CH155771A - Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes des Ketimides des Acenapht-peri-indandions. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes des Ketimides des Acenapht-peri-indandions.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes des Netimides des Acenapht-peri-indandions. In dem Patent Nr. 153817 ist beschrie ben, dass aus den Einwirkungsprodukten von Cyanacetylchlorid auf Acenaphten oder dessen Derivaten unter dem Einfluss von ring schliessenden Kondensationsmitteln neue Ring ketone vermutlich der folgenden Konstitution
EMI0001.0006
worin der Naphthalinrest durch Substituenten, wie Halogen, Oxy, Alkoxy etc. substituiert sein kann oder deren Salze entstehen.
Es wurde nun gefunden, dass man durch Behandeln dieser Ringketone mit halogenie- renden Mitteln, sauer oder neutral, wie zum Beispiel mit Kaliumchlorat + Salzsäure, Sul- furylchlorid, Freiem 'gasförmigem Chlor ete. neue hochhalogenierte Produkte erhält.
Im Falle des Ketimids des Acenapht-peri-indan- dions zum Beispiel besitzt das Reaktions produkt wahrscheinlich folgende Konstitution
EMI0001.0024
Die neuen Derivate sind sehr labil; sie gehen zum Beispiel schon beim Erhitzen in Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Eisessig ete. in die entsprechenden Diehloracenapht- peri-indandione
EMI0002.0001
über. Die neuen Produkte sind als Zwischen produkte für die Darstellung von Farbstoffen bestimmt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Chlorie- rungsproduktes des Ketimids des Acenapht- peri-indandions, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man das Ketimid des Ace- napht-peri-indandioiis mit chlorierenden Mit teln behandelt.
<I>Beispiele:</I> 1. 50 Gewichtsteile des Ketimids des Acenapht-peri-indandions (erhältlich nach dem Verfahren des Patentes Nr. 153817) werden in 2000 Volumteilen Wasser möglichst fein verteilt. Bei Zimmertemperatur wird so lange Chlorgas eingeleitet, bis die Farbe von orange nach gelblichweiss umgeschlagen ist. Die Ver bindung wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Beim Erhitzen, z.
B. in Eis essig, entsteht das Dichlor-acenapht-indandion, das aus Eisessig in viereckigen, schwach gelbgefärbten Prismen kristallisiert; es zer setzt sich von 160 C an und wird von ver dünnter Natronlauge in der Wärme unter Aufspaltung gelöst; der Körper enthält 24,6 ss Cl.
2. 20 Gewichtsteile des Ketimids des Acenapht-peri-indandions werden in einer Mischung von<B>100</B> Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 100 Voluinteilen Wasser fein verteilt. Bei etwa 20-30 C werden 10 Ge wichtsteile Kaliumchlorat allmählich einge tragen. Nach etwa 3 Stunden ist die Chlo- rierung beendet. Der Körper verhält sich wie der im Beispiel 1 beschriebene.
3. 10 Gewichtsteile schwefelsaures Salz des Ketimids des Acenapht-peri-indandions
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werden in einer Mischung von 50 Volum- teilen konzentrierter Salzsäure mit 50 Volum- teilen Wasser suspendiert und bei Zimmer temperatur allmählich mit etwa 5 Gewichts teilen Kaliumchlorat versetzt. Nach beendeter Reaktion wird das schwach gelbgefärbte Chlorierungsprodukt abgesaugt, neutral ge waschen und getrocknet.
Es löst sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure ohne die grüne Fluoreszenz des Ausgangs körpers und schmilzt unter Zersetzung bei 2000 C.
4. 15 Gewichtsteile salzsaures Ketimid des Acenapht-peri-indandions
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werden in 100 Volumteilen Äthylenchlorid aufgeschlämmt. Bei<B>60-700</B> werden etwa 25 Gewichtsteile Sulfurylchlorid allmählich zugetropft. Die Temperatur wird so lange auf der angegebenen Höhe gehalten, bis die Farbe des Ausgangskörpers von gelb nach weiss umgeschlagen ist. Das Chlorierungs- produkt wird abgesaugt, mit Äthylenchlorid gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
1>ATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Chlorie- rungsproduktes des Ketimids des Acenapht- peri-indandions, dadurch gekennzeichnet, dass man das Ketimid des Acenapht-peri-indan- dions mit chlorierenden Mitteln behandelt.
Das neue Derivat ist sehr labil; es geht zum Beispiel schon beim Erhitzen in Lösungs mitteln, wie zum Beispiel Eisessig ete. in das entsprechende Dichloi-aceDapht-peri-indan- dion über. Das neue Produkt ist als Zwischenpro dukt für die Darstellung von Farbstoffen bestimmt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit chlorierenden Mitteln in saurem Me dium durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit chlorierenden Mitteln in neutralem Medium durchführt. 3.
Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich net, dass man galiunichlorat und Salzsäure als chlorierende Mittel verwendet.
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| CH155771D CH155771A (de) | 1930-03-26 | 1931-03-24 | Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes des Ketimides des Acenapht-peri-indandions. |
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