CH138236A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Yerfahren zur Barstellung eines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
Es wurde gefunden, dal3 man einen neuen Kiipenfarbstoff der Anthrachinonreihe von der Konstitution:
erhâ1t, wenn man 1-Benzamino-4-oxy-5 ehloranthrachinon, 1- Benzamino - 4 - oxy - 5 aminoanthrachinon und ein Methylierungs mittel zwecks Bildlung eines zwei Methogy gruppen enthaltenden Kondensationsproduk. tes aufeiriander einwirken lâBt, das, Kondën-
sationsprodukt in. starker Schwefelsâure carbazoliert und das. gebildete Dihydro carbazol mit einem Oxydationsmittel behan delt. Man kann hierbei das Methylierungs mittel auf die beidén erstgenannten Reak tionskompo.nenten zwecks Bildung von 1 Benzamino -4- methoxy - 5 - chloranthrachinon und 1-Benzamino-4-methoxy-5-aminoanthra, chinon einwirken lassera, diese Stoffe mit einander, zum Beispiel durch Zusammen schmelzen, kondensieren und das Konden sationsprodukt mit HzSO@, behandeln und hierauf ogydieren; Oder man kann auch nur die Bine der beiden erstgenannten Reaktions komponenten in der Oxygruppe methylieren, die hierbei entstandene Methoxyverbindung mit Oder andern Reaktionsko.mponente um setzen - indem man 1-Benzamino-4-meth oxy-5-chloranthrachinon mit 1-Benzamino 4'-oxy-:5-aminoanthrachinon, Oder 1-Benz amino-4-oxy-5-chloranthrachinon mit 1-Benz amino-4-methoxy-5-aminoanthrachinon kon- densiert - und je das hierbei entstandene, noch Bine freie Hydroxylgruppe aufweisende K'ondensationsprodukt methylieren, das er- haltene Produkt mit H,S04 behandeln und hierauf, zum Beispiel mit Braunstein, oxy- dieren. Ferner kanu man auch, 1-Benzamino- 4-oxy-5-chloranthrachinon mit 1-Benzamino- 4-oxy-5-a.minoanthraehinon kondensieren, das Kondensationsprodukt an den beiden OH- Gruppen methylieren, das Methylierungs- produkt in Schwefelsâure carba.zolieren und da.s se, gebildete Dihydrocarbazol oxydieren. Man kann hierbei nach dem Carbazolieren mit Schwefelsâure die schwefelsaure L6sung in Wasser giel3en und die erhaltene Paste mit einem Oxydationsmittel, wie zum Bei- spiel Natriumnitrit, beha.ndeln.
Der neue Farbstoff fârbt ein sehr echtes, klares Rot. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, welches sich in siedendem Chinolin ora.ngebraun lâst. In Schwefelsâure lôst er sich mit blauer Farbe, und die so erhaltene LSsung gibt beim EingieBen in Wasser rote Flocken. Mit Hydrosulfit-Natronlauge bildet sich Bine orange gefârbte Küpe.
Beispiel 1-Benzamino-4-oxy-5-chloranthraehinon, das zum Beispiel nach der im Hauptpatent (Beispiel 1) erwâhnten Methode erhalten werden kann, wird in Gegenwart von Mag- nesia in Nitrobenzol methyliert und 1 Ge- wichtsteil des -erhaltenen 1-Benzamino-4- methoxy-5-chloranthrachinons mit 1 Ge- wichtsteil 1-Benzamino-4-methoxy-5-amino- anthrachinon unter Zusatz von Natrium- acetat und etwas Kupfer verschmolzen; man erhâlt so Bine Farbbase, die sieh in Schwefel- siure mit blaugrüner Farbe ldst, welche sehr rasch in ein blaustichiges Rot übergeht. Wird diese Fa.rbha.se mit Braunstein und Schwefelsnure behandelt, so erhâlt man den Endstoff des vorliegenden Verfahrens, der ein sehr echtes,, klares Rot fârbt.
Derselbe Farbstoff wird erhalten, indem man 1-Benzamino-4-oxy-5-chloranthrachinon mit 1-Benzamino-4-oxy-5-aminoanthraehinon verschmilzt, darauf methyliert, in Schwefel- sure carbazoliert und das gebildete Dihydro-- carbazol mit einem Oxydationsmittel be- b andelt.
Das 1- Benzamino-4-methoxy-5-amino- anthrachinon ist Bine kristallinische Ver bind'ung; seine L6sung in Schwefeisüure ist rot und wird auf Zusatz von Formaldehyd blaugrün.
Claims (4)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung Bines neuen Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe von der Konstitution:dadurch gekennzeichnet, daB man 1-Benz- amino-4-axy-5-chloranthrachinon, 1-Benz- amino-4-oxy-5-aminoanthraehinon und ein Methylierungsmittel zwecks Bildung Bines zwei Methoxygruppen enthaltenden Konden- sationsproduktes aufeinander einwirken lâBt, das Kondensationsprodukt in starker Schwe- felsâure carbazoliert und das gebildete Di- hydrocarbazol mit einem Oxydationsmittel behandelt. Der neue Farbstoff fârbt ein sehr echtes, klares Rot. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, welches sich in siedendem Chinolin orangebraun lôst. In Schwefelsâure 15st er sich mit blauer RTI ID="0002.0262" WI="10" HE="4" LX="1539"LY="1961"> Farbe, und die so erhaltene LBsung gibt beim EingieBen in Wasser rote Flocken. Mit Hydrosulfit-Natronlauge bildet sich Bine orange gefârbte Küpe. ÜNTERANSPR'UCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch. gekennzeichnet, daB man das Methylie-rungsmittel sowohl .auf 1-Benzamino-4 oxy-5-chloranthrachinon, als auch auf 1-Berzamino.-4-oxyl-5-aminoanthrachinori einwirken lâ,Bt, die erhaltenen, je in der OH-Gruppe methylierten Anthrachinon derivate miteinander kondensiert, das Kondensationsprodukt mit starker Schwe felsâure behandelt und hierauf oxydiert.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,, daB man das Methylie rungsmittel erst nur auf das eine der beiden als. Ausgangsstoffe genannten Anthraahinonderivate einwirken lâI3t, um es in der Oxygruppe zu methylieren, die so erhaltene Methoxyverbindung mit dern andern Anthrachinonderivat kondensiert, das Kondensationsprodukt an der noch freien Oxygruppe methyliert, das Methy-licrungsprodukt mit starker Schwefelsàure behandelt und hierauf oxydiert.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, daB man 1-Benzamino-4 oxy-5-chloranthrachinon mit 1-Benzamino 4-oxy-5-aminoauthrachinon ko@ndensiert, das Kond'ensationsprodukt an den beideii OH-Gruppen methyliert, das Methylie rungsprodukt mit starker Schwefelsâure behandelt und hierauf oxydiert.
- 4. Verfahren naeh Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadureh gekennzeichnet, daB man nach dem Carbazolieren mit starker Schwefels#Lure die schwefelsaure LSsung in Wasser gieBt und die erhal tene- Paste mit einem Oxydationsmittel behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2567822A (en) * | 1948-07-01 | 1951-09-11 | Ciba Ltd | Vat dyestuffs |
-
1927
- 1927-07-12 CH CH138236D patent/CH138236A/de unknown
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