare ù. l'état de     monohydrochlorure    de cette  couche aqueuse sous forme d'un précipité  cristallin peu soluble; on en isole     une    autre  quantité sous forme de base en alcalinisant  des liqueurs mères aqueuses.

   La solution de  benzène contient de la     formanilide.    La quan  tité de     diphény1formainidine    obtenue en huit       heures        est        de        72        %        de        celle        que        l'on        obtien-          di-ait    par calcul<B>à</B> partir de l'acide formique    utilisé, taudis que s'il     II)y    avait pas de     borax     ni de fer, cette quantité pour une prépara  tion analogue<B>à</B> tous autres points de vue,

         serait        de        35        %.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé pour la fabrication de diaryl- formamidines en chauffant ensemble de l'acide formique et une amine aromatique primaire, caractérisé en ce qu'on effectue la réaction en présence d'acide borique et de fer mé tallique.