CH96144A - Procédé pour la production de l'éther n-a-butylique de l'acide p-aminobenzoïque. - Google Patents
Procédé pour la production de l'éther n-a-butylique de l'acide p-aminobenzoïque.Info
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Description
Procédé pour la production de l'éther n-a-butylique de l'acide p-aminobenzoïque. Selon le brevet principal n 90590, on pré pare l'éther ri-a-butylique de l'acide p-amino- benzoïque par éthérification de l'acide p-ami- nobenzoïque avec l'alcool butylique normal primaire.
On a trouvé que l'éther n-a-butylique de l'acide p-amirroberizoïque peut également être obtenu en éthérifiant de l'acide p-nitro- benzoïque avec l'alcool butylique normal pri maire et en réduisant l'éther obtenu.
Exemple: De l'acide p-nitrobenzoïque est d'abord transformé en chlorure de p-nitrobenzoyle, puis on chauffe à ébullition un mélange équi- moléculaire de ce chlorure de p-nitrobenzoyle et d'alcool butylique normal primaire jusqu'à cessation du dégagement d'acide chlorhydrique, et l'on soumet le produit de réaction à la distillation sous pression réduite. L'éther n-a- butylique de l'acide p-nitrobenzoïque ainsi formé distille.
Pour le réduire en éther-ami e, on peut avoir recours aux méthodes de ré =duction bien connues. En réduisant, par exem- ple, à l'aide de l'étain en présence d'acide chlorhydrique, on obtient le chlorhydrate de l'éther-amine. On le purifie soit par cristalli sation dans l'alcool étendu, soit par distillation sous pression réduite.
Ce nouvel éther ainsi purifié fond à<B>59</B> C et distille entre 173 C et 174 C sous 8 mm de mercure. Cet éther est très peu soluble dans l'eau; 1 litre d'eau distillée dissout à la température ordinaire 13 centigrammes.
L'éther ri-a-butylique de l'acide p-nitro- benzoïque n'est pas encore connu. Purifié par cristallisation dans l'alcool; il forme des pail lettes incolores fusibles à<B>350</B> et distillant à <B>160</B> sous 8 mm de mercure. Cet éther peut aussi être préparé par éthérification directe de l'acide p-nitrobenzoque avec l'alcool bu tylique normal primaire. Il suffit de faire bouillir le mélange d'une partie d'acide avec cinq parties d'alcool en présence d'acide sul furique concentré. L'éther formé cristallise en refroidissant et peut être séparé par fil tration.
Claims (1)
- REVENDICIATIOe Procédé d'obtention de l'éther n-a-buty- lique de l'acide p-aminobenzoïque, par éthé- rification de l'acide p-nitrobenzoïque avec l'alcool butylique normal primaire suivie de la réduction de l'éther n-a-butylique de l'acide p-uitrobenzoïque ainsi obtenu. L'éther n-a-butylique de l'acide p-amino- benzoïque_fond à<B>591</B> et distille entre<B>1731</B> et 174" C sous 8 mm de mercure.Il est très peu soluble dans l'eau; 1 litre d'eau distillée en dissout 13 centigrammes à la température ordinaire.
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