CH156945A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoifes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthra- chinonbenzakridonreihe durch Behandlung von 2'-Chlorphenyl-l-aminoanthrachinon-2-karbon- säure mit kondensierend wirkenden Mitteln an gegeben. Als kondensierend wirkende Mittel seien beispielsweise genannt: Chlorsulfon- säure, Oleum, Schwefelsäure, Säurechloride, z.
B. Phosphorpentachlorid, Benzotrichlorid.
Es wurde nun gefunden, dass man in analoger Weise ebenfalls einen wertvollen Küpenfarbstoff der Ani:hrachinonbenzakridon- reihe erhalten kann, wenn man eine Ver bindung der Formel:
EMI0001.0018
in der 0R ein bei der Kondensation sich abspaltender Rest ist, mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt.
Der erhaltene Farbstoff von der Formel:
EMI0001.0021
färbt aus violetter Küpe die pflanzliche Faser in gelbstichig roten Tönen.
Den Ausgangskörper kann man zum Bei spiel erhalten durch Kondensation von 1-Ha- logen- oder 1-Nitroanthrachinon-2-karbonsäure mit 3. 4. 5-Trichloranilin. An Stelle der ge nannten Karbonsäuren kann man auch ihre Ester verwenden, in welchem Falle beim Ringschluss zum Akridonderivat der Alkohol rest abgespalten wird.
Beispiel.: 57,2 Teile 1-Chloranthrachinon-2-karbon- säure werden in 500 Teilen Trichlorbenzol mit 45 Teilen 3.4. 5-Trichloranilin nach Zu gabe von 25 Teilen Oxalsäure unter Rühren langsam zum Sieden erhitzt; hierbei bildet sich intermediär 3'. 4'. 5'-Trichlorphenyl-l- Aminoanthrachinon-2-karbonsäure, die sofort weiterkondensiert wird. Man hält das Ganze so lange im Sieden, bis keine unveränderte 1-Chloranthrachinon-2-karbonsäure mehr nach gewiesen werden kann, was im allgemeinen nach 5-8 Stunden der Fall ist.
Dann lässt man erkalten und saugt das in kristalliner Form und guter Ausbeute abgeschiedene Reaktionsprodukt (der Hauptsache nach be reits Bz. 2. 3 . 4 - Trichloranthrachinon-2 . 1 benzakridon neben wenig 3.4.5-Trichlor- phenyl -1- aminoanthrachinon- 2 -karbonsäure) ab. Zur vollständigen Umwandlung in das Akridonderivat kann das Reaktionsprodukt in 5 Teilen Ohlorsulfonsäure kurze Zeit lang auf 40-50 C erwärmt oder in Nitrobenzol- suspension mit Phosphorpentachlorid behan delt werden.
Man kann aber auch durch längeres Er hitzen des rohen Kondensationsproduktes direkt zum Bz. 2 . 3.4-Trichlorauthrachinon- 2 .-1-benzakridon gelangen, das praktisch frei von 3.4.5 - Trichlorphenyl -1- aminoantbra- chinon-2-karbonsäure ist. Der erhaltene Farb stoff kristallisiert in orangeroten Nadeln, löst sich orangefarben in konzentrierter Schwefel säure und liefert auf der pflanzlichen Faser aus violetter Küpe klare, gelbstichig rote Färbungen von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.
Der rohe Farbstoff kann nötigenfalls noch über sein Oxoniumsalz oder durch Behandeln mit Oxydationsmitteln, z. B. in Form seiner wässerigen Paste mit Hypochloritlösung, ge reinigt werden.
An Stelle von 1-Chloranthrachinon-2-kar- bonsäure kann man auch 1-Chloranthrachinon- 2 -karbonsäureester, 1- Chloranthrachinon - 2- karbonsäureamide oder 1-Bromanthrachinon- 2-karbonsäuren etc. verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonbenzakridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel: EMI0002.0047 in der 0R ein bei der Kondensation sich abspaltender Rest ist, mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt. Der erhaltene Farbstoff färbt aus violetter Küpe Baumwolle in gelbstichig roten Tönen.
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